5. ВУГЛЕВОДНІ

Вуглеводні – найпростіші органічні сполуки, що складаються із атомів двох елементів: Карбону та Гідрогену. Існує декілька класів таких сполук залежно від того, як з’єднані між собою атоми Карбону. У вуглеводнів із відкритим ланцюгом (ациклічних вуглеводнів) атоми Карбону можуть бути з’єднані простим зв’язком(алкани), подвійним (алкени) або потрійним (алкіни).

Циклічні вуглеводні з простим зв’язком між атомами Карбону називають циклоалканами, з подвійним – циклоалкенами. Якщо у вуглеводнях атоми Карбону з’єднані тільки простими одинарними зв’язками, їх називають насиченими. Вуглеводні, в яких атоми Карбону з’єднані подвійним або потрійним зв’язками називають ненасиченими.

5.1. НАСИЧЕНІ ВУГЛЕВОДНІ (АЛКАНИ)

Алкани – сполуки, що складаються з атомів Карбону та Гідрогену, з’єднаних між собою тільки s-зв’язками, які характеризуються відносною міцністю. s-Зв’язки міцні, тому за нормальних умов вуглеводні досить інертні сполуки. Для них характерні реакції заміщення, які проходять тільки за нагрівання.

Алкани утворюють гомологічний ряд, першим представником якого є метан. Склад будь-якого з гомологів відповідає загальній формулі СnH2n+2. В алканах атоми Карбону перебувають в стані sp3-гібридизації.

Нижчі члени гомологічного ряду(СН4-С4Н10) – гази, середні члени (С5Н12-С16Н34) – рідини, інші за нормальних умов знаходяться у твердому стані (таблиця 5.1).

Насичені вуглеводні в хімічному відношенні подібні до метану. Вони досить інертні, вступають лише в реакції заміщення Гідрогену. Всі насичені вуглеводні горять і можуть бути використані як паливо. Загальні способи одержання алканів такі: гідрування ненасичених вуглеводнів, відновлення галогенопохідних вуглеводнів, стоплення солей карбонових кислот з лугами, синтез з карбон(ІІ) оксиду, гідрогенізація вугілля.

Для алканів характерні реакції заміщення Гідрогену на галогени, за підвищених температур або за опромінення ультрафіолетовим світлом. Гідроген може бути заміщений на залишок нітратної кислоти(NO2). Алкани, що мають у своєму складі більше8 атомів Карбону вступають в реакції сульфування і сульфохлорування.

60

Практичне значення та окремі представники

Головним природним джерелом насичених вуглеводнів є нафта, а для метану – природний газ. Газ метан у значній кількості може утворюватися в шлунково-кишковому тракті жуйних тварин під впливом ферментів мікроорганізмів («метанове бродіння»). Його часто називають рудничним газом, оскільки великі його кільості виділяються у вугільних шахтах. Метан також називають болотним газом, тому що він утворюється на дні боліт внаслідок метанового бродіння клітковини. Метанове бродіння відбувається при зберіганні гною. Метан є важливою сировиною для добування пластичних мас, формальдегіду, хлороформу тощо.

Етан входить до складу природних і супутних газів, є сировиною для одержання етанолу, етену, етерів та естерів, синтетичних смол тощо.

Пропан міститься в природних і супутних газах. У суміші з бутаном використовується як побутове паливо, а також для одержання пропілену, ацетону, гліцеролу.

Бутан одержують з природних і супутних газів. Він є сировиною для одержання багатьох органічних сполук, наприклад, 1,3-бутадієну, спиртів.

Пентан і гексан складають головну частину легкого моторного палива. Ізооктан в суміші з н-гептаном застосовується для оцінки детонаційної стійкості бензинів, яка виражається октановим числом. Ізооктан має гарні

61

антидетонаційні властивості. Підвищення октанового числа бензину дає економію палива.

Проводячи реакції розщеплення алканів, можна отримати органічні сполуки різних класів. У процесі реакцій дегідрування (відщеплення Гідрогену), що відбуваються за високих температур(400–500 °С) і за присутності каталізаторів, одержують алкени. За відносно невисоких температур і присутності різних каталізаторів окисненням алканів у промисловості цілеспрямовано синтезують оксигеновмісні речовинивищі спирти, альдегіди, кислоти.

ОБЛАДНАННЯ ТА МАТЕРІАЛИ: штативи, пробірки, корки з газовідвідними трубками, пробіркотримачі, піпетки, водяна баня, сині лакмусові папірці.

РЕАКТИВИ: деревна тирса, натрій ацетат, натронне вапно (суміш NaOH і Ca(OH)2), 1 %-ий розчин калій манганату(VII), бромна вода, октан.

ДОСЛІД 1. ОДЕРЖАННЯ МЕТАНУ З НАТРІЙ АЦЕТАТУ

У пробірку насипають3…4 г дрібно розтертої суміші прожареного безводного натрій ацетату та натронного вапна(1:1) і закривають корком з газовідвідною трубкою. Суміш нагрівають, виділяється газ метан:

CH3COONa + NaOH ® CH4 + Na2CO3

При тривалому нагріванні йде піроліз СН з утворенням ацетилену,

4

який може вступати в реакцію з Br2 і KMnO4.

ДОСЛІД 2. ОДЕРЖАННЯ МЕТАНУ СУХОЮ ПЕРЕГОНКОЮ ДЕРЕВИНИ

Половину об’єму сухої пробірки заповнюють деревною тирсою, закривають корком з газовідвідною трубкою і нагрівають у полум’ї пальника. Виділяється метан, який при підпалюванні горить.

CH4 + 2 O2 ® CO2 + 2 H2O .

ДОСЛІД 3. ВИВЧЕННЯ ВЛАСТИВОСТЕЙ МЕТАНУ

Окиснення метану – одержаний у попередньому досліді газ метан пропускають у пробірку з2-3 мл розчину калій манганату(VII), знебарвлення не спостерігається. Пояснити чому?

Взаємодія з галогенами – метан пропускають у пробірку, наповнену 2-3 мл бромної води, знебарвлення також не відбувається. Зробити висновок.

62