- •НАВЧАЛЬНИЙ ПОСІБНИК
- •1. ТЕХНІКА БЕЗПЕКИ В ХІМІЧНІЙ ЛАБОРАТОРІЇ
- •1.1. ЗАГАЛЬНІ ПРАВИЛА РОБОТИ В ХІМІЧНІЙ ЛАБОТАТОРІЇ
- •1.2. НАДАННЯ ПЕРШОЇ ДОПОМОГИ
- •2. УСТАТКУВАННЯ І ТЕХНІКА ВИКОНАННЯ ЛАБОРАТОРНИХ РОБІТ
- •2.1. ХІМІЧНИЙ ЛАБОРАТОРНИЙ ПОСУД
- •2.2. НЕСКЛЯНИЙ ПОСУД
- •2.3. ХІМІЧНІ РЕАКТИВИ ТА ЇХ ЗБЕРІГАННЯ
- •2.3.1. Зберігання хімічних реактивів
- •2.3.2. Користування реактивами
- •2.3.3. Класифікація реактивів
- •2.4. МЕТОДИ ОЧИСТКИ ТА ВИДІЛЕННЯ ОРГАНІЧНИХ РЕЧОВИН
- •2.4.1. Очищення методом кристалізації
- •ДОСЛІД 1. ПЕРЕКРИСТАЛІЗАЦІЯ БЕНЗОЙНОЇ КИСЛОТИ
- •ДОСЛІД 2. ОЧИЩЕННЯ ЩАВЛЕВОЇ КИСЛОТИ
- •2.4.2. Очищення методом сублімації
- •ДОСЛІД 1. СУБЛІМАЦІЯ НАФТАЛІНУ
- •КОНТРОЛЬНІ ЗАПИТАННЯ ТА ЗАВДАННЯ
- •2.4.3. Перегонка або дистиляція
- •ДОСЛІД 1. ПРОСТА ПЕРЕГОНКА ЕТАНОЛУ
- •КОНТРОЛЬНІ ЗАПИТАННЯ ТА ЗАВДАННЯ
- •2.4.4. ВИЗНАЧЕННЯ ОСНОВНИХ ФІЗИЧНИХ КОНСТАНТ ОРГАНІЧНИХ РЕЧОВИН
- •ДОСЛІД 1. ВИЗНАЧЕННЯ ТЕМПЕРАТУРИ ПЛАВЛЕННЯ
- •ДОСЛІД 1. ВИЗНАЧЕННЯ ТЕМПЕРАТУРИ КИПІННЯ
- •ДОСЛІД 3. ВИЗНАЧЕННЯ ПОКАЗНИКА ЗАЛОМЛЕННЯ РІДИНИ
- •Контрольні запитання та завдання
- •2.4.5. ЗНЕВОДНЕННЯ ОРГАНІЧНИХ РЕАКТИВІВ
- •2.4.6. Фільтрування
- •Фільтрування через паперові фільтри
- •Правила фільтрування
- •Промивання осадів
- •Правила роботи з центрифугою.
- •ДОСЛІД 1. ЗРІВНОВАЖЕННЯ ЦЕНТРИФУЖНИХ ПРОБІРОК
- •ДОСЛІД 2. ЦЕНТРИФУГУВАННЯ РОЗЧИНІВ
- •3. РОЗЧИНИ ХІМІЧНИХ РЕАКТИВІВ ТА ЇХ ПРИГОТУВАННЯ
- •3.1. СПОСОБИ ВИРАЖЕННЯ КОНЦЕНТРАЦІЇ РОЗЧИНІВ
- •3.2. РОЗРАХУНКИ ДЛЯ ПРИГОТУВАННЯ РОЗЧИНІВ ПЕВНОЇ КОНЦЕНТРАЦІЇ
- •3.3. ПРИГОТУВАННЯ РОЗЧИНІВ ІЗ ЗАДАНОЮ КОНЦЕНТРАЦІЄЮ РЕЧОВИНИ
- •ДОСЛІД 1. ПРИГОТУВАННЯ РОЗЧИНУ З НАПЕРЕД ЗАДАНОЮ КОНЦЕНТРАЦІЄЮ (МАСОВОЮ ЧАСТКОЮ РОЗЧИНЕНОЇ РЕЧОВИНИ)
- •ДОСЛІД 2. ПРИГОТУВАННЯ РОЗЧИНУ МЕНШОЇ КОНЦЕНТРАЦІЇ (МАСОВОЮ ЧАСТКОЮ РОЗЧИНЕНОЇ РЕЧОВИНИ) ІЗ РОЗЧИНУ З БІЛЬШОЮ КОНЦЕНТРАЦІЄЮ
- •ДОСЛІД 5. ПРИГОТУВАННЯ РОЗЧИНУ З НАПЕРЕД ЗАДАНОЮ МОЛЯРНОЮ КОНЦЕНТРАЦІЄЮ РОЗЧИНЕНОЇ РЕЧОВИНИ
- •ДОСЛІД 6. ПРИГОТУВАННЯ РОЗЧИНУ З НАПЕРЕД ЗАДАНОЮ МОЛЯРНОЮ КОНЦЕНТРАЦІЄЮ ЕКВІВАЛЕНТУ РОЗЧИНЕНОЇ РЕЧОВИНИ
- •Приготувати 1 л 0,1 н розчину H2SO4.
- •Розчини з молярною концентрацією еквіваленту розчиненої речовини готують аналогічно молярним, тільки беруть наважку речовини, що відповідає не молярній масі речовини, а молярній масі еквіваленту речовини.
