Добавил:

Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.

Вуз:

Киевский национальный университет им. Т. Шевченко

Предмет:

[НЕСОРТИРОВАННОЕ]

Файл:

Фх / Орг синт / Органічний синтез / Практикум,Мельничук.pdf

Скачиваний:

1723

Добавлен:

19.03.2015

Размер:

2.78 Mб

Скачать

☆

<<< < Предыдущая 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104105 / 105105

ДОДАТОК 1

ПРИГОТУВАННЯ НАЙВАЖЛИВІШИХ РЕАГЕНТІВ

1. Приготування фуксинсульфітної кислоти.

Для приготування фуксинсульфітної кислоти 0,2 г фуксину розчиняють в 200 мл дистильованої води і додають декілька мілілітрів насиченого водного розчину сірчистого ангідриду (або 2 г натрій гідрогенсульфіту і 2 мл концентрованої хлоридної кислоти). Якщо через 1520 хв рідина не знебарвлюється, то додають невелику кількість активованого вугілля , струшують до знебарвлення і фільтрують. Реактив зберігають в добре закритому посуді, в темноті. Чим менший надлишок сірчистого ангідриду міститься в реактиві, тим чутливіший останній.

2. Приготування реактиву Селіванова.

Для приготування реактиву Селіванова розчиняють 0,1 г резорцину в суміші 100 мл води і 100 мл концентрованої хлоридної кислоти.

3. Приготування реактиву Фелінга.

Для приготування реактиву Фелінга розчиняють35 г CuSO4 5H2O в 500 мл води (розчин І). Розчиняють 173 г сегнетової солі (калієвонатрієвої солі винної кислоти) і 60 г натрій гідроксиду в500 мл води (розчин ІІ). Розчин І змішують із розчином ІІ. Утворюється рідина тем- но-синього кольору.

4.Приготування розчинів індикаторів

Метиловий оранжевий: 0,1 г барвника розчиняють у 100 мл води; застосовують у кількості 3 – 4 крапель на 25 мл розчину, що титрується.

Метиловий червоний: 0,2 г барвника розчиняють у 100 мл суміші, що складається з 60 мл спирту і 40 мл води; застосовують у кількості 1

– 3 крапель.

Фенолфталеїн: 0,1 г барвника розчиняють у суміші спирту і води (70 мл спирту і 30 мл води); застосовують у кількості 2 крапель.

Змішані індикатори. У деяких випадках замість одного індикатора краще застосовувати суміш двох індикаторів або суміш індикатора з фарбою. При правильному співвідношенні між концентраціями індикатора і фарби або двох індикаторів зміна кольору відбувається різко при визначеному значенні рН. Прикладом служить індикатор Ташира, який представляє собою суміш метилового червоного і метилового синього. При значеннях рН розчину менше4,0 колір цього індикатора фіолетовий, а при значеннях більше 6,0 – зелений. До змішаних індикаторів відносяться так звані універсальні індикатори– суміш декіль-

292

кох індикаторів, підібраних так, що колір універсального індикатора змінюється у великому інтервалі рН.

293

ДОДАТОК 2

Формули для вираження та перерахунку концентрацій

В яку/ з

w, %

c, моль/л (М)

cе, моль/л(н)

cm, моль/кг розчин-

Т, г/мл

якої

ника

w, %

10 . W..r

10 . W . r . z

C m

1000 . W

W . r

Ce =

T =

M . ( 100 - W)

100

C . M

Ce = z . C

1000 . C

T =

C . M

моль/л

C m =

. M

1000

(М)

10 . r

1000 . r - C

cе,

C e . M

C e

1000 . C e

T =

C e . M

моль/л

. z

1000 . z

(н)

10 . r

1000 . r . z - C e. M

cm,

100 .C m . M

1000 . r . C m

1000 . r. C m . z

Cm . M . rd

моль/кг

T =

розчин-

1000 + C

. M

1000 + C m. M

C e

1000 + Cm . M

1000 +C . M

ника

Т, г/мл		100 . T		1000 . T	Ce =	1000 . T . z	1000 . T
W	=		C =				C m =
						M

				M				M (r - T)
		r

w, % - масова частка; c, моль/л (М) - молярна концентрація;

cе, моль/л(н) –молярна концентрація еквіваленту; cm, моль/ кг розчинника – моляльна концентрація; Т, г/мл – титр розчину; ρ, г/см3 (г/мл) або кг/м3 - густина розчину;

М, г/моль або кг/кмоль - молярна маса речовини;z – еквівалентне число.

294

СПИСОК РЕКОМЕНДОВАНОЇ ЛІТЕРАТУРИ

1.Мельничук Д.О., Вовктруб М.П., Шатурський Я.П. та ін. Курс органічної хімії. К.: Арістей, 2009. - 604 с.

