- •Міністерство охорони здоров'я україни
- •Заняття №6. Фізичні та хімічні методи дослідження органічних сполук, їх ідентифікація. Практична робота...........................................................................38
- •Передмова
- •Заняття №
- •I семестр
- •I семестр Тематичний план лабораторних занять з органічної хімії Годин – 60, тижнів – 15.
- •Тематичний план самостійної позааудиторної роботи студентів з органічної хімії
- •I семестр
- •Реферативна робота
- •Теми рефератів
- •Заняття №1
- •Завдання для самостійної позааудиторної роботи студентів
- •Контрольні питання теми
- •Самостійна робота на занятті
- •Теоретична частина
- •Практична робота і. Правила роботи й техніка безпеки в лабораторії органічної хімії.
- •Іі. Первинні засоби вогнегасіння
- •Ііі. Перша допомога при нещасних випадках у хімічній лабораторії
- •Іv. Ознайомлення з хімічним посудом і допоміжними пристроями.
- •Питання вихідного рівня знань.
- •Заняття №2.
- •Завдання для самостійної позааудиторної роботи студентів
- •Контрольні питання теми
- •Самостійна робота на занятті. Теоретична частина
- •Практична робота Вправи по ізомерії і номенклатурі органічних речовин
- •Питання вихідного рівня знань.
- •Заняття №3
- •Завдання для самостійної позааудиторної роботи студентів
- •Контрольні питання теми
- •Теоретична частина
- •Заняття №4
- •Контрольні питання теми
- •Самостійна робота на занятті
- •Теоретична частина
- •Практична робта Очищення та виділення органічних речовин.
- •Питання вихідного рівня знань
- •Заняття №5.
- •Завдання для самостійної позааудиторної роботи студентів
- •Контрольні питання теми.
- •Самостійна робота на занятті.
- •Теоретична частина
- •Практична робота Якісне визначення елементів в органічних речовинах.
- •Питання вихідного рівня знань.
- •Заняття №6.
- •Завдання до самостійної позааудиторної роботи.
- •Контрольні питання теми.
- •Самостійна робота на занятті
- •Теоретична частина
- •Практична робота Фізичні та хімічні методи дослідження (ідентифікації) органічних речовин
- •Поле зору поляриметра
- •Де - знайдений кут обертання; с – маса оптично активної речовини в грамах на 100 мл розчину;
- •Питання вихідного рівня знань.
- •Заняття №7
- •Завдання для самостійної позааудиторної роботи студентів
- •Контрольні питання теми
- •Самостійна робота на занятті
- •Теоретична частина
- •Практична робота Властивості алканів. Їх ідентифікація.
- •Питання вихідного рівня знань
- •Заняття № 8
- •Завдання для самостійної позааудиторної роботи студентів
- •Контрольні питання теми
- •Самостійна робота на занятті
- •Теоретична частина
- •Практична робота Властивості алкенів і полімерних сполук.
- •Питання вихідного рівня знань
- •Заняття № 9
- •Завдання для самостійної позааудиторної роботи студентів
- •Контрольні питання теми.
- •Самостійна робота на занятті
- •Теоретична частина
- •Практична робота Властивості алкінів і алкадієнів
- •Питання вихідного рівня знань.
- •Заняття №10.
- •Завдання для самостійної позааудиторної роботи студентів
- •Контрольні питання теми.
- •Самостійна робота на занятті
- •Теоретична частина
- •Практична робота Властивості бензолу та його гомологів.
- •Дослід 2. Дія бромної води і калій перманганату на бензол.
- •Дослід 3. Нітрування бензолу
- •Дослід 4. Оксидація бензолу та його гомологів.
- •Дослід 5. Добування бензолу з кальцій бензоату.
- •Дослід 7. Ситуаційна задача
- •Введення до синтезу органічних речовин
- •Ведення лабораторного журналу з органічного синтезу
- •Робота №______________
- •План синтезу
- •3. Оформлення звіту
- •Питання вихідного рівня знань.
- •Заняття №11
- •Завдання до самостійної позаудиторної роботи.