- •3.4. ПРИКЛАДИ РОЗВ’ЯЗУВАННЯ ЗАДАЧ
- •Контрольні запитання та завдання
- •4. ЯКІСНИЙ ЕЛЕМЕНТНИЙ АНАЛІЗ ОРГАНІЧНИХ РЕЧОВИН
- •ДОСЛІД 1. ВИДОЗМІНЕННЯ ОРГАНІЧНОЇ РЕЧОВИНИ ЗА ПРОЖАРЮВАННЯ
- •ДОСЛІД 2. ВІДКРИТТЯ КАРБОНУ ТА ГІДРОГЕНУ
- •ДОСЛІД 3. ВІДКРИТТЯ НІТРОГЕНУ
- •ДОСЛІД 4. ВІДКРИТТЯ СУЛЬФУРУ
- •ДОСЛІД 5. ВІДКРИТТЯ ГАЛОГЕНІВ
- •Контрольні запитання та завдання
- •5. ВУГЛЕВОДНІ
- •5.1. НАСИЧЕНІ ВУГЛЕВОДНІ (АЛКАНИ)
- •ДОСЛІД 1. ОДЕРЖАННЯ МЕТАНУ З НАТРІЙ АЦЕТАТУ
- •ДОСЛІД 2. ОДЕРЖАННЯ МЕТАНУ СУХОЮ ПЕРЕГОНКОЮ ДЕРЕВИНИ
- •ДОСЛІД 3. ВИВЧЕННЯ ВЛАСТИВОСТЕЙ МЕТАНУ
- •ДОСЛІД 4. БРОМУВАННЯ ОКТАНУ
- •Контрольні запитання та завдання
- •5.2. НЕНАСИЧЕНІ ЕТИЛЕНОВІ ВУГЛЕВОДНІ (АЛКЕНИ)
- •ДОСЛІД 1. ОДЕРЖАННЯ ЕТЕНУ
- •ДОСЛІД 2. ПРИЄДНАННЯ БРОМУ ДО ЕТЕНУ
- •ДОСЛІД 3. М’ЯКЕ ОКИСНЕННЯ ЕТИЛЕНУ (РЕАКЦІЯ ВАГНЕРА)
- •ДОСЛІД 4. ГОРІННЯ ЕТЕНУ
- •ДОСЛІД 5. ВЗАЄМОДІЯ КОНЦЕНТРОВАНОЇ СУЛЬФАТНОЇ КИСЛОТИ З ВУГЛЕВОДНЯМИ
- •5.3. НЕНАСИЧЕНІ АЦЕТИЛЕНОВІ ВУГЛЕВОДНІ (АЛКІНИ)
- •ДОСЛІД 2. ПРИЄДНАННЯ БРОМУ ДО АЦЕТИЛЕНУ
- •ДОСЛІД 3. ОКИСНЕННЯ АЦЕТИЛЕНУ
- •ДОСЛІД 4. УТВОРЕННЯ АЦЕТИЛЕНІДІВ
- •Утворення аргентум(І) ацетиленіду
- •Утворення купрум(І) ацетиленіду
- •6. АРОМАТИЧНІ ВУГЛЕВОДНІ (АРЕНИ)
- •ДОСЛІД 1. БРОМУВАННЯ БЕНЗЕНУ ТА ТОЛУЕНУ
- •ДОСЛІД 2. НІТРУВАННЯ БЕНЗЕНУ
- •ДОСЛІД 3. СУЛЬФУВАННЯ ТОЛУЕНУ
- •ДОСЛІД 4. ОКИСНЕННЯ АРОМАТИЧНИХ ВУГЛЕВОДНІВ
- •ДОСЛІД 5. НІТРУВАННЯ НАФТАЛІНУ
- •Контрольні запитання та завдання
- •7. ГАЛОГЕНПОХІДНІ ВУГЛЕВОДНІВ
- •ДОСЛІД 1. ГІДРОЛІЗ ХЛОРОФОРМУ
- •ДОСЛІД 2. ОДЕРЖАННЯ ЙОДОФОРМУ З ЕТАНОЛУ
- •ДОСЛІД 3. ОДЕРЖАННЯ ХЛОРЕТАНУ
- •ДОСЛІД 4. КОЛЬОРОВА РЕАКЦІЯ НА ГАЛАГЕНОПОХІДНІ ВУГЛЕВОДНІВ
- •ДОСЛІД 5. ВИЗНАЧЕННЯ ЧИСТОТИ ХЛОРОФОРМУ
- •ДОСЛІД 6. ОДЕРЖАННЯ БРОМЕТАНУ
- •8. СПИРТИ
- •8. СПИРТИ
- •ДОСЛІД 1. РОЗЧИННІСТЬ СПИРТІВ У ВОДІ
- •ДОСЛІД 2. ВИЯВЛЕННЯ НАЯВНОСТІ ВОДИ У ЕТАНОЛІ ТА ЙОГО ЗНЕВОДНЕННЯ
- •ДОСЛІД 3. РЕАКЦІЯ СПИРТІВ НА ЛАКМУС
- •ДОСЛІД 4. РЕАКЦІЯ З СІРКОВУГЛЕЦЕМ ТА ЛУГОМ НА ПЕРВИННІ ТА ВТОРИННІ СПИРТИ (КСАНТОГЕНОВА ПРОБА)
- •ДОСЛІД 5. РЕАКЦІЇ НА ФУНКЦІОНАЛЬНУ (ГІДРОКСИЛЬНУ) ГРУПУ СПИРТІВ. ЯКІСНА РЕАКЦІЯ НА ПЕРВИННІ, ВТОРИННІ ТА ТРЕТИННІ СПИРТИ. РЕАКЦІЯ З РОЗЧИНОМ ЦИНК ХЛОРИДУ
- •ДОСЛІД 6. РЕАКЦІЯ З МЕТАЛІЧНИМ НАТРІЄМ. ГІДРОЛІЗ АЛКОГОЛЯТУ НАТРІЮ
- •ДОСЛІД 7. ОТРИМАННЯ ДІЕТИЛОВОГО ЕТЕРУ (ЕФІРУ)
- •ДОСЛІД 8. ОКИСНЕННЯ ЕТАНОЛУ
- •ДОСЛІД 9. ОКИСНЕННЯ СПИРТІВ КАЛІЙ ДИХРОМАТОМ
- •ДОСЛІД 10. ЯКІСНА РЕАКЦІЯ НА ГЛІКОЛІ ТА БАГАТОАТОМНІ СПИРТИ З КУПРУМ(II) ГІДРОКСИДОМ