2.Мельничук Д.О., Мельникова Н.М., Тупицька О.М., Вовктруб М.П. Біохімія гідробіонтів. К.:ТОВ «Центр ІТ», 2009. - 216 с.

3.Чирва В.Я., Ярмолюк С.М., Толкачова Н.В., Земляков О.Є. Органічна хімія. Львів: БАК, 2009. - 996 с.

4.Рогожин В.В. Практикум по биологической химии. Лань, 2006. - 256 с.

5.Мельничук С.Д., Мельничук Д.О., Мельникова Н.М., Вовкотруб М.П. Основні методи та прилади лабораторних досліджень. – К.:

ВЦ НАУ, 2004. – 102 с.

6.Мельничук Д.О., Цвіліховський М.І., Усатюк П.В. та ін. Практикум з органічної хімії. – К.: ВЦ НАУ, 2002. – 136 с.

7.Кучеренко М.Є., Бабенко Ю.Д., Войціцький В.М. Сучасні методи біохімічних досліджень. Київ: Фітосоціоцентр. – 2001. – 422 с.

8.Мельничук Д.О., Захаренко М.О., Усатюк П.В. та ін. Органічна хімія. Лабораторно-практичні заняття. Методичні вказівки для вищих навчальних закладів аграрного профілю по спеціальностях: ветеринарна медицина, зооінженерія. – К.: УСГА, 1997. – 111 с.

9.Кучеренко М.Є., Бабенко Ю.Д., Войціцький В.М. Біохімія. Практи-

кум. – К.: Либідь, 1995. – 152 с.

10.Кучеренко Н.Є., Кучеренко М.Є., Бабенко Ю.Д. та ін. Біохімія. К.:

Либідь, 1995. - 432 с.

11.Гитис С.С., Глаз А.И., Иванов А.В. Практикум по органической химии. Учебное пособие для нехимических специальных вузов. – М.: Высшая школа, 1991. – 303 с.

12.Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. - М.: Ме-

дицина, 1991. – 528 с.

13.Войцицкий В.М., Бабенко Ю.Д., Рудич В.В. и др. Общие принципы организации биохимических исследований. – К.: УМК ВО, 1989. – 39 с.

14.Крищенко В.П. Техніка лабораторних робіт. Київ: “Урожай”, 1990.

15.Любина А.Я., Неменова Ю.М., Полеес М.Э., Чернобельская Г.М. Руководство к практическим занятиям по технике лабораторных работ. М.: «Медицина», 1988. – 191 с.

16.Сидякин В.Г., Сотников Д.И., Сташков А.М. Основы научных исс-

295

ледований. Биология. – К.: Вища школа, 1987. – 197 с.

17.Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии // Под ред. М.А. Тюкавкиной. – М.: Медицина, 1985. – 256 с.

18.Шрайнер Р., Фьюзон Р., Картин Д. и др..Идентификация органических соединений. – М.: Мир, 1983. – 703 с.

19.Виноградова Р.П., Цудзевич Б.А., Храпунов С.Н. Физико – химические методы в биохимии. – К.: Вища школа, 1983. – 287 с.

20.Гарбарец Б.А. Биохимическая лабораторная техника. Киев «Здо-

ров’я». – 1983. – 142 с.

21.Захаров Л.Н. Начала техники лабораторных работ. – Л.: Химия.

– 1981. – 188 с.

296

		Зміст
ПЕРЕДМОВА...............................................................................					3
ВСТУП .........................................................................................					4
1. ТЕХНІКА БЕЗПЕКИ В ХІМІЧНІЙ ЛАБОРАТОРІЇ ...................					6
1.1.	ЗАГАЛЬНІ	ПРАВИЛА	РОБОТИ	В	ХІМІЧ
ЛАБОТАТОРІЇ .............................................................................					6
1.2. НАДАННЯ ПЕРШОЇ ДОПОМОГИ........................................					7
2.	УСТАТКУВАННЯ	І	ТЕХНІКА		ВИКОН
ЛАБОРАТОРНИХ РОБІТ ............................................................					9
2.1. ХІМІЧНИЙ ЛАБОРАТОРНИЙ ПОСУД .................................					9
2.2. НЕСКЛЯНИЙ ПОСУД .........................................................					16
2.3. ХІМІЧНІ РЕАКТИВИ ТА ЇХ ЗБЕРІГАННЯ ..........................					18
2.3.1. Зберігання хімічних реактивів ..............................................					18
2.3.2. Користування реактивами.....................................................					18
2.3.3. Класифікація реактивів .........................................................					19

