11.1. ОДНООСНОВНІ (МОНОКАРБОНОВІ) КИСЛОТИ

Гомологічний ряд одноосновних насичених карбонових кислот

має загальну формулу СnН2nО2 і починається метановою(мурашиною) кислотою НСООН. За номенклатурою IUPAC аліфатичні кислоти називають, додаючи до назви родоначального вуглеводню закінчення-ова кислота наприклад, метанова кислота, етанова кислота тощо). Формули та традиційні назви перших представників ряду одноосновних карбонових кислот наведено у табл. 11.1.1.

Карбонові кислоти одержують окисненням алканів, первинних спиртів, альдегідів, кетонів, гідролізом естерів, нітрилів, тригалогенопохідних вуглеводнів.

Для карбонових кислот характерні реакції з основами, амфотерними гідроксидами, активними металами (з утворенням солей); реакції заміщення гідроксильної групи на залишки кислот (з утворенням ангідридів), на залишки спиртів (з утворенням естерів), на аміногрупу (з утворенням амідів), на атом галогену (з утворенням галогенангідридів); реакції вуглеводневого радикалу.

Таблиця 11.1.1 Фізичні властивості одноосновних насичених карбонових кислот

113

Практичне значення одноосновних карбонових кислот

Мурашина кислота (метанова). Свою назву ця кислота одержала у зв’язку з виділенням її вперше із червоних лісових мурах. Мурашина кислота зустрічається у вільному стані. Вона міститься в соках кропиви, хвої, фруктах, а також у поті та сечі. Мурашина кислота застосовується в текстильній (як протрава при фарбуванні) та шкіряній (дублення шкір)

промисловості, медицині, виробництві деяких полімерів, а також в органічному синтезі.

Оцтова кислота (етанова) часто зустрічається в природі. Вона міститься в сечі, поті, жовчі та шкірі тварин, рослинах. Утворюється в процесі оцтовокислого бродіння рідин, що містять спирт(вино, пиво). Оцтова кислота досить широко застосовується в хімічній промисловості у виробництві ацетатного шовку, барвників, ліків, естерів, хлороцтової кислоти, оцтового ангідриду, солей тощо. Застосовується в харчовій промисловості, а також в органічному синтезі (наприклад, як ацилуючий

агент). У ветеринарній медицині застосовується як протипаразитний засіб, як антисептик і протизапальний засіб(оцтові компреси), як протибродильний, протигнилісний та регулюючий перистальтику травного каналу препарат, а також як антидот при отруєнні лугами. Важливе практичне значення мають солі оцтової кислоти з Натрієм, Алюмінієм, Хромом, Ферумом, Купрумом, які широко використовуються в технології фарбування тканин.

Вищі жирні кислоти – складова частина жирів. До складу жирів входять залишки таких кислот: пальмітинової (С15Н31СООН), стеаринової (С17Н35СООН), олеїнової (С17Н33СООН), лінолевої (С17Н31СООН), ліноленової (С17Н29СООН), арахідонової (С19Н33СООН).

Залишки пальмітинової кислоти входить до складу бджолиного воску, а в суміші із стеариновою кислотою вона використовується для виготовлення свічок.

Поліненасичені вищі жирні кислоти– лінолева, ліноленова, арахідонова, які в комплексі складають вітамінF – є незамінними для організму. З них синтезуються біологічно активні речовини– простагландини, які регулюють багато процесів в організмі: скорочення гладеньких м’язів, кровообіг (кров’яний тиск), водний та електролітичний баланс, зсідання крові.

114

ДОСЛІД 1. ДИСОЦІАЦІЯ ОЦТОВОЇ КИСЛОТИ

У пробірку наливають 2-3 мл 5 %-ого розчину оцтової кислоти. Вносять смужку синього лакмусового папірця. Він червоніє.

Причина почервоніння лакмусового папірця– дисоціація оцтової кислоти:

Більшість карбонових кислот за своїми кислотними властивостями поступаються мінеральним. Константи дисоціації одноосновних карбонових кислот, похідних насичених вуглеводнів. при 25 °С знаходяться в межах від 1,7 10-4 (мурашина) до 1,3 10-5 (вищі жирні кислоти).