- •КОНТРОЛЬНІ ЗАПИТАННЯ ТА ЗАВДАННЯ
- •9. ФЕНОЛИ
- •Практичне значення фенолів
- •ДОСЛІД 1. КОЛЬОРОВІ (ЯКІСНІ) РЕКЦІЇ ФЕНОЛІВ І НАФТОЛІВ З ФЕРУМ(ІІІ) ХЛОРИДОМ
- •ДОСЛІД 2. РОЗЧИННІСТЬ ФЕНОЛУ У ВОДІ
- •ДОСЛІД 3. КИСЛОТНІ ВЛАСТИВОСТІ ФЕНОЛУ. ОДЕРЖАННЯ НАТРІЙ ФЕНОЛЯТУ
- •ДОСЛІД 4. ДІЯ БРОМНОЇ ВОДИ НА ФЕНОЛ
- •ДОСЛІД 5. НІТРУВАННЯ ФЕНОЛУ
- •ДОСЛІД 6. КОНДЕНСАЦІЯ ФЕНОЛУ З ФОРМАЛЬДЕГІДОМ (УТВОРЕННЯ ФЕНОЛОФОРМАЛЬДЕГІДНОЇ СМОЛИ)
- •10. АЛЬДЕГІДИ ТА КЕТОНИ
- •Практичне значення альдегідів та кетонів
- •ДОСЛІД 1. РЕАКЦІЯ З ФУКСИНСУЛЬФІТНОЮ КИСЛОТОЮ (РЕАКЦІЯ ШИФФА, ЯКІСНА РЕАКЦІЯ)
- •ДОСЛІД 2. РЕАКЦІЯ “СРІБНОГО ДЗЕРКАЛА” (ЯКІСНА РЕАКЦІЯ)
- •ДОСЛІД 4. РЕАКЦІЯ З РЕАКТИВОМ ФЕЛІНГА (ЯКІСНА РЕАКЦІЯ НА АЛЬДЕГІДИ)
- •ДОСЛІД 5. ОКИСНЕННЯ БЕНЗОЙНОГО АЛЬДЕГІДУ АМОНІАЧНИМ РОЗЧИНОМ АРГЕНТУМ(І) ГІДРОКСИДУ
- •ДОСЛІД 6. ОКИСНЕННЯ БЕНЗОЙНОГО АЛЬДЕГІДУ РОЗЧИНОМ КАЛІЙ МАНГАНАТУ(VІІ)
- •ДОСЛІД 7. ОКИСНЕННЯ БЕНЗОЙНОГО АЛЬДЕГІДУ КИСНЕМ ПОВІТРЯ
- •ДОСЛІД 8. ПОЛІМЕРИЗАЦІЯ ФОРМАЛЬДЕГІДУ
- •ДОСЛІД 9. ОДЕРЖАННЯ ТА ГІДРОЛІЗ ГЕКСАМЕТИЛЕНТЕТРАМІНУ (УРОТРОПІНУ)
- •ДОСЛІД 10. ОДЕРЖАННЯ МУРАШИНОГО ТА ОЦТОВОГО АЛЬДЕГІДІВ ОКИСНЕННЯМ СПИРТІВ
- •ДОСЛІД 11. РЕАКЦІЯ ДИСМУТАЦІЇ (РЕАКЦІЯ КАННІЦЦАРО)
- •ДОСЛІД 12. ОДЕРЖАННЯ АЦЕТОНУ ІЗ КАЛЬЦІЙ АЦЕТАТУ
- •ДОСЛІД 13. УТВОРЕННЯ ЙОДОФОРМУ ІЗ АЦЕТОНУ. ЯКІСНІ РЕАКЦІЇ НА АЦЕТОН
- •Контрольні запитання та завдання
- •11. КАРБОНОВІ КИСЛОТИ
- •11.1. ОДНООСНОВНІ (МОНОКАРБОНОВІ) КИСЛОТИ
- •ДОСЛІД 1. ДИСОЦІАЦІЯ ОЦТОВОЇ КИСЛОТИ
- •ДОСЛІД 2. ДОБУВАННЯ ФЕРУМ(ІІІ) АЦЕТАТУ ТА ЙОГО ГІДРОЛІЗ
- •ДОСЛІД 3. ВИТІСНЕННЯ СЛАБКИХ КИСЛОТ БІЛЬШ СИЛЬНИМИ З ЇХ СОЛЕЙ (РЕАКЦІЯ З НАТРІЙ КАРБОНАТОМ)
- •ДОСЛІД 4. ОДЕРЖАННЯ МУРАШИНОЇ (МЕТАНОВОЇ) КИСЛОТИ ІЗ ХЛОРОФОРМУ
- •ДОСЛІД 5. ОКИСНЕННЯ НАСИЧЕНИХ КАРБОНОВИХ КИСЛОТ
- •ДОСЛІД 6. ОКИСНЕННЯ НЕНАСИЧЕНОЇ (ОЛЕЇНОВОЇ) КИСЛОТИ
- •ДОСЛІД 7. БРОМУВАННЯ ОЛЕЇНОВОЇ КИСЛОТИ
- •ДОСЛІД 9. ІЗОМЕРИЗАЦІЯ ОЛЕЇНОВОЇ КИСЛОТИ В ЕЛАЇДИНОВУ
- •ДОСЛІД 9. ОДЕРЖАННЯ ЖИРНИХ КИСЛОТ ІЗ МИЛА
- •Контрольні запитання та завдання
- •11.2. ДВОХОСНОВНІ (ДИКАРБОНОВІ) КИСЛОТИ
- •Фізичні властивості дикарбонових кислот
- •Практичне значення дикарбонових кислот
- •ДОСЛІД 1. ОДЕРЖАННЯ НАТРІЙ ОКСАЛАТУ
- •ДОСЛІД 2. РОЗКЛАДАННЯ ОКСАЛАТНОЇ (ЕТАНДІОВОЇ) КИСЛОТИ ПРИ НАГРІВАННІ (РЕАКЦІЯ ДЕКАРБОКСИЛУВАННЯ)
- •ДОСЛІД 3. ОКИСНЕННЯ ОКСАЛАТНОЇ КИСЛОТИ
- •ДОСЛІД 4. ВЗАЄМОДІЯ ОКСАЛАТНОЇ КИСЛОТИ З ЛУГОМ
- •ДОСЛІД 5. ОДЕРЖАННЯ АНГІДРИДУ БУРШТИНОВОЇ КИСЛОТИ