2.4.МЕТОДИ ОЧИСТКИ ТА ВИДІЛЕННЯ ОРГАНІЧНИХ

РЕЧОВИН..................................................................................	19
2.4.1. Очищення методом кристалізації .........................................	20
2.4.2. Очищення методом сублімації .............................................	22
Контрольні запитання та завдання ......................................	23
2.4.3. Перегонка або дистиляція .....................................................	24
Контрольні запитання та завдання ......................................	26
2.4.4. Визначення основних фізичних констант органічних
речовин.....................................................................................	27
Контрольні запитання та завдання ................................................	29
2.4.5. Зневоднення органічних реактивів ............................	30
2.4.6. Фільтрування ..........................................................................	31
3. РОЗЧИНИ ХІМІЧНИХ РЕАКТИВІВ ТА ЇХ ПРИГОТУВАННЯ
...................................................................................................	44
3.1. Способи вираження концентрації розчинів .................	44

3.2.Розрахунки для приготування розчинів певної

концентрації .............................................................................	47
3.3. Приготування розчинів із заданою концентрацією
речовини ..................................................................................	48
3.4. Приклади розв’язування задач ......................................	52
Контрольні запитання та завдання ................................................	53

297

4. ЯКІСНИЙ ЕЛЕМЕНТНИЙ АНАЛІЗ ОРГАНІЧНИХ РЕЧОВИН
...................................................................................................	55
Контрольні запитання та завдання ................................................	59
5. ВУГЛЕВОДНІ.........................................................................	60
5.1. НАСИЧЕНІ ВУГЛЕВОДНІ (АЛКАНИ) ................................	60
Контрольні запитання та завдання ................................................	63
5.2. НЕНАСИЧЕНІ ЕТИЛЕНОВІ ВУГЛЕВОДНІ (АЛКЕНИ)......	64
5.3. НЕНАСИЧЕНІ АЦЕТИЛЕНОВІ ВУГЛЕВОДНІ (АЛКІНИ) ..	68
6. АРОМАТИЧНІ ВУГЛЕВОДНІ (АРЕНИ) ................................	72
Контрольні запитання та завдання ................................................	75
7. ГАЛОГЕНПОХІДНІ ВУГЛЕВОДНІВ ......................................	77
8. СПИРТИ.................................................................................	84
9. ФЕНОЛИ................................................................................	93
Практичне значення фенолів .........................................................	94
10. АЛЬДЕГІДИ ТА КЕТОНИ ..................................................	100
Практичне значення альдегідів та кетонів..................................	100
Контрольні запитання та завдання ..............................................	110
11. КАРБОНОВІ КИСЛОТИ ....................................................	112
11.1. ОДНООСНОВНІ (МОНОКАРБОНОВІ) КИСЛОТИ........	113
Контрольні запитання та завдання ..............................................	118
11.2. ДВОХОСНОВНІ (ДИКАРБОНОВІ) КИСЛОТИ ..............	119
Фізичні властивості дикарбонових кислот .................................	119
Практичне значення дикарбонових кислот ................................	119
Контрольні запитання та завдання ..............................................	122
11.3. ГІДРОКСИКИСЛОТИ ТА ОКСОКИСЛОТИ ....................	123
Контрольні запитання та завдання ..............................................	129
11.4. АРОМАТИЧНІ КИСЛОТИ. ФЕНОЛОКИСЛОТИ............	131
Практичне значення ароматичних карбонових кислот .............	131
Контрольні запитання та завдання ..............................................	139
12. ЕСТЕРИ .............................................................................	140
Практичне значення естерів .........................................................	140
Контрольні запитання та завдання ..............................................	144
13. ЛІПІДИ ...............................................................................	146
13.1. Прості ліпіди ..........................................................................	146
Практичне значення жирів ............................................................	148
Контрольні запитання та завдання ..............................................	154
13.2. Складні ліпіди ........................................................................	155
13.3. Ізопреноїди.............................................................................	156
14. ВУГЛЕВОДИ......................................................................	167

