шок фосфатної кислоти).

Гліколіпіди – це складні ліпіди, що містять залишки вуглеводів, сполучених із ліпідною основою. До найпоширеніших гліколіпідів належать естери вищих карбонових кислот гліцерилу або сфінгозину, сполучених з вуглеводними залишками(D-глюкозою, D-галактозою, олігосахаридами тощо) (табл. 13.2.1).

13.3. Ізопреноїди

Ізопреноїди – це природні терпенові сполуки, які часто містяться у ліпідах. До ізопреноїдів належать безпосередньотерпени, каротини,

стероїди, рослинні пігменти, вітамін А, феромони тощо (табл. 13.3.1).

Терпени

Терпени – природні біологічно активні сполуки здебільшого рослинного та рідше тваринного походження загальної формули (С5Н8)n, де n = 2-8. Залежно від значення n розрізняють гемітерпени (n=1), монотерпени (n=2), сесквітерпени (n=3), дитерпени (n=4), сестертерпени (n=5), тритерпени (n=6) тощо. Монотерпени називають просто терпенами.

Терпени за будовою поділяються на чотири групи:

1.аліфатичні терпени, молекули яких є відкритими ланцюгами з трьома подвійними зв’язками;

2.моноциклічні терпени, в молекулах яких є одне кільце і два подвійних зв’язки;

3.біциклічні терпени, в молекулах яких є два кільця і один подвійний

зв’язок; 4. трициклічні терпени, в молекулах яких немає подвійних зв’язків, а

атоми Карбону утворюють три кільця.

Терпени містяться в естерних оліях рослин та в смолі хвойних дерев. Найбільш поширені моноциклічні та біциклічні терпени.

Естерні олії знаходяться у різних частинах рослин: у пелюстках квітів (троянда, фіалка, конвалія), у насінні (аніс, гірчиця, кмин), у смолі хвойних дерев, у деревині (камфора).

Добувають естерні олії перегонкою з водяною парою, екстракцією за допомогою розчинників, анфлеражем (розміщення квітів на тонкому шарі жиру або вазеліну – утворюються пахучі помади).

Оскільки естерні олії мають приємний запах, їх застосовують у парфюмерній, харчовій, фармацевтичній і миловарній промисловостях.

Особливо велике значення серед них має терпентинна олія– скипидар. Скипидар добувають перегонкою живиці або соснової деревини, екстракцією з подрібненої деревини сосни, сухою перегонкою або суль-

156

фатним варінням деревини. Скипидар є сумішшю терпенових вуглевод-

нів загальної формули С Н . До складу скипидару входять такі терпе-

10 16

ни:

CH3

Деякі терпенові вуглеводні можна виділити із скипидару при його перегонці (фракціонування).

Терпени мають високу реакційну здатність, яка обумовлена їх хімічною будовою. Наявність в них подвійних зв’язків, три- і чотиричленних циклів приводить до здатності вступати в реакції приєднання.

Скипидар застосовують як добрий розчинник різних смол, жирів, каучуку; як вихідну речовину для синтезу камфори, інсектофунгіцидів; у лакофарбовій промисловості; як лікувальний засіб тощо.

ОБЛАДНАННЯ ТА МАТЕРІАЛИ: прилад для перегонки з водяною парою, прилад для фракціонування, ділильна лійка, фарфорова чашка, колби на 100 мл з притертими пробками, живиця.

РЕАКТИВИ: безводний СаСl2, 10 %-ий розчин соди, скипидар, бромна вода, 1 % -ий розчин калій манганат(VII), терпінгідрат, калій гідрогенсульфат.

157

ДОСЛІД 1. ПЕРЕГОНКА ЖИВИЦІ

Збирають прилад для перегонки з водяною парою. У колбу Вюрца вносять 50…60 г живиці, з’єднують колбу з холодильником, паровловлювачем і нагрівають.

Скипидар разом з водою переганяють у приймач, а каніфоль залишається у колбі. За допомогою ділильної лійки скипидар відділяють від води, осушують безводним CaCl2. Обчислюють масову частку виходу скипидару. Каніфоль з водою виливають у фарфорову чашку і відділяють декантацією.

ДОСЛІД 2. ФРАКЦІОНУВАННЯ СКИПИДАРУ

У ділильній воронці збовтують 65 мл скипидару з 10 %-им розчином соди. Після відстоювання скипидару (верхній шар) його зливають в літрову плоскодонну колбу і переганяють з водяною парою.

Перегонку закінчують, коли співвідношення води і скипидару в пробі відгону, яку періодично збирають у невеликий циліндр або пробірку, досягне співвідношення 10:1. Дистилят розділяють з допомогою ділильної воронки, верхній скипидарний шар зливають в суху колбу на100 мл і осушують прожареним кальцій хлоридом протягом 10-12 годин.

Колбу з сухим скипидаром і кальцій хлоридомзважують і за різницею двох ваг визначають масу сухого скипидару. Фракціонування сухого скипидару проводять з круглодонної колби на100 мл, яку з’єднують через дефлегматор з термометром і холодильником. Для рівномірного кипіння в колбу поміщують декілька пористих керамічних кусочків.

Окремі фракції збирають у попередньо зважені колбочки з пробками за таких інтервалів температур:

Результати фракціонування скипидару

Перегонку скипидару проводять зі швидкістю1-2 краплі дистиляту в секунду. Швидкість регулюють нагріванням. Після перегонки зважують приймачі, визначають масу всіх фракцій і залишку та вносять у таблицю. Вагові дані записують у відсотках по відношенню до взятої спочатку

158

маси скипидару. Для підведення повного матеріального балансу потрібно врахувати втрату скипидару при промиванні його розчином соди, при перегонці з водяною парою і висушуванні CaClз 2 (втрати 1-го роду), і втрату при фракціонуванні (втрати 2-го роду). Перша втрата визначається за різницею мас скипидару, взятого для роботи і висушеного після перегонки з водяною парою. Друга втрата − за різницею між наважкою скипидару, взятої для фракціонування і сумою мас всіх фракцій і залишку.

ДОСЛІД 3. ДІЯ БРОМНОЇ ВОДИ НА СКИПИДАР

У пробірку наливають 1…2 мл бромної води та кілька крапель скипидару. Бромна вода знебарвлюється через те, що бром приєднується за місцем подвійного зв’язку ненасичених терпенів (a- і b-піненів, лимонену тощо), які входять до складу скипидару.

ДОСЛІД 4. ОКИСНЕННЯ СКИПИДАРУ КАЛІЙ МАНГАНАТОМ(VII)

У пробірку наливають 1 мл скипидару, 3…4 мл розчину калій манганату(VII) та збовтують. Калій манганат(VII) знебарвлюється, пінен окиснюється до двохатомного спирту, а лимонен – до чотирьохатомного:

159