- •Контрольні запитання та завдання
- •11.3. ГІДРОКСИКИСЛОТИ ТА ОКСОКИСЛОТИ
- •ДОСЛІД 1. ВЗАЄМОДІЯ ГІДРОКСИКИСЛОТ З ФЕРУМ(ІІІ) ХЛОРИДОМ (ЯКІСНА РЕАКЦІЯ НА ГІДРОКСИКИСЛОТИ)
- •ДОСЛІД 2. ОКИСНЕННЯ МОЛОЧНОЇ ТА ВИННОЇ КИСЛОТ
- •ДОСЛІД 3. ОДЕРЖАННЯ КИСЛОЇ ТА СЕРЕДНЬОЇ КАЛІЄВИХ СОЛЕЙ ВИННОЇ КИСЛОТИ
- •ДОСЛІД 4. ОДЕРЖАННЯ СЕГНЕТОВОЇ СОЛІ
- •ДОСЛІД 5. ВЗАЄМОДІЯ СЕГНЕТОВОЇ СОЛІ З КУПРУМ(ІІ) ГІДРОКСИДОМ (ОДЕРЖАННЯ РЕАКТИВУ ФЕЛІНГА)
- •ДОСЛІД 6. РОЗКЛАДАННЯ ЛИМОННОЇ (ЦИТРАТНОЇ КИСЛОТИ) СУЛЬФАТНОЮ КИСЛОТОЮ
- •Контрольні запитання та завдання
- •11.4. АРОМАТИЧНІ КИСЛОТИ. ФЕНОЛОКИСЛОТИ
- •Практичне значення ароматичних карбонових кислот
- •ДОСЛІД 1. ОДЕРЖАННЯ БЕНЗОЙНОЇ КИСЛОТИ З ТОЛУЕНУ
- •ДОСЛІД 2. ОЧИЩЕННЯ БЕНЗОЙНОЇ КИСЛОТИ СУБЛІМАЦІЄЮ
- •ДОСЛІД 3. РОЗКЛАДАННЯ САЛІЦИЛОВОЇ КИСЛОТИ
- •ДОСЛІД 4. ВЗАЄМОДІЯ БЕНЗОЙНОЇ ТА САЛІЦИЛОВОЇ КИСЛОТ ІЗ ФЕРУМ(ІІІ) ХЛОРИДОМ
- •ДОСЛІД 5. КОЛЬОРОВА РЕАКЦІЯ ФЕНІЛСАЛІЦИЛАТУ (САЛОЛУ) З ФЕРУМ(ІІІ) ХЛОРИДОМ
- •ДОСЛІД 6. ДІЯ БРОМНОЇ ВОДИ НА САЛІЦИЛОВУ ТА БЕНЗОЙНУ КИСЛОТИ
- •ДОСЛІД 7. ОКИСНЕННЯ КОРИЧНОЇ КИСЛОТИ
- •ДОСЛІД 8. КОЛЬОРОВІ РЕАКЦІЇ ГАЛОВОЇ КИСЛОТИ І ТАНІНУ З ФЕРУМ(ІІІ) ХЛОРИДОМ
- •ДОСЛІД 9. ОДЕРЖАННЯ ФЕНОЛФТАЛЕЇНУ
- •Контрольні запитання та завдання
- •12. ЕСТЕРИ
- •Практичне значення естерів
- •ДОСЛІД 1. ДОБУВАННЯ ЕТИЛЕТАНОАТУ (ЕТИЛАЦЕТАТУ)
- •ДОСЛІД 3. ДОБУВАННЯ ІЗОАМІЛМЕТИЛБУТАНОАТУ («ЯБЛУЧНОЇ ЕСЕНЦІЇ»)
- •ДОСЛІД 4. ДОБУВАННЯ ЕТИЛБЕНЗОАТУ
- •ДОСЛІД 6. ГІДРОЛІЗ АЦЕТИЛСАЛІЦИЛОВОЇ КИСЛОТИ (АСПІРИНУ)
- •Контрольні запитання та завдання
- •13.1. Прості ліпіди
- •Практичне значення жирів
- •ДОСЛІД 1. ОМИЛЕННЯ ЖИРІВ ЛУГОМ
- •ДОСЛІД 2. ВИЗНАЧЕННЯ ГЛІЦЕРОЛУ
- •ДОСЛІД 3. ОДЕРЖАННЯ ЖИРНИХ КИСЛОТ З МИЛА
- •ДОСЛІД 4. УТВОРЕННЯ НЕРОЗЧИННОГО У ВОДІ МИЛА
- •ДОСЛІД 5. ВИЯВЛЕННЯ В ЖИРАХ ЗАЛИШКІВ НЕНАСИЧЕНИХ ЖИРНИХ КИСЛОТ
- •ДОСЛІД 6. ОКИСНЕННЯ РОСЛИННИХ ОЛІЙ
- •ДОСЛІД 7. ЕМУЛЬГУВАННЯ ЖИРІВ
- •ДОСЛІД 8. ВИЗНАЧЕННЯ ЙОДНОГО ЧИСЛА
- •ДОСЛІД 9. ВИЗНАЧЕННЯ КИСЛОТНОГО ЧИСЛА
- •Контрольні запитання та завдання
- •13.2. Складні ліпіди
- •13.3. Ізопреноїди
- •ДОСЛІД 1. ПЕРЕГОНКА ЖИВИЦІ
- •ДОСЛІД 2. ФРАКЦІОНУВАННЯ СКИПИДАРУ
- •ДОСЛІД 3. ДІЯ БРОМНОЇ ВОДИ НА СКИПИДАР
- •ДОСЛІД 4. ОКИСНЕННЯ СКИПИДАРУ КАЛІЙ МАНГАНАТОМ(VII)
- •ДОСЛІД 5. ОДЕРЖАННЯ ТЕРПІНЕОЛУ З ТЕРПІНГІДРАТУ
- •14. ВУГЛЕВОДИ
- •14.1. Моносахариди
- •Практичне значення моносахаридів
- •ДОСЛІД 1. ДОКАЗ НАЯВНОСТІ ГІДРОКСИЛЬНИХ ГРУП В ГЛЮКОЗІ
