6. АРОМАТИЧНІ ВУГЛЕВОДНІ (АРЕНИ)

Арени – органічні сполуки, які є похідними бензену (С6Н6). Крім бензенових ядер арени можуть містити бічні ланцюги, що бувають насиченими і ненасиченими. До найважливіших аренів належить бензен та його гомологи: толуен С6Н5СН3, ксилен С6Н4(СН3)2, нафталін С10Н8 та їх похідні. Розрізняють одно-(бензен, толуен, ксилен) і двохядерні (дифеніл) арени, а також ароматичні вуглеводні із спряженими ядрами(нафталін, антрацен тощо).

Для ароматичних вуглеводнів характерні реакції заміщення, а також деякі реакції приєднання. Найбільш характерними для аренів є реакції заміщення гідрогену бензенового ядра на галогени, нітро- і сульфогрупи, а також реакції приєднання галогенів і Гідрогену в присутності відповідних каталізаторів.

Гомологи бензену, що мають у складі своїх молекул бічні ланцюги у вигляді радикалів, порівняно легко вступають у реакції окиснення атомарним оксигеном. За наявності відповідних каталізаторів арени здатні вступати в реакції приєднання галогенів, водню.

Практичне значення ароматичних вуглеводнів:

Ароматичні вуглеводні є вихідними продуктами для одержання великої кількості важливих речовин: полімерів, барвників, фармацевтичних, пахучих, вибухових тощо. Основним джерелом ароматичних вуглеводнів є кам’яне вугілля та нафта.

Бензен - вихідна речовина для одержання у промисловості барвників та лікарських засобів, синтетичного волокна, багатьох пластмас. З

72

бензену отримують фенол, нітробензен, анілін. Бензен – один з найкращих розчинників органічних речовин.

Толуен (метилбензен) застосовується для виробництва барвників, вибухових речовин, сахарину, бензойної кислоти.

Стирен (вінілбензен) легко полімеризується у склоподібний полімер

– полістирен, який застосовується як електроізоляційний матеріал. Стирен використовується також для кополімеризації з бутадієном при добуванні деяких видів синтетичного каучуку. Дуже цінними є пінопласти з полістирену – легкі пористі матеріали.

Кумен (ізопропілбензен) використовується для одержання фенолу та ацетону.

ОБЛАДНАННЯ ТА МАТЕРІАЛИ: пробірки, штативи, водяна баня, залізні ошурки, лакмусовий папір.

РЕАКТИВИ: дистильована вода, бензен, толуен, нафталін, бромна вода, 1 %-ий розчин калій манганату(VII), 10 %-ий розчин та концентрована сульфатна кислота, концентрована нітратна кислота, натрій хлорид, нітруюча суміш (1 частина концентрованої HNO3 і 2 частини концентрованої H2SO4).

ДОСЛІД 1. БРОМУВАННЯ БЕНЗЕНУ ТА ТОЛУЕНУ

У 2 пробірки наливають по ~1 мл бензену, а в 2 інші – по ~1 мл толуену. В кожну з них додають 1 мл концентрованого розчину брому. В одну пробірку з бензеном і в одну з толуеном кидають по0,1…0,5 г залізних ошурок, які є каталізатором, і нагрівають усі пробірки на водяній бані до кипіння. До отвору пробірок з каталізатором підносять вологий лакмусовий папірець. В яких пробірках зникає забарвлення? Як змінюється забарвлення лакмусового папірця? Як це можна пояснити?

Бромобензен

73

Br

п-Бромобензен (60%) о-Бромобензен(40%)

ДОСЛІД 2. НІТРУВАННЯ БЕНЗЕНУ

У пробірку наливають 8…10 крапель бензену і обережно з постійним перемішуванням додають 3 мл нітруючої суміші (1 частина концентрованої HNO3 і 2 частини концентрованої H2SO4). Сульфатна кислота є водовідбираючою речовиною. Суміш обережно нагрівають2–3 хв. на водяній бані та виливають в іншу пробірку з водою. Нітробензен осідає на дні пробірки у вигляді важких маслянистих крапель. Утворення нітробензену підтверджується появою характерного запаху гіркого мигдалю.

NO2

H2SO4

Нітробензен

ДОСЛІД 3. СУЛЬФУВАННЯ ТОЛУЕНУ

У пробірку наливають 2 мл концентрованої H2SO4 і 1 мл толуену. Суміш перемішують і нагрівають на водяній бані10…15 хв. Толуен повністю розчиняється в кислоті. Після цього реакційну суміш виливають в іншу пробірку, наповнену насиченим розчином натрій хлориду. Після охолодження відбувається висолювання натрієвої солі толуенсульфокислоти.

SO3H

п-Толуенсульфокислота о-Толуенсульфокислота

74