Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
Фх / Орг синт / Органічний синтез / Практикум,Мельничук.pdf
Скачиваний:
1809
Добавлен:
19.03.2015
Размер:
2.78 Mб
Скачать

 

ж.к.

ж.к.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Дифосфатидил-

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

P

 

 

 

 

O

 

OH

гліцероли (кардіоліпін)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H2C HC H2C

OH

ж.к

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

P O O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

CH CH

CH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

ж.к .

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

ж.к.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

CH

 

 

 

CH2

NH2

Плазмалогени

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

СН

 

P

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

етаноламін

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

СН

 

 

 

 

 

 

 

 

 

+

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

CH2

CH2

N(CH3)3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

холін

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Де ж.к. - залишок жирної кислоти, P - фосфатидна група (зали-

шок фосфатної кислоти).

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Практичне значення жирів

Жири– важливі харчові речовини. Так, при окисненні в організмі1 г жиру виділяється 9,4 ккал енергії, тоді як 1 г білків – 4 ккал, а 1 г вуглеводів – 4,2 ккал. В організмі тварин жири – запасні речовини.

Жири застосовують в миловарінні; висихаючі олії (льняна, бавовняна) – для виготовлення оліфи і масляних фарб; у фармацевтичній практиці жири застосовують як основу для приготування мазей, лініментів, для розчинення лікарських речовин, що вводяться підшкірно.

Риб’ячий жир містить вітаміни А і D2. Риб’ячий жир застосовують всередину з профілактичною та лікувальною метою при рахіті, а також місцево для прискорення загоєння ран.

Внутрішній свинячий жир застосовують як основу для мазей. Соняшникова олія використовується як пом’якшуючий засіб всере-

дину та в суміші з іншими речовинами для зовнішнього та внутрішнього застосування.

Вищі жирні кислоти (ВЖК) та їхні солі (мила) – складова частина твердих жирів і масел, пальмітинова кислота входить до складу бджолиного воску і спермацету. Тверда суміш стеаринової і пальмітинової кислот, що називається стеарином, застосовується для виготовлення свічок. У водних розчинах лугів ВЖК утворюють солі(мила). Тверді мила – це натрієві солі ВЖК; рідкі мила – калієві солі.

148

Воски – це естери вищих жирних кислот та вищих насичених або ненасичених первинних спиртів (табл. 13.1.2).

Природні воски поділяють на тваринні(бджолиний, ланолін, спермацет) і рослинні (карнаутський, лляний та ін.). Тваринні воски виконують функції захисту поверхні тіла тварин від дії вологи, рослинні воски служать своєрідним захистом поверхні листя, плодів, стеблин від втрати вологи і, деякою мірою, від дії шкідливих мікроорганізмів.

Таблиця 13.1.2

Будова та класифікація восків О=С———О естерний зв’язок

Мірицилпальмітат (бджолиний віск)

С15Н31

С30Н61

 

 

 

Цетилпальмітат (спермацет) – отримують з голов-

ного мозку кашалотів. Використовується для при-

С15Н31

С16Н33

готування лікувальних мазей та в косметиці

 

 

Церилміристат (ланолін) – віск, який отримують пі-

сля промивання вовни овець. Використовується

С25Н51

С26Н53

для приготування лікувальних мазей та в космети-

 

 

ці

 

 

Мірицилцеротинат – рослинний (карнаубський)

віск. Використовується для приготування свічок та

С25Н51

С30Н61

полірувальних сумішей

Обладнання та матеріали: пробірки, бюретки, колба для титрування на 100 л, фарфорові чашки, скляні палички, газові пальники, водяна баня.