- •ДОСЛІД 3. ОКИСНЕННЯ АЛЬДОЗ АМОНІАЧНИМ РОЗЧИНОМ АРҐЕНТУМ(І) ГІДРОКСИДУ (РЕАКЦІЯ “СРІБНОГО ДЗЕРКАЛА”)
- •ДОСЛІД 4. ВЗАЄМОДІЯ ГЛЮКОЗИ З РЕАКТИВОМ ФЕЛІНГА
- •ДОСЛІД 5. РЕАКЦІЯ СЕЛІВАНОВА НА ФРУКТОЗУ
- •ДОСЛІД 6. ВИЗНАЧЕННЯ АСКОРБІНОВОЇ КИСЛОТИ (ВІТАМІНУ С). ЯКІСНА РЕАКЦІЯ НА ВІТАМІН С
- •Контрольні запитання та завдання
- •14.2. Дисахариди
- •ДОСЛІД1. ДОКАЗ НАЯВНОСТІ ГІДРОКСИЛЬНИХ ГРУП В ДИСАХАРИДАХ
- •ДОСЛІД 2. ДІЯ РЕАКТИВУ ФЕЛІНГА НА ДИСАХАРИДИ
- •ДОСЛІД 3. ГІДРОЛІЗ (ІНВЕРСІЯ) САХАРОЗИ
- •ДОСЛІД 4. ЯКІСНА РЕАКЦІЯ НА САХАРОЗУ
- •Контрольні запитання та завдання
- •14.3. Полісахариди
- •Практичне значення полісахаридів
- •ДОСЛІД 1. КОЛЬОРОВА РЕАКЦІЯ НА КРОХМАЛЬ
- •ДОСЛІД 2. РЕАГУВАННЯ КРОХМАЛЮ НА РЕАКТИВ ФЕЛІНГА
- •ДОСЛІД 3. КИСЛОТНИЙ ГІДРОЛІЗ КРОХМАЛЮ
- •ДОСЛІД 4. КИСЛОТНИЙ ГІДРОЛІЗ КЛІТКОВИНИ (ЦЕЛЮЛОЗИ)
- •ДОСЛІД 5. ОДЕРЖАННЯ ШТУЧНОГО ПЕРГАМЕНТУ
- •ДОСЛІД 6. ХАРАКТЕРНІ РЕАКЦІЇ НА ЛІГНІН
- •Контрольні запитання та завдання
- •Практичне значення амінів
- •ДОСЛІД 1. ОТРИМАННЯ МЕТИЛАМІНУ З АЦЕТАМІДУ
- •ДОСЛІД 2. РЕАКЦІЯ ВОДНОГО РОЗЧИНУ МЕТИЛАМІНУ НА ІНДИКАТОРИ
- •ДОСЛІД 3. РЕАКЦІЯ ГАЗУВАТОГО МЕТИЛАМІНУ З КОНЦЕНТРОВАНОЮ СОЛЯНОЮ КИСЛОТОЮ
- •ДОСЛІД 4. РЕАКЦІЯ МЕТИЛАМІНУ З НІТРАТНОЮ(ІІІ) КИСЛОТОЮ
- •ДОСЛІД 6. УТВОРЕННЯ СОЛЕЙ АНІЛІНУ
- •ДОСЛІД 7. ОКИСНЕННЯ АНІЛІНУ РОЗЧИНОМ ХЛОРНОГО ВАПНА
- •ДОСЛІД 8. ОКИСНЕННЯ АНІЛІНУ РОЗЧИНОМ КАЛІЙ ДИХРОМАТУ
- •ДОСЛІД 9. ДІЯ БРОМНОЇ ВОДИ НА АНІЛІН
- •ДОСЛІД 10. КОНДЕНСАЦІЯ АНІЛІНУ З ФОРМАЛЬДЕГІДОМ
- •Контрольні запитання та завдання
- •16. ДІАЗОСПОЛУКИ ТА АЗОБАРВНИКИ
- •ДОСЛІД 1. ДІАЗОТУВАННЯ АНІЛІНУ
- •ДОСЛІД 2. ВПЛИВ ТЕМПЕРАТУРИ НА СОЛІ ФЕНІЛДІАЗОНІЮ
- •ДОСЛІД 3. УТВОРЕННЯ КИСЛИХ АЗОБАРВНИКІВ
- •ДОСЛІД 4. УТВОРЕННЯ ОСНОВНОГО АЗОБАРВНИКА
- •ДОСЛІД 5. ВПЛИВ РЕАКЦІЇ СЕРЕДОВИЩА НА ЗМІНИ КОЛЬОРУ ОСНОВНОГО АЗОБАРВНИКА
- •17. АМІДИ КИСЛОТ
- •ДОСЛІД 1. УТВОРЕННЯ СОЛЕЙ СЕЧОВИНИ З КИСЛОТАМИ
- •ДОСЛІД 2. ВЗАЄМОДІЯ СЕЧОВИНИ З НАТРІЙ ГІПОБРОМІТОМ (РЕАКЦІЯ А.П. БОРОДІНА)
- •ДОСЛІД 3. ГІДРОЛІЗ АМІДІВ КИСЛОТ
- •ДОСЛІД 4. УТВОРЕННЯ БІУРЕТУ
- •ДОСЛІД 5. РЕАКЦІЯ СЕЧОВИНИ З МЕРКУРІЙ(ІІ) НІТРАТОМ
- •ДОСЛІД 6. РЕАКЦІЯ СЕЧОВИНИ З НАТРІЙ НІТРАТОМ(ІІІ)
- •18. АМІНОКИСЛОТИ
- •18. АМІНОКИСЛОТИ
- •ДОСЛІД 2. РЕАКЦІЯ ГЛІЦИНУ З КУПРУМ(ІІ) ОКСИДОМ
- •ДОСЛІД 3. РЕАКЦІЯ ГЛІЦИНУ З FеCl3
- •ДОСЛІД 4. ДЕЗАМІНУВАННЯ АМІНОКИСЛОТ
- •ДОСЛІД 5. РЕАКЦІЯ АМІНОКИСЛОТ З НІНГІДРИНОМ
- •Контрольні запитання та завдання
- •19. БІЛКИ ТА ПЕПТИДИ
- •Функції білків