298

14.1. Моносахариди........................................................................	167
Практичне значення моносахаридів ............................................	171
Контрольні запитання та завдання ..............................................	175
14.2. Дисахариди ............................................................................	176
14.3. Полісахариди .........................................................................	180
Практичне значення полісахаридів .............................................	180
Контрольні запитання та завдання ..............................................	183
15. АМІНИ ................................................................................	184
Практичне значення амінів ...........................................................	184
Контрольні запитання та завдання ..............................................	189
16. ДІАЗОСПОЛУКИ ТА АЗОБАРВНИКИ .............................	190
17. АМІДИ КИСЛОТ ................................................................	195
18. АМІНОКИСЛОТИ...............................................................	199
Контрольні запитання та завдання ..............................................	206
19. БІЛКИ ТА ПЕПТИДИ .........................................................	208
Функції білків ..................................................................................	210
ДОСЛІД 6. ДЕНАТУРАЦІЯ ТА ВИСОЛЮВАННЯ БІЛКІВ ПРИ ДІЇ
РІЗНИХ РЕЧОВИН ...........................................................................	215
Контрольні запитання та завдання ..............................................	218
20. ГЕТЕРОЦИКЛІЧНІ СПОЛУКИ ....................................................	220
Практичне значення гетероциклічних сполук ............................	220
Контрольні запитання та завдання ..............................................	224
21. АЛКАЛОЇДИ.......................................................................	226
Практичне значення алкалоїдів ...................................................	226
Контрольні запитання та завдання ..............................................	228
22. ВИСОКОМОЛЕКУЛЯРНІ СПОЛУКИ ................................	229
22.1. ОДЕРЖАННЯ ТА ВЛАСТИВОСТІ ФЕНОЛОПЛАСТІВ 231
22.2. ОДЕРЖАННЯ ТА ВЛАСТИВОСТІ ПОЛІАМІДІВ ...........	235
Контрольні запитання та завдання ..............................................	237
22.3. ДЕСТРУКЦІЯ ПОЛІМЕРІВ .............................................	238
Контрольні запитання та завдання ..............................................	240
22.4. ВИВЧЕННЯ ВЛАСТИВОСТЕЙ РОЗЧИНІВ ПОЛІМЕРІВ
.................................................................................................	241
Розчинення та набрякання полімерів .........................................	241
Висолювання високомолекулярних сполук ...............................	241
Контрольні запитання та завдання ..............................................	243
23. ОСНОВНІ ФІЗИКО-ХІМІЧНІ МЕТОДИ ДОСЛІДЖЕННЯ ОРГАНІЧНИХ І
БІОХІМІЧНИХ СПОЛУК ..............................................................	246

299

23.1. ЗАГАЛЬНІ ПОЛОЖЕННЯ ОПТИЧНОЇ СПЕКТРОСКОПІЇ
.................................................................................................	246
23.2. ІНФРАЧЕРВОНА СПЕКТРОСКОПІЯ ............................	248
23.3. Ультрафіолетова спектроскопія і спектроскопія в видимій
області.............................................................................................	251
23.4. Люмінесцентний аналіз ........................................................	259
23.5. Флуоресцентний аналіз ........................................................	260
23.6. Ядерний магнітний резонанс (ЯМР) ....................................	263
23.7. Протонний магнітний резонанс (ПМР) ................................	264
23.8. Інші оптичні методи в кількісному аналізі .........................	265
23.9. Емісійний спектральний аналіз ...........................................	266
23.10. Атомно-абсорбційна спектроскопія ..................................	267
23.11. ЗАСТОСУВАННЯ ДЕЯКИХ МЕТОДІВ ХРОМАТОГРАФІЇ
В АНАЛІЗІ ОРГАНІЧНИХ І БІОХІМІЧНИХ РЕЧОВИН ...........	269
23.11.1. Адсорбційна хроматографія ...........................................	269
23.11.2. Колонкова хроматографія ...............................................	270
23.11.3. Сорбенти і розчинники ....................................................	273
23.11.4.5. Тонкошарова і паперова хроматографія ....................	274
23.11.5. Газова хроматографія......................................................	277
23.11.6. Газо-рідинна хроматографія (ГРХ) .................................	279
23.2.8. Високоефективна рідинна хроматографія (ВЕРХ).........	281
23.11.6. Афінна хроматографія .....................................................	282
23.11.7. Іонообмінна хроматографія ............................................	283
23.11.8. Гель-хроматографія .........................................................	285
23.11.9. Надкритична флюїдна хроматографія (НФХ) ...............	287
23.12. Електрофорез ......................................................................	288
23.12. Комбіновані методи аналізу ...............................................	289
ПРИГОТУВАННЯ НАЙВАЖЛИВІШИХ РЕАГЕНТІВ..............	292
СПИСОК РЕКОМЕНДОВАНОЇ ЛІТЕРАТУРИ ........................	295

300

<<< < Предыдущая 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104105 / 105105

Соседние файлы в папке Органічний синтез

#
19.03.20151.26 Mб296.Методичне забезпечення до лабор. робіт .doc
#
19.03.2015136.7 Кб157. Методичне забезпечення до самостійної роботи студентів..doc
#
19.03.2015473.6 Кб158.Перелік питань до заліку.doc
#
19.03.20151.78 Mб51Навчал. практ. Органічний синтез.doc
#
19.03.20151.72 Mб25Орг синт (лаб студ).doc
#
19.03.20152.78 Mб1723Практикум,Мельничук.pdf