10. АЛЬДЕГІДИ ТА КЕТОНИ

Альдегіди та кетони (оксосполуки) — похідні вуглеводнів, у молекулах яких один або кілька атомів Гідрогену заміщені на одну або декілька карбонільних груп >C=O. Для альдегідів одна з валентностей атома Карбону карбонільної групи сполучена з замісником, друга – з Гідрогеном:

O

R C

H

а для кетонів обидві валентності карбонільної групи сполучені з двома радикалами (однаковими або різними):

спиртів, гідролізом дигалогенопохідних вуглеводнів, за реакцією Кучерова, піролізом кальцієвих солей відповідних карбонових кислот.

Молекули альдегідів і кетонів полярні і є реакційноздатними речовинами. Для них характерні такі типи реакцій: приєднання, окиснення, заміщення, полімеризації та конденсації.

Практичне значення альдегідів та кетонів

Метаналь (мурашиний альдегід, формальдегід) використовується в шкіряній промисловості для дубіння шкіри; у медицині – для дезинфекції

100

Таблиця 10.1

Фізичні властивості альдегідів та кетонів

101

Гексаметилентетрамін (уротропін) – лікарський препарат, який має здатність знижувати бар'єрну функцію клітинних мембран. Завдяки цьому при загальних токсичних процесах уротропін сприяє легкому проникненню отруйних речовин із тканин в кров і видаленню їх із організму.

Цитраль (3,7–диметил-2,6-октадієналь) – вищий ненасичений альдегід із запахом лимона. Входить до складу духмяних масел, які застосовуються у кондитерському виробництві та парфумерії. Цитраль використовується як вихідна речовина для одержання вітамінів А і ,Еа також як лікарський засіб.

Пропанон (ацетон) –добрий органічний розчинник, який широко використовується у виробництві лаків, штучного шовку , вибухових речовин (бездимного пороху), добування органічного скла, кіноплівки, целулоїду, деяких медикаментів.

2,3-Бутадіон (діацетил) – ароматизатор вершкового масла. Разом з іншими ароматичними речовинами зумовлює запах , медукави, карамелі, ірису.

Циклогексанон – кетон, який при окисненні утворює адипінову кислоту та капронолактон. Останні використовують у виробництві аміду і капрону – синтетичних волокон.

ОБЛАДНАННЯ ТА МАТЕРІАЛИ: пробірки, водяна баня, газовідвідні трубки, скляні палички, фарфорова чашка, піпетки, годинникове скло, мідний дріт, лакмусовий папір.

РЕАКТИВИ: формалін – 40 %-ий розчин, оцтовий альдегід, бензойний альдегід, ацетон, метанол та етанол, хлоридна кислота – 10 %-ий

102

розчин, сульфатна кислота – концентрована та 10 %-ий розчин, натрій гідроксид– 10 % -ий розчин, калій гідроксид – 10 %-ий розчин, купрум(ІІ) сульфат – 5 %-ий розчин, розчин амоніаку – 2 %-ий та 25 %-ий, фуксинсульфітна кислота – 1 % розчин, кальцій ацетат, розчин йоду в калій йодиді (розчин Люголя), натрій нітропрусид – 1 %-ий розчин, аргентум(І) нітрат – 10 %-ий свіжоприготовлений розчин, сегнетова сіль - 20 %-ий розчин, калій манганату(VІІ) – 1 %-ий розчин.

ДОСЛІД 1. РЕАКЦІЯ З ФУКСИНСУЛЬФІТНОЮ КИСЛОТОЮ (РЕАКЦІЯ ШИФФА, ЯКІСНА РЕАКЦІЯ)

Усі альдегіди, метилкетони та прості ациклічні кетони, що мають гру-

пу СН–С=О , дають кольорову реакцію з розчином фуксинсульфітної

3

кислоти. Хімізм реакції полягає в тому, що яскраво-рожевий розчин парафуксину (І) знебарвлюється при обробці сульфітною кислотою. При цьому утворюється фуксинсульфітна кислота (ІІ):

H2N

II

При додаванні альдегіду до фуксинсульфітної кислоти відбувається відновлення кольору з утворенням сполуки, яка характеризується фіолетово-пурпурним забарвленням:

103