Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
Фх / Орг синт / Органічний синтез / Практикум,Мельничук.pdf
Скачиваний:
1800
Добавлен:
19.03.2015
Размер:
2.78 Mб
Скачать

ДОСЛІД 2. РЕАКЦІЯ ГЛІЦИНУ З КУПРУМ(ІІ) ОКСИДОМ

Іони 3d-перехідних металів при взаємодії з амінокислотами утворюють яскраво забарвлені комплексні (координаційні) сполуки. Наприклад, утворення комплексної сполуки яскраво-синього кольору під час взаємодії гліцину з іонами Купруму (ІІ):

 

 

 

 

 

O

 

 

O

H2

 

 

 

 

 

O

 

T

 

 

N

 

CH2

 

 

C

 

 

C

 

 

2 H2C

OH

+ CuO

 

Cu

 

 

+ H2O

 

 

 

 

 

C

 

 

 

H2C

N

O

 

NH2

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

H2

 

 

 

Гліцин

 

 

 

 

 

Купрум(ІІ) гліцинат

 

Утаких солях йон металу зв’язується координаційними зв’язками з аміногрупами та утворює комплексну сполуку темно-синього кольору.

Упробірку наливають 2 мл розчину гліцину та додають близько0,1 г купрум(ІІ) оксиду. Суміш кип’ятять кілька хвилин. Розчин забарвлюється

усиній колір.

ДОСЛІД 3. РЕАКЦІЯ ГЛІЦИНУ З FеCl3

За нагрівання FeCl3 у водних розчинах з амінокислотами утворюються хелатні сполуки, забарвлені в червоний колір:

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

CH2

 

C

 

CH2

 

C

 

+ FeCl3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

+ HCl

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

H2N

 

O

NH2

 

 

 

 

 

 

 

 

Fe

 

 

 

 

 

 

 

 

Cl

 

Cl

При додаванні мінеральних кислот забарвлення зникає.

У пробірку до 1 мл водного розчину гліцину (глікоколю) додають краплю 1 %-го розчину FeCl3 і нагрівають. Поява червоного забарвлення свідчить про утворення халатної сполуки.

ДОСЛІД 4. ДЕЗАМІНУВАННЯ АМІНОКИСЛОТ

а) Дія нітратної(ІІІ) (нітритної) кислоти.

Цією реакцією користуються для кількісного газометричного(за об’ємом азоту) визначення аміногруп в амінокислотах, а також у білках і продуктах їх розкладу.

204

H2N

 

 

CH

 

COOH + HONO

 

HO

 

 

CH

 

COOH + N2 + H2O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R

 

 

 

R

У результаті взаємодії α-амінокислот з нітратною(ІІІ) кислотою утворюється гідроксикарбонова кислота та азот.

б) Дезамінування у живих організмах здійснюється за участю ферментів як окисним шляхом (ферментами оксидазами) з утворенням α-кетокислот:

 

 

 

 

[O], оксидаза

 

C

 

COOH

R

 

CH COOH

 

 

R

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

-

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH

 

O

 

 

 

 

NH2

3

 

 

 

 

 

 

 

α-Амінокислота

 

 

α-Кетокислота

так і неокисним, з утворенням α,β-ненасичених кислот (наприклад, за дії аспартази з аспарагінової кислоти утворюється фумарова кислота:

 

 

 

 

 

 

аспартаза

H

 

COO

HOOC

 

CH2

CH

 

COOH

C

 

C

 

 

 

 

 

 

 

- NH3

 

 

 

 

 

 

NH2

HOOC

 

H

L-Аспарагінова кислота

 

 

Фумарова кислота

У пробірку наливають по 5 крапель 1 %-го розчину гліцину та 5 %-го розчину натрій нітрату(ІІІ) (натрій нітриту), додають 2 краплі концентрованої оцтової кислоти. Суміш обережно збовтують. Спостерігається виділення безбарвного газу. Відбуваються реакції:

H2N

 

CH2

COOH + HONO

 

HO

 

CH2

COOH + N2 + H2O

 

 

 

ДОСЛІД 5. РЕАКЦІЯ АМІНОКИСЛОТ З НІНГІДРИНОМ

Як реактив для якісного та кількісного визначення амінокислот широко застосовується нінгідрин. За нагрівання з амінокислотою нінгідрин відновлюється, а амінокислота окиснюється та розкладається на альдегід, карбон(IV) оксид, амоніак:

205