12. ЕСТЕРИ

Естери – продукти заміщення атомів Гідрогену групи–ОН в органічних і мінеральних кислотах на залишки спиртів.

Естери одержують за реакцією естерифікації(взаємодією спирту з мінеральними або карбоновими кислотами чи їх : похідн ангідридами, галагенангідридами). Деякі з естерів є складовими ефірних масел плодів і насіння рослин. Наприклад, ізоаміловий естер ізовалер'янової кислоти (С4Н9СООС5Н11) міститься в ефірному маслі бананів, а гексиловий естер масляної кислоти (С3Н7СООС6Н13) і октиловий естер оцтової кислоти (СН3СООС8Н17) входять до складу ефірного масла насіння борщевику, тому їх виділяють із природної сировини.

Естери карбонових кислот легко вступають у реакції гідролізу, переестерифікації (алкоголізу), амонолізу, можуть вступати в реакції конденсації Кляйзена, взаємодіяти з реактивом Гріньяра та іншими металоорганічними сполуками, вступати у реакції піролізу з утворенням кетонів.

Практичне значення естерів

Естери нижчих карбонових кислот і найпростіших спиртів– рідини із освіжаючим фруктовим запахом. Їх використовують для надання запаху фруктовим сокам, лимонадам і іншим напоям. Наприклад, етиловий естер мурашиної кислоти(НСООС2Н5) використовують для виготовлення малинової, смородинової, персикової есенції, ізоаміловий естер оцтової кислоти (СН3СООС5Н11) застосовують для надання ананасового, грушового, малинового запаху маслам. Аналогічне застосування мають етиловий і ізоаміловий естери масляної кислоти(С3Н7СООС2Н5, С3Н7СООС5Н11), етиловий естер ізовалер'янової (С4Н9СООС2Н5), енантової (С6Н13СООС2Н5) і пеларгонової кислоти (С8Н17СООС2Н5).

Етиловий естер оцтової кислоти(етилацетат) знаходить застосу-

вання у медицині як збуджуючий засіб.

Деякі естери (етилацетат, бутилацетат, ізоамілацетат) використо-

вують як розчинники лаків.

Естери – основна складова частина жирів, восків, спермацету. Естери фосфорної кислоти (ДНК, РНК, фосфатиди, фосфопротеїди) відіграють важливу роль у життєдіяльності організмів людини, тварин, рослин, мікробів, вірусів. Багато медикаментів – естери (наприклад, валідол, тринітрогліцерин), вибухові речовини.

ОБЛАДНАННЯ ТА МАТЕРІАЛИ: круглодонна колба (50 мл), холодильник, термометр, алонж, пробірки, водяна баня, стакан (50 мл), скляні

140

палички, плоскодонна колба, ділильна лійка, лійка для фільтрування,

вакуум-ексікатор з РО , фільтрувальний папір, хлоркальцієва трубка,

2 5

лід.

РЕАКТИВИ: концентровані кислоти: ацетатна, сульфатна, бензойна кислота, 96 %-ий етанол, ізоаміловий спирт, оцтовий ангідрид саліцилова кислота, ацетилсаліцилова кислота (аспірин), калій дихромат, ферум(ІІІ) хлорид – 1 %-ий розчин.

ДОСЛІД 1. ДОБУВАННЯ ЕТИЛЕТАНОАТУ (ЕТИЛАЦЕТАТУ)

У пробірку вносять 1-2 мл концентрованої ацетатної кислоти, додають такий само об'єм96 %-го етанолу та 1-2 мл концентрованої сульфатної кислоти, вміст пробірки перемішують скляною паличкою. Пробірку вміщують на водяну баню на2-5 хв, після чого вміст виливають у колбу з холодною водою. Відчувається запах фруктів (етилацетату).

O H3C C

O H + H O C2H5

ють 1-2 мл ізоамілового спирту і 0,5-1,0 мл концентрованої сульфатної кислоти, Вміст пробірки перемішують скляною паличкою і вміщують на 2-5 хв на киплячу водяну баню. Суміш виливають у колбу з холодною водою. На поверхню води спливає оліїста рідина, що має запах груш.

141

ДОСЛІД 3. ДОБУВАННЯ ІЗОАМІЛМЕТИЛБУТАНОАТУ («ЯБЛУЧНОЇ ЕСЕНЦІЇ»)

У колбу на 50 мл наливають 3 мл дистильованої води і обережно, по стінці, добавляють 5 мл концентрованої сульфатної кислоти(роботу виконують у витяжній шафі !). Колбу охолоджують проточною водою. До охолодженої суміші додають3 мл ізоамілового спирту, після чого в суміш вносять маленькими порціями близько 4 г калій дихромату. Суміш збовтують упродовж 15-20 хв і охолоджують проточною водою або льодом. Після розчинення калій дихромату і охолодження суміші добавляють воду до заповнення всього об'єму колби. Через певний час на поверхню спливає олієподібна рідина з характерним запахом яблук. За допомогою ділильної лійки її відділяють в окрему посудину.

Утворення естеру відбувається у декілька . стадійСпочатку ізоаміловий спирт окиснюється до 3-метилбутанової кислоти:

142

ДОСЛІД 4. ДОБУВАННЯ ЕТИЛБЕНЗОАТУ

У пробірку вносять 0,5-1,0 г сухої бензойної кислоти, додають 2-3 мл 96 %-го етанолу і 1,0-1,5 мл концентрованої сульфатної кислоти. Суміш струшують і нагрівають до кипіння, безперервно переміщуючи. Через 2- 5 хв суміш виливають у колбу з холодною водою. На дно колби випадає рідина зі своєрідним запахом – етилбензоат:

O

C6H5 C

O H + H O C2H5

концентрованої сульфатної кислоти. Після завершення екзотермічної

143