14.2. Дисахариди

Олігосахариди – цукроподібні вуглеводи, близькі за деякими властивостями до простих цукрів(солодкі, кристалічні, розчиняються у воді тощо). Вони побудовані з невеликої кількості мономерів(oligos - малочисельний). З олігосахаридів найбільше біологічне значення мають дисахариди.

Дисахариди – це складні вуглеводи, молекули яких при гідролізі розпадаються на дві молекули моносахаридів:

С12Н22О11 + Н2О → 2С6Н12О6

Дисахарид Гексози Дисахариди класифікують на дві групи:

а) Глікозид-глікози (відновлюючі) – це дисахариди, які утворені в результаті виділення води напівацетальним гідроксилом однієї з молекул моносахаридів і якого-небудь із спиртових гідроксилів другої молекули. До них відносять мальтозу (солодовий цукор), лактозу (молочний цукор)

і целобіозу.

б) Глікозид-глікозиди (невідновлюючі) – це дисахариди, утворені в результаті виділення води за рахунок напівацетальних гідроксилів обох молекул моносахаридів. До них відносять сахарозу (тростинний або буряковий цукор) та трегалозу (грибний цукор).

Сахароза – дисахарид, який при гідролізі утворює глюкозу і фруктозу. Широко використовується у фармації, медицині та ветеринарії для приготування порошків, сиропів, мікстур, як поживний і енергетичний засіб важкохворим і виснаженим тваринам.

ОБЛАДНАННЯ ТА МАТЕРІАЛИ: пробірки, водяна баня, лакмусовий папір (синій та червоний), піпетки на 1 та 5 мл, колбочки на 25 - 50 мл.

РЕАКТИВИ: 1 %-і розчини сахарози, лактози, мальтози, целобіози; 10 %-ий розчин NaOH; 2 %-ий розчин купрум(ІІ) сульфату; реактив Фелінга; реактив Селіванова; 10 %-ий розчин H2SO4, 10 %-ий розчин кобальт(ІІ) сульфату.

ДОСЛІД1. ДОКАЗ НАЯВНОСТІ ГІДРОКСИЛЬНИХ ГРУП В ДИСАХАРИДАХ

У пробірку вносять 2 краплі розчину сахарози, 6 крапель розчину натрій гідроксиду, 5-6 крапель води і одну краплю розчину купрум)(ІІсульфату. Суміш набуває слабко-блакитного забарвлення, типового для сполук з двома і більше вільними гідроксильними групами (спирти, гідроксикислоти, вуглеводи тощо).

176

ДОСЛІД 2. ДІЯ РЕАКТИВУ ФЕЛІНГА НА ДИСАХАРИДИ

Беруть 3 пробірки, у першу наливають 2…3 мл 1 %-го розчину лактози, у другу – 1 %-го розчину сахарози, а у третю – 1 %-го розчину мальтози. В кожну з них додають по2 мл реактиву Фелінга і нагрівають. Сахароза не змінює синього кольору. Це свідчить про відсутність у неї альдегідної групи. В пробірці з лактозою й мальтозою випадає червоний осад купрум(І) оксиду. Реакція проходить за такою схемою:

Лактоза

Мальтобіонова кислота

177

Таутомерія мальтози:

ДОСЛІД 3. ГІДРОЛІЗ (ІНВЕРСІЯ) САХАРОЗИ

При гідролізі сахарози добувають D-глюкозу і D-фруктозу в піранозній формі:

Вихідна сахароза має правий кут обертання([αD20] = +66,5 °), а кінцева суміш глюкози і фруктози набуває лівого обертання -39,3 °.Така зміна кута обертання з правого на лівий називається інверсією. Суміш глюкози і фруктози після інверсії називають інвертованим цукром, або штучним медом.

У пробірку наливають 2…3 мл 1 %-го розчину сахарози і8…10 крапель 10 %-го розчину сульфатної кислоти. Суміш кип’ятять близько 5 хв. У результаті інверсії сахарози утворюється глюкоза й фруктоза. Розчин інвертованого цукру розливають у 2 пробірки. В одній з них визначають присутність глюкози. Для цього суміш після охолодження нейтралізують натрій гідроксидом до лужного середовища, доливають реактив Фелінга та знову нагрівають. Глюкоза відновлює реактив Фелінга до купрум)(І оксиду – осаду червоного кольору. У другій пробірці визначають наяв-

178

ність фруктози: приливають 1 мл реактиву Селіванова та нагрівають. З’являється вишнево-червоне забарвлення.

ДОСЛІД 4. ЯКІСНА РЕАКЦІЯ НА САХАРОЗУ

У пробірку наливають 1…2 мл 1 %-го розчину сахарози, кілька крапель водного розчину кобальт сульфату і близько2 мл розчину натрій гідроксиду. З’являється фіолетове забарвлення, яке характерне для сахарату кобальту.

Контрольні запитання та завдання

1.Якими реакціями можна розрізнити гліцерол, глюкозу та сахарозу? Наведіть ці реакції.

2.Напишіть схему синтезу ацетату сахарози(використовуючи формулу Хеуорса для сахарози).

3.Як можна відрізнити тростинний цукор від молочного? Наведіть відповідні реакції.

4.У пробірках без етикеток знаходяться розчини глюкози, фруктози і сахарози. Як відрізнити ці сполуки?

5.Напишіть формули Хеуорса дисахаридів: а) мальтози; б) целобіози; в) трегалози. Які з наведених дисахаридів належать до відновлюючих? Назвіть, із залишків яких моносахаридів складаються вказані дисахариди.

6.Які природні джерела сахарози Вам відомі? Напишіть схему одержання сахарози з природної сировини.

7.Яке біологічне значення лактози та сахарози? Напишіть їх структурні формули. Охарактеризуйте хімічні властивості.

179