- •КОЛЬОРОВІ РЕАКЦІЇ БІЛКІВ
- •ДОСЛІД 1. БІУРЕТОВА РЕАКЦІЯ НА БІЛКИ
- •ДОСЛІД 2. КСАНТОПРОТЕЇНОВА РЕАКЦІЯ НА БІЛКИ
- •ДОСЛІД 3. ВИЗНАЧЕННЯ СУЛЬФУРУ У БІЛКАХ. РЕАКЦІЯ БІЛКУ З ПЛЮМБУМ(ІІ) АЦЕТАТОМ
- •ДОСЛІД 4. ВИЗНАЧЕННЯ ТИРОЗИНУ У БІЛКАХ
- •ДОСЛІД 5. ДЕНАТУРАЦІЯ (КОАГУЛЯЦІЯ) БІЛКІВ ЗА НАГРІВАННЯ
- •ДОСЛІД 6. ДЕНАТУРАЦІЯ ТА ВИСОЛЮВАННЯ БІЛКІВ ПРИ ДІЇ РІЗНИХ РЕЧОВИН
- •ДОСЛІД 7. ВИЗНАЧЕННЯ ІЗОЕЛЕКТРИЧНОЇ ТОЧКИ БІЛКІВ
- •ДОСЛІД 8. ГОРІННЯ ЯК СПОСІБ РОЗПІЗНАВАННЯ БІЛКОВИХ МАТЕРІАЛІВ
- •Контрольні запитання та завдання
- •20. ГЕТЕРОЦИКЛІЧНІ СПОЛУКИ
- •Практичне значення гетероциклічних сполук
- •ДОСЛІД 1. ВІДНОВЛЕННЯ ІНДИГОКАРМІНУ ГЛЮКОЗОЮ
- •ДОСЛІД 2.ОДЕРЖАННЯ СЕРЕДНЬОЇ ТА КИСЛОЇ СОЛЕЙ СЕЧОВОЇ КИСЛОТИ
- •ДОСЛІД 4. ВИЯВЛЕННЯ СЕЧОВОЇ КИСЛОТИ
- •ДОСЛІД 5. ОДЕРЖАННЯ ФУРФУРОЛУ
- •ДОСЛІД 6. ОДЕРЖАННЯ КОФЕЇНУ З ЧАЮ
- •Контрольні запитання та завдання
- •Практичне значення алкалоїдів
- •ДОСЛІД 1. УТВОРЕННЯ НЕРОЗЧИННИХ СОЛЕЙ АЛКАЛОЇДІВ
- •ДОСЛІД 2. КОЛЬОРОВА РЕАКЦІЯ НА АЛКАЛОЇДИ З СУЛЬФАТНОЮ КИСЛОТОЮ
- •ДОСЛІД 3. РЕАКЦІЯ ХІНІНУ З БРОМНОЮ ВОДОЮ ТА АМОНІАКОМ. ТАЛЕЙОХІННА ПРОБА
- •Талейохін
- •Контрольні запитання та завдання
- •22. ВИСОКОМОЛЕКУЛЯРНІ СПОЛУКИ
- •22.1. ОДЕРЖАННЯ ТА ВЛАСТИВОСТІ ФЕНОЛОПЛАСТІВ
- •ДОСЛІД 1. ПОЛІКОНДЕНСАЦІЯ ФЕНОЛУ З ФОРМАЛЬДЕГІДОМ У КИСЛОМУ СЕРЕДОВИЩІ
- •ДОСЛІД 2. ПОЛІКОНДЕНСАЦІЯ ФЕНОЛУ З ФОРМАЛЬДЕГІДОМ У ЛУЖНОМУ СЕРЕДОВИЩІ
- •ДОСЛІД 3. ВИЗНАЧЕННЯ ЧАСУ ТВЕРДНЕННЯ СМОЛИ
- •22.2. ОДЕРЖАННЯ ТА ВЛАСТИВОСТІ ПОЛІАМІДІВ
- •ДОСЛІД 1. ПОЛІКОНДЕНСАЦІЯ КАРБАМІДУ З ФОРМАЛЬДЕГІДОМ
- •ДОСЛІД 2. ВИЗНАЧЕННЯ “ЖИТТЄЗДАТНОСТІ” СМОЛИ
- •ДОСЛІД 3. ВИЗНАЧЕННЯ ЧАСУ ТВЕРДНЕННЯ СМОЛИ
- •Контрольні запитання та завдання
- •22.3. ДЕСТРУКЦІЯ ПОЛІМЕРІВ
- •ДОСЛІД 2. ДЕПОЛІМЕРИЗАЦІЯ КАУЧУКУ (АБО ГУМИ)
- •ДОСЛІД 3. ДЕПОЛІМЕРИЗАЦІЯ ОРГАНІЧНОГО СКЛА
- •Контрольні запитання та завдання
- •22.4. ВИВЧЕННЯ ВЛАСТИВОСТЕЙ РОЗЧИНІВ ПОЛІМЕРІВ
- •Розчинення та набрякання полімерів
- •Висолювання високомолекулярних сполук
- •ДОСЛІД 1. ДОСЛІДЖЕННЯ ШВИДКОСТІ НАБРЯКАННЯ
- •ДОСЛІД 2. ВИСОЛЮВАННЯ ВИСОКОМОЛЕКУЛЯРНИХ СПОЛУК
- •Контрольні запитання та завдання
- •23. ОСНОВНІ ФІЗИКО-ХІМІЧНІ МЕТОДИ ДОСЛІДЖЕННЯ ОРГАНІЧНИХ І БІОХІМІЧНИХ СПОЛУК
- •23.1. ЗАГАЛЬНІ ПОЛОЖЕННЯ ОПТИЧНОЇ СПЕКТРОСКОПІЇ
- •23.2. ІНФРАЧЕРВОНА СПЕКТРОСКОПІЯ
- •ДОСЛІД 1. ВИВЧЕННЯ СПЕКТРІВ ПОГЛИНАННЯ РОЗЧИНІВ ФЕНОЛУ, АНІЛІНУ, ТИРОЗИНУ, РИБОФЛАВІНУ
- •ДОСЛІД 2. ВИЗНАЧЕННЯ СПЕКТРУ ЗА ОКРЕМИМИ ДОВЖИНАМИ ХВИЛЬ.