РЕАКТИВИ: дистильована вода, рослинна олія (соняшникова), твердий жир, бромна вода, діетиловий етер (або хлороформ), 5 %-ий розчин натрій карбонату, 1 %-ий розчин калій манганату(VII), 10 %-ий розчин натрій гідроксиду, 0,1 М розчин КОН, насичений розчин натрій хлориду, 5 %-ий розчин купрум(ІІ) сульфату, 10 %-ий розчин сульфатної кислоти, 5 %-ий розчин кальцій хлориду, 2 %-ий розчин плюмбум ацетату, 1 %-ий та 0,1 н спиртовий розчин йоду, 0,1 н розчин натрій тіосульфату, 1 %-ий спиртовий розчин фенолфталеїну, етанол, розчин альбуміну курячого яйця, розчин крохмалю.

149

ДОСЛІД 1. ОМИЛЕННЯ ЖИРІВ ЛУГОМ

У фарфорову чашку кладуть5 г твердого жиру, приливають 20 мл натрій гідроксиду (10 %-го) і поступово нагрівають суміш протягом 20…30 хв. Суміш дуже піниться, тому її весь час помішують скляною паличкою. Замість википаючої води доливають у чашку дистильовану, зберігаючи початковий об’єм. Через 15…20 хв перевіряють повноту омилення, для чого відливають кілька крапель суміші в пробірку з дистильованою водою (5…6 мл) і нагрівають. Процес омилення можна вважати закінченим тоді, коли реакційна маса повністю розчиняється в гарячій воді та жир не буде спливати на поверхню. Суміш охолоджують і приливають 20 мл насиченого водного розчину кухонної солі. Мило спливає на поверхню та твердіє. Гліцерол залишається у водному шарі.

H2C

 

 

O

 

C

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R

 

 

H2C

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HC

 

 

O

 

 

C

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

+ 3 NaOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R

 

HC

 

 

OH + 3 R

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

ONa

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H2C

 

 

O

 

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R

 

 

H2C

 

OH

 

 

 

Жир

 

 

 

 

 

Мило

 

 

 

 

 

Гліцерол

R = C15H31, C17H35, C17H33,

Відфільтровують мило.

Наступні досліди виконують з милом і фільтратом.

ДОСЛІД 2. ВИЗНАЧЕННЯ ГЛІЦЕРОЛУ

У пробірку наливають 2…3 мл фільтрату, одержаного у попередньому досліді, і 8…10 крапель розчину купрум(ІІ) сульфату. Утворюється натрій дигліцерат купруму(ІІ) темно-синього кольору (якісна реакція на багатоатомний спирт):

150

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H2C

 

 

OH

+ HO

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Cu

 

OH

+

 

 

HO

 

 

 

CH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HC

 

 

OH

+

HONa

 

NaOH

+

 

 

HO

 

 

 

CH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H2C

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

HO

 

 

 

CH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H2C

 

 

 

O

 

 

 

CH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Na

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Cu

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

+ 4 H2O

 

 

 

 

 

 

 

 

HC

 

 

 

O

 

O

 

 

CH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2OH

 

 

 

 

 

CH2OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Купрум (ІІ) дигліцерат

ДОСЛІД 3. ОДЕРЖАННЯ ЖИРНИХ КИСЛОТ З МИЛА

а) Частину мила, одержаного у досліді 1, розчиняють у 10 мл дистильованої води. У пробірку вміщують 2…3 мл розчину мила і10 %-ї сульфатної кислоти. Суміш нагрівають, наверх спливають нерозчинні жирні кислоти:

C15H31COONa + H2SO4 → C15H31COOH + NaHSO4

Пальмітинова кислота

C17H35COONa + H2SO4 → C17H35COOH + NaHSO4

Стеаринова кислота б) Шматочок мила вміщують у суху пробірку, додають 1-2 мл етано-

лу, перемішують. До 0,5 -1,0 мл спиртового розчину мила додають2-3 краплі 1 % спиртового розчину фенолфталеїну. Суміш не забарвлюється. Після цього при постійному перемішуванні до розчину додають краплями дистильовану воду до появи малинового забарвлення. Це вказує на те, що водний розчин мила дає лужну реакцію.

Записують рівняння реакції:

C15H31COONa + HOH →C15H31COOH + Na+ + OH-

Натрій

Пальмітинова

пальмітат

кислота

151