Заняття 6 Тема: властивості, будова, роль лІпІдІв. Реакція на жири і жироподІбнІ речовини теоретична частина:

До ліпідів відноситься велика група досить різноманітних сполук, нерозчинних у воді і добре розчинних в органічних розчинниках.

За Блором ліпіди за будовою підрозділяються на три класи:

1. Прості ліпіди – складні ефіри вищих жирних кислот з різними спиртами – триацилгліцерини, диацилгліцерини, моноацилгліцерини (ацилгліцерини).

До них відносяться тваринні жири, які за консистенцією тверді (виняток риб’ячий жир, він рідкий). Рослинні жири – це рідини. Їх ще називають оліями - соняшникове, оливкове, обліпихове (виняток – кокосова олія, вона тверда).

Загальна будова триацилгліцерину (нейтрального жиру):

О

СН₂ ─ О ─ С ─ R₁

│ О

СН ─ О ─ С ─ R₂ де R₁, R₂, R₃ – залишки вищих жирних кислот

│ О

СН₂ ─ О ─ С ─ R₃

Під впливом кислот, лугів, ферментів (ліпаз) – нейтральні жири підлягають гідролізу, з утворенням гліцеролу та вищих жирних кислот:

О

СН₂ ─ О ─ С ─ R₁ СН₂ ─ ОН

│ О │

СН ─ О ─ С ─ R₂ 3Н₂О СН ─ ОН + 3RCOOH

│ О │

СН₂ ─ О ─ С ─ R₃ СН₂ ─ ОН

Продуктами лужного гідролізу жирів є солі вищих жирних кислот – мила, тому цей процес має назву омилення. Солі лужних металів розчинні у воді. Солі лужноземельних та важких металів – нерозчинні у воді.

Жирні кислоти, які входять до складу жирів, містять парну кількість атомів вуглецю. Найбільш часто зустрічаються у складі жирів – пальмітинова (С₁₅Н₃₁СООН) та стеаринова (С₁₇Н₃₅СООН) жирні кислоти. Їх ще називають насиченими жирними кислотами, бо вони не мають подвійних зв’язків у структурі. Іноді в жирних кислотах є один чи декілька подвійних зв’язків (–С=С–). Такі жирні кислоти називають ненасиченими (олеїнова, лінолева, ліноленова).

Від співвідношення вхідних до складу ацилгліцеринів насичених і ненасичених жирних кислот залежить ряд їх властивостей: температура плавлення, йодне число, розчинність, здатність утворювати емульсії й інші властивості.

До простих ліпідів також відносяться воски – складні ефіри вищої жирної кислоти з вищим одноатомним спиртом. Приклади: бджолиний віск, віск на поверхні овочів та фруктів, у складі зовнішнього скелету комах (хітин).

2. Складні ліпіди – складні ефіри вищих жирних кислот зі спиртами, які додатково мають й інші групи.

а) фосфоліпіди – мають крім жирних кислот та спирту залишок фосфорної кислоти. Часто до їх складу входять азотисті основи. До них відносяться холінфосфатиди, етаноламінфосфатиди (старі назви – лецитини і кефаліни відповідно) і серинфосфатиди. Крім того, у тканинах присутні інозитфосфатиди, сфінгофосфатиди і дифосфатидилгліцерини, до яких відноситься кардіоліпін, що має імунологічні властивості. Фосфатиди містяться переважно у біологічних мембранах, будучи їх головним ліпідним компонентом. Їх багато в серці, печінці, та в нервовій тканині людини та тварин, у насінні рослин, яйцях птахів.

б) гліколіпіди – мають жирні кислоти, спирт сфінгозин та вуглеводний компонент. Цереброзиди і гангліозиди – найважливіші представники гліколіпідів. До складу цереброзидів входить галактоза, а до складу гангліозидів - складний олігосахарид. Гліколіпідами особливо багатий мозок і інші нервові тканини. Гліколіпіди є важливі компоненти плазматичних мембран.

в) інші складні ліпіди – сульфоліпіди, аміноліпіди, ліпопротеїни.

3. Попередники та похідні ліпідів: жирні кислоти, гліцерин, стероїди, жиророзчинні вітаміни, холестерин, простагландіни, тромбоксани. Важливіші – стерини та стериди.

В основі структури стеридів і стеринів лежить циклопентанпергідрофенантрен (чотири конденсованих кільця).

Відрізняються вони один від одного будовою бокового вуглеводневого ланцюгу та наявністю подвійних зв’язків. Найпоширеніший і біологічно важливий стерин тваринних тканин - циклічний спирт холестерин.

Він входить до складу плазматичних мембран, а також мембран мітохондрій і до складу ендоплазматичної сітки , але в значно меншій кількості. Холестерин міститься в крові і жовчі. У рослинах виявлені фітостерини і стероїдні глікозиди (сапоніни). До стеридів відносяться такі біологічно активні речовини, як гормони наднирників (кортизол, кортикостерон, альдостерон), статеві гормони (андрогени і естрогени), жовчні кислоти, вітамін D.

Терпени містять у своєму складі вуглецевий скелет ізопрену. До них відносяться: вітамін А, каротиноїди, сквален і ланостерин (обидві сполуки являються попередниками при біосинтезі холестерину), ефірні масла рослин і каучук, спирт фітол, який утворюється при гідролізі хлорофілу, а також жиророзчинні вітаміни Є та К і гормони тваринних тканин простагландини. Терпени входять до складу хлоропластів рослин.