Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
Фх / Орг синт / Органічний синтез / Практикум,Мельничук.pdf
Скачиваний:
1811
Добавлен:
19.03.2015
Размер:
2.78 Mб
Скачать

Кисла молочна сироватка теж дає реакцію з ферум) (хлоридомІІІ, оскільки вона містить молочну кислоту.

ДОСЛІД 2. ОКИСНЕННЯ МОЛОЧНОЇ ТА ВИННОЇ КИСЛОТ

У окремі пробірки наливають по1,5–2 мл 5 %-их розчинів молочної та винної кислот, а потім по 0,5 мл 10 %-ї H2SO4 та 1 мл розчину калій манганату(VІІ). Суміші перемішують, злегка нагрівають та спостерігають швидкість окиснення за знебарвленням розчину калій манганату(VІІ).

5CH3–CH(OH)–COOH + 2KMnO4 + 3H2SO4 ® ® CH3–CO–COOH + 2MnSO4 + K2SO4 + 8H2O

5HOOC–CH(OH)–CH(OH)–COOH + 4KMnO4 + 6H2SO4 ® ® 5HООС–CO–CO–COOH + 4MnSO4 + 2K2SO4 + 16H2O

При окисненні молочної кислоти утворюється піровиноградна кислота, а при окиснення винної – дикетобурштинова кислота.

ДОСЛІД 3. ОДЕРЖАННЯ КИСЛОЇ ТА СЕРЕДНЬОЇ КАЛІЄВИХ СОЛЕЙ ВИННОЇ КИСЛОТИ

При нейтралізації двохосновної кислоти спочатку утворюється кисла, а потім середня сіль.

Більшість солей винної кислоти (тартрати) добре розчинні у воді, але калієва сіль малорозчинна: при кімнатній температурі розчинність кислої солі складає0,65 г, а середньої – 158 г на 100 г води. Низька розчинність кислої калієвої солі лежить в основі визначення йонів калію винною кислотою, або винної кислоти за допомогою йонів калію. Кисла калієва сіль винної кислоти входить до складу нерозчинного винного каменю – осаду, що утворюється в діжках при виготовленні вина з виноградного соку.

До 2 мл 5 %-ого розчину винної кислоти при перемішуванні по краплях додають 2 %-ий розчин КОН. Випадає значний кристалічний осад. Вміст пробірки ділять на дві частини (одну з них використовують у досліді для одержання сегнетової солі). До однієї пробірки додають1 краплю фенолфталеїну та приливають кілька крапель2 %-ого розчину КОН. За забарвленням індикатора визначають зміну середовища на лужне, в якому утворюється розчинна середня сіль винної кислоти. Кристали в розчині зникають.

127

 

 

COOH

 

 

 

COOK

 

 

COOK

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH + KOH

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

C

 

OH + KOH

H

 

 

C

 

 

H

 

C

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

C

 

OH -H O

H

 

C

 

OH -H2O H

 

C

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

COOH

 

 

 

COOH

 

 

COOK

Винна кислота

 

Кисла сіль

Середня сіль

ДОСЛІД 4. ОДЕРЖАННЯ СЕГНЕТОВОЇ СОЛІ

Калієво-натрієва сіль винної кислоти(сегнетова сіль) є основою для виготовлення реактиву Фелінга, що застосовують у наступних дослідах

Сегнетову сіль одержують із кислої калієвої солі (попередній дослід), до якої додають краплями) 2 %-ий розчин NaОН. Кристалики калій гідрогентартрату розчиняються і утворюється подвійна сіль калій-натрій тартрат:

 

 

 

COOK

 

 

 

 

 

 

COOK

H

 

 

 

 

 

 

+ NaOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

 

OH

H

 

C

 

 

OH

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

OH

 

-H2O

H

 

 

C

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

COOH

COONa

Калій

Калій-натрій тартрат

гідрогентартрат

(сегнетова сіль)

ДОСЛІД 5. ВЗАЄМОДІЯ СЕГНЕТОВОЇ СОЛІ З КУПРУМ(ІІ) ГІДРОКСИДОМ (ОДЕРЖАННЯ РЕАКТИВУ ФЕЛІНГА)

У пробірку наливають 1-1,5 мл їдкого натру і 1 мл купрум(ІІ) сульфату. Випадає блакитний осад купрум(ІІ) гідроксиду, до якого доливають 2 мл розчину сегнетової солі(калій-натрій тартрат), яка вступає в реакцію з купрум(ІІ) гідроксидом. Утворюється комплексна сполука (реактив Фелінга) - рідина темно-синього кольору:

 

 

 

COONa

 

 

 

 

COONa

 

 

COONa

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

C

 

OH

 

H

 

C

 

 

O

O

 

C

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

+ Cu(OH)2

 

 

 

 

 

 

 

 

Cu

 

 

 

 

 

+

2

H O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

C

 

 

OH

 

H

 

C

 

 

 

O

O

 

C

 

 

H

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

COOK

 

 

 

 

COOK

 

 

 

COOK

 

 

128