зв’язків в молекулах моносахаридів, а також кути їх з’єднання. Як і деякі інші органічні речовини, моносахариди здатні повертати площину поляризації світла (оптична активність) вправо (+) чи вліво (-). При цьому моносахариди позначаються відповідним чином: наприклад, D (+) – глюкоза чи D (-) – фруктоза тощо.

Для моносахаридів характерними є реакції, типові для багатоатомних спиртів, альдегідів та кетонів.

Практичне значення моносахаридів

Глюкоза – обов’язковий складовий компонент крові людини і тварин. В медицині і ветеринарії глюкоза використовується як цінний лікарський препарат. Вона входить до складу протишокових і кровозамінних рідин, застосовується при токсоінфекціях, отруєннях важкими металами, карбон(ІІ) оксидом, синильною кислотою, при хворобах печінки. Як енерге-

тичний і дієтичний засіб глюкозу застосовують слабким і виснаженим тваринам. Крім цього, глюкоза широко використовується в текстильній промисловості і інших видах виробництва як відновник.

D-рибоза та D-дезоксирибоза – моносахариди, які входять до складу білків (нуклеопротеїдів) та нуклеїнових кислот (РНК та ДНК).

Важливе практичне значення мають і деякі похідні моносахаридів. Так, продукт перетворень моносахариду L- сорбози – аскорбінова кислота (вітамін С) є регулятором окисно-відновних процесів в організмі та вуглеводного і білкового обмінів. Як лікарський засіб застосовується при

171

гіпо – і авітамінозі С, при інфекційних захворюваннях та інтоксикаціях для підвищення загальної резистентності організму.

Глюконова кислота є проміжним продуктом пентозного шляху обміну вуглеводів в організмі.

Глюкуронова кислота зустрічається у вільному вигляді в крові та сечі людини та тварин. Приймає участь в нейтралізації отруйних продуктів обміну речовин в організмі– фенолу, індолу, скатолу. Входить до складу мукополісахаридів, які затримують розвиток мікробів в організмі.

Глюкозамін – складова частина глікопротеїдів та мукополісахаридів.

ОБЛАДНАННЯ ТА МАТЕРІАЛИ: пробірки, водяна баня, ложечки (для сухих речовин), фільтрувальний папір, піпетки.

РЕАКТИВИ: глюкоза (0,5 %, 1 %, 5 % розчин та кристалічна), фруктоза (1 %-ий розчин), сахароза (1 %-ий розчин), крохмаль (1 %-ий розчин), 1%-ий розчин аскорбінової кислоти, 10 %-ий розчин NaOH; 2 %-ий розчин купрум(ІІ) сульфату; 1 %-ий розчин ферум(ІІІ) хлориду; 5 %-ий розчин K3[Fe(CN)6]; 1 %-ий розчин арґентум(І) нітрату, 5 % водний розчин амоніаку, реактив Фелінга, концентрована сульфатна кислота; 2 %- ий та 10 %-ий розчин HCl; реактив Селіванова (0,01 г резорцинолу в суміші 10 мл води та 10 мл концентрованої соляної кислоти).

ДОСЛІД 1. ДОКАЗ НАЯВНОСТІ ГІДРОКСИЛЬНИХ ГРУП В ГЛЮКОЗІ

У пробірку вносять 1 краплю 0,5 %-го розчину глюкози і6 крапель NaOH (10 %-ий розчин). До отриманої суміші додають1 краплю 2 % - горозчину купрум(ІІ) сульфату. Осад купрум(ІІ) гідроксиду, що утворюється, миттєво розчиняється, і утворюється прозорий сахарат купруму світло-блакитного кольору.

Спостерігається перебіг таких реакційї:

CuSO4 + 2NaOH → Cu(OH)2 + Na2SO4

172

ДОСЛІД 2. ОКИСНЕННЯ МОНОСАХАРИДІВ КУПРУМ(ІІ) ГІДРОКСИ-

ДОМ (РЕАКЦІЯ ТРОММЕРА)

У пробірку наливають2 мл 1 %-го розчину глюкози, 1 мл розчину NaOH і 2 краплі 2 %-го розчину CuSO4. Осад купрум(ІІ) гідроксиду, який виділяється, швидко розчиняється з утворенням темно-синього розчину завдяки утворенню хелатних сполук купруму()ІІ. Потім повільно нагрівають верхню частину пробірки в полум’ї газового пальника до початку кипіння. Синій колір зникає і виділяється жовтий або жовто-коричневий осад купрум(І) оксиду:

ДОСЛІД 3. ОКИСНЕННЯ АЛЬДОЗ АМОНІАЧНИМ РОЗЧИНОМ АРҐЕНТУМ(І) ГІДРОКСИДУ (РЕАКЦІЯ “СРІБНОГО ДЗЕРКАЛА”)

Альдегідна група альдоз, як і звичайна альдегідна група, окиснюється амоніачним розчином аргентум(І) гідроксиду ([Ag(NH3)2]OH) з виділенням металічного срібла:

173

плексної солі арґентуму();І додають 2…3 мл 5 %-го розчину глюкози і нагрівають на водяній бані 5…7 хв до утворення «срібного дзеркала» на стінках пробірки.

ДОСЛІД 4. ВЗАЄМОДІЯ ГЛЮКОЗИ З РЕАКТИВОМ ФЕЛІНГА

Окиснення глюкози проходить також під дією реактиву Фелінга. У пробірку наливають 2 мл 1 %-го розчину глюкози і 0,5 мл реактиву Фелінга. Суміш перемішують і доводять до кипіння. У пробірці спостерігається виділення червоного осаду купрум(І) оксиду:

O

ДОСЛІД 5. РЕАКЦІЯ СЕЛІВАНОВА НА ФРУКТОЗУ

У пробірку наливають 2…3 мл 1 %-го розчину фруктози і 1 мл реактиву Селіванова (концентрованої HCl з кристалічним резорцинолом). Суміш обережно нагрівають, з’являється вишнево-червоне забарвлення. Утворюється гідроксиметиленфурфурол, який під впливом соляної кислоти конденсується з резорцинолом, утворюючи речовину вишневочервоного кольору.

174