ДОСЛІД 2. ДОБУВАННЯ ФЕРУМ(ІІІ) АЦЕТАТУ ТА ЙОГО ГІДРОЛІЗ

Атом Гідрогену карбоксильної групи карбонових кислот здатний заміщуватися на атом металу при взаємодії з лужними металами, їх гідроксидами та лугами, в результаті чого утворюються відповідні солі.

У пробірку вміщують 2-5 мл 10 %-го розчину натрій ацетату. Краплями додають 1 %-ий розчин ферум(ІІІ) хлориду. Суміш забарвлюється в темно-червоний колір. Після її нагрівання утворюється драглистий бурий осад ферум(ІІІ) гідроксиацетату:

3 СН3СООNa + FeCl3 ® (СН3СОО)3Fe + 3 NaCl;

2(СН3СОО)3Fe + 2 СН3СООNa + FeCl3 + 3 H2O®

®[Fe3(OH)2(СН3СОО)6]+Cl - + 2 NaCl + 2 СН3СООН;

[Fe3(OH)2(СН3СОО)6]+Cl - + H2O ® 3 Fe(СН3СОО)2(OH)¯ + HCl

ДОСЛІД 3. ВИТІСНЕННЯ СЛАБКИХ КИСЛОТ БІЛЬШ СИЛЬНИМИ З ЇХ СОЛЕЙ (РЕАКЦІЯ З НАТРІЙ КАРБОНАТОМ)

Якщо до розчину карбонату натрію прилити органічну кисло, тоу

виділяються бульбашки СО. Це свідчить про те, що органічні кислоти

2

сильніші за карбонатну кислоту.

2 СН3СООН + Na2CO3 ® 2 СН3СООNa + CO2­ + H2O

У пробірку насипають1 г карбонату натрію і додають0.2 мл концентрованої оцтової кислоти. Спостерігається енергійне виділення СО2. Утворюються кристалики ацетату натрію.

ДОСЛІД 4. ОДЕРЖАННЯ МУРАШИНОЇ (МЕТАНОВОЇ) КИСЛОТИ ІЗ ХЛОРОФОРМУ

У суху пробірку вносять3-5 крапель хлороформу та 1 мл 10 %-ого розчину натрій гідроксиду, суміш кип’ятять 3-5 хв. Відбуваються реакції:

115

Розчин ділять на дві частини (одну частину залишають для наступного досліду). Після цього до гарячого розчину в одній із пробірок додають 3-5 крапель 5 %-ого розчину купрум(ІІ) сульфату. Злегка нагрівають. Утворюється червоний осад купрум(І) оксиду Cu2O:

O

H C + 2 Cu(OH)2 Cu2O + NaHCO3 + 2 H2O ONa

ДОСЛІД 5. ОКИСНЕННЯ НАСИЧЕНИХ КАРБОНОВИХ КИСЛОТ

а) Окиснення мурашиної кислоти До добутої у досліді4 суміші мурашиної кислоти та її натрієвої солі

додають 1-2 мл 10 %-го розчину сульфатної кислоти і1-2 мл 0,1 %-ого розчину калій манганату(VІІ). Пробірку закривають пробкою з газовідвідною трубкою і нагрівають. Спостерігають знебарвлення розчину калій манганату(VІІ). Мурашина кислота окиснюється з утворенням вуглекислого газу:

5 H–COOH + 2 KMnO4 + 3 H2SO4 ® 5 CO2 + 2 MnSO4 + K2SO4 + 8 H2O

Кінець газовідвідної трубки вміщують у другу пробірку з розчином барій гідроксиду. Вуглекислий газ реагує з гідроксидом барію, утворюючи білий осад барій карбонату:

Ва(ОН)2 + СО2 ® ВаСО3 ¯ + H2O

б) Окиснення оцтової кислоти У пробірку наливають 1.5–2 мл 5 %-ого розчину оцтової кислоти, а

потім 0,5 мл 10 %-ої H2SO4 та 1 мл розчину калій манганату(VІІ). Суміш закривають корком з газовідвідною трубкою, перемішують, злегка нагрівають та спостерігають швидкість окиснення за знебарвленням розчину калій манганату(VІІ). Оцтова кислота окиснюється з утворенням вуглекислого газу за рівнянням:

116