- •ДОСЛІД 3. ВИЗНАЧЕННЯ НЕВІДОМОЇ КОНЦЕНТРАЦІЇ ВІДОМОЇ РЕЧОВИНИ ЗА ДОПОМОГОЮ КАЛІБРУВАЛЬНОГО ГРАФІКУ
- •23.4. Люмінесцентний аналіз
- •23.5. Флуоресцентний аналіз
- •23.6. Ядерний магнітний резонанс (ЯМР)
- •23.7. Протонний магнітний резонанс (ПМР)
- •23.8. Інші оптичні методи в кількісному аналізі
- •23.9. Емісійний спектральний аналіз
- •23.10. Атомно-абсорбційна спектроскопія
- •23.11. ЗАСТОСУВАННЯ ДЕЯКИХ МЕТОДІВ ХРОМАТОГРАФІЇ В АНАЛІЗІ ОРГАНІЧНИХ І БІОХІМІЧНИХ РЕЧОВИН
- •23.11.1. Адсорбційна хроматографія
- •23.11.2. Колонкова хроматографія
- •23.11.3. Сорбенти і розчинники
- •23.11.4.5. Тонкошарова і паперова хроматографія
- •ДОСЛІД 1. КІЛЬКІСНЕ ВИЗНАЧЕННЯ ВУГЛЕВОДІВ ЗА ДОПОМОГОЮ ТОНКОШАРОВОЇ ХРОМАТОГРАФІЇ
- •23.11.5. Газова хроматографія
- •23.11.6. Газо-рідинна хроматографія (ГРХ)
- •23.2.8. Високоефективна рідинна хроматографія (ВЕРХ)
- •23.11.6. Афінна хроматографія
- •23.11.7. Іонообмінна хроматографія
- •23.11.8. Гель-хроматографія
- •23.11.9. Надкритична флюїдна хроматографія (НФХ)
- •23.12. Електрофорез
- •23.12. Комбіновані методи аналізу
- •ПРИГОТУВАННЯ НАЙВАЖЛИВІШИХ РЕАГЕНТІВ
- •СПИСОК РЕКОМЕНДОВАНОЇ ЛІТЕРАТУРИ
8. СПИРТИ
Спирти — похідні вуглеводнів, у молекулі яких один або декілька атомів Гідрогену заміщені гідроксильною групою (-ОН) (табл. 8.1).
Спирти класифікують:
а) за типом вуглеводнів, від яких вони походять (насичені, ненасичені, циклічні, ароматичні, гетероциклічні);
б) за числом гідроксильних груп (одноатомні та багатоатомні).
в) за положенням гідроксильної групи відносно атомів Карбону(на первинні, вторинні та третинні).
Таблиця 8.1
Фізичні властивості спиртів
Спирт |
|
Формула |
Ткип., |
Тпл., |
d420, |
|
|
|
°С |
°С |
кг/дм3 |
Метанол (метиловий) |
СН3ОН |
64,7 |
-97,8 |
0,7930 |
|
Етанол (етиловий) |
С2Н5ОН |
78,3 |
-117,3 |
0,7900 |
|
1-Пропанол (пропіловий) |
С3Н7ОН |
97,2 |
-127,0 |
0,8040 |
|
2-Пропанол (ізопропіло- |
СН3СН(ОН)СН3 |
82,2 |
-88,0 |
0,7850 |
|
вий) |
|
|
|
|
|
1-Бутанол (н-бутиловий) |
С4Н9ОН |
117,7 |
-79,2 |
0,8090 |
|
2-Бутанол |
(втор- |
СН3СН2СН(ОН)СН3 |
100,0 |
-89,0 |
0,8080 |
бутиловий) |
|
|
|
|
|
2-Метил-1-пропанол |
СН3СН(СН3)СН2ОН |
108,4 |
-108,0 |
0,8010 |
|
(ізобутиловий) |
|
|
|
|
|
2-Метил-2-пропанол |
(СН3)3СОН |
83,0 |
+25,0 |
0,7880 |
|
(трет- бутиловий) |
|
|
|
|
|
1-Пентанол (аміловий) |
С5Н11ОН |
138,0 |
-78,5 |
0,8140 |
|
1-Гексанол (гексиловий) |
С6Н]3ОН |
157,2 |
-51,6 |
0,8190 |
|
1-Гептанол (гептиловий) |
С7НІ5ОН |
176,3 |
-34,1 |
0,8220 |
|
1-Октанол (октиловий) |
С8Н17ОН |
195,0 |
-16,3 |
0,8240 |
|
1-Нонанол (ноніловий) |
С9Н19ОН |
213,5 |
-5,0 |
0,8270 |
|
1-Деканол (дециловий |
С10Н21ОН |
231,0 |
+6,0 |
0,8290 |
|
1,2-Етандіол (етиленглі- |
НОСН2-СН2ОН |
197,85 |
-12,6 |
1,1155 |
|
коль) |
|
|
|
|
|
1,2,3-Пропантріол (глі- |
СН2ОН-СН(ОН)-СН2ОН |
290,0 |
20,0 |
1,2604 |
|
церол) |
|
|
|
|
|
Спирти одержують із галагенопохідних вуглеводнів, альдегідів, кетонів, гідратацією ненасичених вуглеводнів тощо. Спирти утворюють ете-
84
ри та естери, алкоголяти, окиснюються до альдегідів або кетонів. Спирти використовуються для виробництва ряду речовин, в т.ч. лікарських препаратів — хлороформу, йодоформу, хлоральгідрату, діетилового етеру (медичного ефіру).
Практичне значення спиртів
Етанол широко використовується як розчинник органічних речовин; в парфумерії; у харчовій промисловості використовується для виготовлення алкогольних напоїв; у медицині — як дезінфікуюча речовина та для виготовлення ліків. У ветеринарії етанол широко використовується як наркотичний засіб для тварин; як знеболюючий, протибродильний та антисептичний засіб при хворобах травної системи; як енергетична та тонізуюча речовина при загальній слабкості, інфекційних хворобах, при сильних крововтратах, отруєнні інгаляційними наркотиками, при тривалих пологах, виснаженні і т.д, Етанол застосовують також для дезинфекціі операційного поля у тварини, обробки рук хірурга, інструментів.
Метанол, 1-пропанол, н-бутанол та ізобутанол — цінні розчинники органічних речовин (лаків, смол). Метанол використовується для денатурації етанолу. У хімічній промисловості з метанолу отримують фор-
мальдегід. Необхідно знати, що метанол — сильна отрута! При при-
йомі всередину викликає сліпоту, а у великих дозах —смерть. Бутилові спирти використовують для синтезу естерів.
Амілові спирти використовуються для приготування оцтовоамілового естеру, який має приємний запах і застосовується під назвою"грушева есенція" для приготування фруктових вод і цукерок.
1,2-етандіол (етиленгліколь) — двохатомний спирт, його водний розчин, що називають антифризом, використовується в техніці. Ця рідина має низьку температуру замерзання і тому застосовується в зимових умовах для запобігання замерзанню охолоджуючої рідини в радіаторах двигунів внутрішнього згоряння.
