17. АМІДИ КИСЛОТ

Амідами називаються функціональні похідні кислот, що є продуктами заміщення гідроксилу в карбоксильній групі аміногрупою─NH2:

R C NH2

O

Аміди кислот отримують сухою перегонкою амонієвих солей карбонових кислот. Найвідомішим представником амідів кислот є сечовина (карбамід або амід вугільної кислоти):

H2N C NH2

O

Сечовина утворюється в організмі людини і ссавців як кінцевий продукт перетворення амінокислот і білків. Синтетично її отримують дією амоніаку на хлорангідрид вугільної кислоти або з карбонV)(І оксиду та амоніаку при високому тиску і температурі. Сечовина легко гідролізується, утворює солі з мінеральними та органічними кислотами, дає біуретову реакцію.

Практичне значення амідів кислот

Сечовина в організмі людини і тварин(ссавців) є кінцевим продуктом азотистого обміну. За 1 добу організм людини виділяє з сечею2830 г сечовини.

Сечовина є цінним азотним добривом, сировиною для синтезу пластмас і деяких ліків. Застосовується в годівлі жуйних тварин в раціонах з невеликим вмістом білка; як сечогінний і протинабряковий засіб при набряканні мозку, легень (внутрішньовенно розчин з глюкозою).

ОБЛАДНАННЯ ТА МАТЕРІАЛИ: пробірки; лакмусовий папір (червоний і синій).

РЕАКТИВИ: сечовина (кристали, 5 %-ий та 20 %-ий розчини); концентрована нітратна кислота; насичений розчин щавлевої кислоти; 10 %- ий розчин натрій нітрату(ІІІ); 10 %-ий розчин сульфатної кислоти; свіжеутворений розчин натрій гіпоброміту(при охолодженні змішують 10 мл 30 % розчину натрій гідроксиду з 1,9 мл брому); баритова вода; 10 %-ий розчин калій гідроксиду; 1 %-ий розчин купрум(ІІ) сульфату; 1 %-ий роз-

чину Hg(NO3)2.

195

ДОСЛІД 1. УТВОРЕННЯ СОЛЕЙ СЕЧОВИНИ З КИСЛОТАМИ

1 г сечовини розчиняють в5 мл води і цей розчин використовують для наступних дослідів.

а) До 1 мл 20 %-го розчину сечовини обережно додають рівний об’єм концентрованої нітратної кислоти. На межі шарів двох рідин утворюється біле кільце кристалів. При збовтуванні випадає кристалічний осад нітрату сечовини:

б) У пробірку наливають насичений розчин щавлевої кислоти і додають рівний об’єм розчину сечовини. Випадають кристали оксалату сечовини:

Солі сечовини погано розчинні. Тому реакції з утворенням солей сечовини можуть бути використані для виявлення сечовини в біологічних обۥєктах та рідинах.

ДОСЛІД 2. ВЗАЄМОДІЯ СЕЧОВИНИ З НАТРІЙ ГІПОБРОМІТОМ (РЕАКЦІЯ А.П. БОРОДІНА)

До 1 мл 20 %-го розчину сечовини додають краплями свіжеутворений розчин натрій гіпоброміту (змішують 10 мл 30 % розчину натрій гідроксиду з 1,9 мл брому). При цьому сечовина розкладається з виділенням азоту:

O

ДОСЛІД 3. ГІДРОЛІЗ АМІДІВ КИСЛОТ

До 1 мл 20 %-го розчину сечовини додають подвійний об’єм прозорої баритової води і нагрівають. Спостерігають за утворенням амоніаку, який визначають за запахом або посинінням червоного лакмусового папірця, змоченого дистильованою водою, і появою осаду барій карбона-

196

ту:

ДОСЛІД 4. УТВОРЕННЯ БІУРЕТУ

У пробірці нагрівають близько 1 г сечовини, яка плавиться, виділяючи амоніак і утворюючи біурет (тверда речовина).

пептидний звۥязок

Щоб відкрити біурет, пробірку охолоджують. Сплав розчиняють у воді, додають 1 мл 10 %-го розчину калій гідроксиду. У лужному середовищі біурет існує у вигляді енольної форми:

До лужного розчину біурету додають 3…5 крапель купрум(ІІ) сульфату. Суміш перемішують. З’являється червоно-фіолетове забарвлення в результаті утворення внутрішньої комплексної солі купруму(ІІ) з енольною формою біурету:

ДОСЛІД 5. РЕАКЦІЯ СЕЧОВИНИ З МЕРКУРІЙ(ІІ) НІТРАТОМ

У пробірку наливають 1 мл 5 %-го розчину сечовини, 0,5 мл 1 %-го розчину Hg(NO3)2. Утворюється малорозчинний білий осад комплексу сечовини з меркурій(ІІ) нітратом.

197

ДОСЛІД 6. РЕАКЦІЯ СЕЧОВИНИ З НАТРІЙ НІТРАТОМ(ІІІ)

У пробірку наливають 1 мл 5 %-го розчину сечовини, 0,5 мл 10 %-го розчину натрій нітрату(ІІІ) (натрій нітриту) NaNO2 і кілька крапель концентрованої соляної кислоти. Суміш перемішують. На стінках пробірки з’являються бульбашки азоту та вуглекислого газу:

Контрольні запитання та завдання

1.Напишіть структурні формули сполук: ацетаміду, бензаміду, N- метилацетаміду.

2.Якими способами отримують аміди кислот? Напишіть рівняння реакцій.

3.Які сполуки утворяться, якщо на ізомасляну кислоту подіяти фосфор трихлоридом, а на отриману речовину − амоніаком?

4.Яким способом можна синтезувати амід трихлороцтової кислоти з етанолу?

5.Вкажіть, які речовини утворюються за нагрівання аміду масляної кислоти:

а) з водним розчином натрій гідроксиду; б) з розбавленою сульфатною кислотою (при надлишку).

6.Напишіть рівняння реакцій сечовини з хлорангідридом пропанової (пропіонової) кислоти.

7.Як перетворити у валеріанову кислоту її амід, не вдаючись до гідролізу?

198