7.4.2.2. Декарбоксилирование аминокислот
Реакция декарбоксилирования заключается в потере аминокислотой своей карбоксильной группы, которая отщепляется в виде СО2. Реакция катализируется ферментами декарбоксилазами. Суммарное уравнение реакции декарбоксилирования представлено на рис. 52.
Рис. 52. Реакция декарбоксилирования аминокислот
Образующиеся в ходе этой реакции амины, как правило, обладают высокой биологической активностью и поэтому получили название биогенных аминов. Реакция катализируется ферментом декарбоксилазой, обладающей высокой специфичностью. В ходе этой реакции образуется или начинается образование многих важных для обеспечения жизнедеятельности веществ. Так, с этой реакции начинается образование из аминокислот тирозина и фенилаланина гормонов адреналина, норадреналина и дофамина; из триптофана – триптамина и серотонина, обладающих высокой биологической активностью в отношении многих физиологических функций человека.
Из аминокислоты гистидина в процессе декарбоксилирования образуется гистамин, обладающий широким спектром биологического действия. В частности, образуясь в очаге воспалительных процессов, он оказывает сосудорасширяющее действие. Это приводит к усилению доставки кровью лейкоцитов к пораженному участку и активирует защитные реакции организма в борьбе с воспалением.
В результате декарбоксилирования глютаминовой кислоты образуется γ-аминомасляная кислота, являющаяся нейромедиатором. Особенно важную функцию γ-аминомасляная кислота выполняет в центральной нервной системе, вызывая тормозные процессы в коре головного мозга. Приведенными примерами не ограничивается список биологически активных веществ, образующихся в результате декарбоксилирования аминокислот.
7.4.2.3. Трансаминирование аминокислот
Трансаминирование – это реакция межмолекулярного переноса аминогруппы от аминокислоты на кетокислоту без промежуточного образования свободного аммиака. Реакция протекает при участии специфических для каждой аминокислоты ферментов аминотрансфераз (трансаминаз). Итоговое уравнение реакции представлено на рис. 53.
Рис. 53. Реакция трансаминирования аминокислот
Реакция трансаминирования имеет огромное биологическое значение. Именно в ходе этой реакции происходит образование т.н. заменимых аминокислот. В результате этой реакции происходит не только образование недостающих аминокислот, но и приведение состава аминокислотного фонда в более приемлемые для организма соотношения. На превращениях углеводородных радикалов, образовавшихся в результате потери аминокислотой аминогруппы, остановимся после рассмотрения следующей реакции – дезаминирования аминокислот.
7.4.2.4. Дезаминирование аминокислот
В процессе дезаминирования происходит отщепление от аминокислоты аминогруппы, которая освобождается в виде аммиака. Для организма человека характерно т.н. окислительное дезаминирование, которое осуществляется в два этапа (рис. 54). На первом этапе от аминокислоты отщепляется водород. Реакция катализируется специфическими дегидрогеназами, в которых роль акцептора водорода выполняют НАД или ФАД.
1 этап
Аминокислота Иминокислота
2 этап
Иминокислота Кетокислота
Рис. 54. Реакция дезаминирования аминокислот
В качестве продукта реакции образуется иминокислота. На втором этапе иминокислота взаимодействует с водой, в результате чего образуется кетокислота и свободный аммиак.
Реакции дезаминирования обратимы. Некоторые кетокислоты могут взаимодействовать со свободным аммиаком с образованием аминокислот (реакция аминирования). В такую реакцию вступает α-кетоглутаровая кислота, в результате чего образуется глутаминовая кислота.
Другой кетокислотой, подвергающейся аминированию, является пировиноградная кислота. В результате этой реакции образуется аминокислота аланин (рис. 55).
пируват аланин
Рис. 55. Реакция аминирования пировиноградной кислоты
Образующийся в ходе реакции дезаминирования свободный аммиак токсичен даже в самых малых концентрациях. Он может вызвать локальные сдвиги рН, изменения заряда на клеточных мембранах. Незначительное повышение концентрации аммиака в мышечных клетках может вызвать судороги. Особенно выраженное токсическое влияние оказывает аммиак на мозговые клетки. Поэтому в организме существуют механизмы обезвреживания и устранения аммиака.