1,2,3-пропантріол (гліцерол, раніш цю речовину називали гліцерином) — трьохатомний спирт, який застосовується в харчовій промисловості для підсолоджування вин, лікерів, лимонадів. Гліцерил гігроскопічний, тому використовується в поліграфії для приготування"невисихаючих" фарб, а також в текстильному виробництві. У фармації гліцерол є основою для приготування мазей та паст, а також засобів для пом'якшення шкіри. Естер гліцеролу з нітратною(V) кислотою – тринітрат гліцеролу, є вибухонебезпечною й отруйною речовиною. Але в малих концентраціях (1 %-ий спиртовий розчин) він являє собою цінний лікарський засіб, що застосовується при нападах стенокардії, оскільки розширює коронарні судини.
85
Цетиловий спирт (С16Н33ОН) та мірициловий спирт (С31Н63ОН) —
це вищі тверді спирти. Естер цетилового спирту входить до складу спермацету, а естер мірицилового — до складу бджолиного та рослинного восків.
ОБЛАДНАННЯ ТА МАТЕРІАЛИ: пробірки, газовідвідні трубки, бюретка, піпетки, водяна баня, пінцет, склянка (200 мл), скляні палички, термометр, секундомір, синій та червоний лакмусовий папір, фільтрувальний папір.
РЕАКТИВИ: натрій металічний (дрібні шматочки), безводний купрум(ІІ) сульфат; 5 %-ий розчин купрум сульфату; безводний цинк хлорид; спирти: етиловий, н-пропіловий, ізопропіловий; н-бутиловий, ізоаміловий, трет-бутиловий, етиленгліколь, гліцерол, маніт; 1 %-ий розчин фенолфталеїну в етанолі; сульфатна кислота (10 %-ий розчин та концентрована); концентрована оцтова кислота;1 %-ий розчин та сухий калій манганат(VII); сухий натрій гідроксид та 10 %-ий розчин натрій гідроксиду; концентрована хлоридна кислота; сухий калій дихромат; діетиловий етер; сірковуглець; фуксинсульфітна кислота.
ДОСЛІД 1. РОЗЧИННІСТЬ СПИРТІВ У ВОДІ
У встановлені в штативі пробірки наливають по2-3 мл етанолу, 1- пропанолу, 1-бутанолу (н-бутанолу), 2-метил-2-пропанолу (трет- бутанолу), 1-пентанолу, етиленгліколю та гліцеролу, додають у кожну рівний об’єм води.
Запишіть, які з цих спиртів розчиняються в момент змішування, які – при струшуванні, а які – практично нерозчинні в воді. Поясніть спостереження на підставі складу та будови спиртів.
ДОСЛІД 2. ВИЯВЛЕННЯ НАЯВНОСТІ ВОДИ У ЕТАНОЛІ ТА ЙОГО ЗНЕВОДНЕННЯ
У пробірку наливають 3 мл спирту. Додають 1 г безводного купрум(ІІ) сульфату білого кольору. Струшують пробірку протягом 1 – 3 хвилин. Якщо у спирті присутні домішки води– утворюється кристалогідрат купрум сульфату, тому білий порошок забарвлюється у блакитний колір:
CuSO4 + 5H2O ® CuSO4´5H2O.
ДОСЛІД 3. РЕАКЦІЯ СПИРТІВ НА ЛАКМУС
У чотири пробірки вносять по3 краплі води і додають по2 краплі етилового, пропілового, бутилового та ізоамілового спиртів. Випробовують розчини спиртів на лакмус. Колір синього та червоного лакмусового паперу не змінюється. Зробіть висновок.
86
ДОСЛІД 4. РЕАКЦІЯ З СІРКОВУГЛЕЦЕМ ТА ЛУГОМ НА ПЕРВИННІ ТА ВТОРИННІ СПИРТИ (КСАНТОГЕНОВА ПРОБА)
Сірковуглець у присутності лугу із первинними і вторинними спиртами утворює стійкі сполуки - ксантогенати (солі естеру дитіовугільної кислоти). Ксантогенати третинних спиртів нестійкі та розкладаються, внаслідок чого дана реакція непридатна для визначення третинних спиртів.
У пробірку вносять1 краплю етилового спирту і1 мл діетилового етеру. Додають краплю сірковуглецю та декілька шматочків сухого натрій гідроксиду. Суміш струшують, а потім трохи нагрівають на водяній бані. Перебігає наступна реакція:
C2H5OH + CS2 + NaOH |
C H O |
|
C |
S |
|
|
|
+ H O |
|||||
|
||||||
|
2 |
5 |
|
|
SNa |
2 |
|
|
|
|
|
|
Натрій етилксантогенат До суміші додають 1 краплю 5 %-ого розчину купрум(ІІ) сульфату.
Випадає коричневий осад етилксантогенату купруму(ІІ):
|
|
|
|
S |
|
|
|
|
S |
|
S |
|
|
|
||
2 C H O |
|
C |
+ CuSO4 |
C H O |
|
C |
|
Cu |
C |
|
OC2H5 |
+ |
Na SO |
4 |
||
|
|
|
|
|||||||||||||
2 |
5 |
|
|
SNa |
2 |
5 |
|
|
S |
|
S |
|
2 |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Купрум(ІІ) етилксантогенат
ДОСЛІД 5. РЕАКЦІЇ НА ФУНКЦІОНАЛЬНУ (ГІДРОКСИЛЬНУ) ГРУПУ СПИРТІВ. ЯКІСНА РЕАКЦІЯ НА ПЕРВИННІ, ВТОРИННІ ТА ТРЕТИННІ СПИРТИ. РЕАКЦІЯ З РОЗЧИНОМ ЦИНК ХЛОРИДУ
Швидкість реакції
R–O–H + HCl ® RCl + H2O
найвища для третинних, нижча для вторинних і дуже низька для первинних спиртів. У третинних спиртах гідроксил заміщується на атом Хлору під дією концентрованої HCl навіть без каталізатора (ZnCl2 ) вже протягом 3-5 хвилин.
а) У три пробірки наливають розчин цинк хлориду. У кожну пробірку додають 3-4 краплі відповідного первинного, вторинного та третинного
спиртів, енергійно струшують і залишають в склянці |
з водою при25- |
30 °С. Про початок реакції судять по помутнінню |
розчину внаслідок |
утворення нерозчинного галогеналкілу:
ZnCl2
С3Н7–OH + HCl ® С3Н7Cl + H2O
ZnCl2
НО - СН2 - СН2 - ОН + 2HCl ® ClСН2 - СН2Cl + 2H2O
ZnCl2
НО - СН2 – СН(ОН) - СН2 - ОН + 3HCl ® ClСН2 – СН(Cl) - СН2Cl + 3H2O
87