- •Контрольні питання теми
- •Самостійна робота на занятті
- •Теоретична частина
- •Практична робота Властивості нафталіну та його похідних.
- •Питання вихідного рівня знань
- •Заняття №12
- •Завдання для самостійної позааудиторної роботи студентів
- •Контрольні питання теми
- •Самостійна робота на занятті
- •Теоретична частина
- •Практична робота Синтез і властивості галогенопохідних аліфатичного ряду.
- •О о
- •O о
- •Cl н Cl [о]
- •Питання вихідного рівня знань. .
- •Заняття №13
- •Завдання для самостійної позааудиторної роботи
- •Контрольні питання теми
- •Самостійна робота на занятті
- •Теоретична частина
- •Практична робота Властивості аніліну – аміну ароматичного ряду.
- •Питання вихідного рівня знань.
- •Заняття №14
- •Завдання до самостійної позааудиторної роботи
- •Контрольні питання теми
- •Самостійна робота на занятті
- •Теоретична частина
- •Практична робота Добування й властивості солей діазонію і азосполук.
- •Питання вихідного рівня знань.
- •Заняття №15
- •Завдання до самостійної позааудиторної роботи
- •Контрольні питання теми
- •Самостійна робота на занятті
- •Теоретична частина Гідроксильними похідними називають похідні вуглеводнів, в яких один або декілька атомів водню заміщені на гідроксильну групу.
- •Практична робота Властивості спиртів та етерів.
- •Питання вихідного рівня знань
- •Заняття №16
- •Завдання до самостійної позааудиторної роботи студентів
- •Контрольні питання теми
- •Самостійна робота на занятті
- •Теоретична частина
- •Практична робота Властивості фенолів, та їх похідних.
- •Питання вихідного рівня знань.
- •Заняття №17.
- •Завдання для самостійної позааудиторної роботи студентів
- •Контрольні питання теми.
- •Самостійна роботи на занятті
- •Теоретична частина
- •Практична робота Властивості альдегідів та кетонів аліфатичного ряду.
- •Питання вихідного рівня знань.
- •Список рекомендованої літератури
Практична робота Властивості альдегідів та кетонів аліфатичного ряду.
Дослід 1. Добування мурашиного альдегіду.
В полум'ї пальника прожарити мідну дротинку і внести її в пробірку з 5 краплями метанолу. Звернути увагу на зміну забарвлення мідної дротинки і обережно визначити запах вмісту пробірки. Чи знайомий цей запах? Дослід повторити 2-3 рази. В пробірку долити розчину фуксинсульфітної кислоти. Спостерігати за зміною забарвлення вмісту пробірки.
Написати рівняння реакцій оксидації метанолу до альдегіду.
Дослід 2. Оксидація альдегідів і кетонів (реакція “срібного дзеркала”).
У дві добре вимиті, знежирені пробірки прилити по 5 крапель свіжоприготовленого аміачного розчину аргентум нітрату. В одну пробірку долити 5 крапель. формаліну, а в другу – ацетону. Пробірки нагріти на водяній бані, уникаючи їх струшування.
Що спостерігається? Як діє аміачний розчин аргентум нітрату на альдегіди і кетони?
Написати рівняння реакції з альдегідом.
Дослід 3. Оксидація альдегідів (реакція “мідного дзеркала”).
У пробірку налити 6 крапель формаліну, 5 крапель 2н розчину лугу і по краплях (до появи осаду) приливати розчину купрум (ІІ). сульфату Вміст пробірки нагрівати на водяній ванні до зміни забарвлення осаду. Врахувати, що осад Cu(OH)2 синього кольору, CuOH – жовтого, а Cu2О – морквяно-червоного.
Написати рівняння реакції оксидації альдегіду, враховуючи послідовність відновлення сполук купруму альдегідом.
Дослід 4. Гідроліз уротропіну.
Декілька кристалів уротропіну розчинити у невеликій кількості води і долити 5 крапель розчину H2SO4, нагріти. Виділення формальдегіду визначити за допомогою смужки фільтрувального паперу, змоченого фуксинсульфітною кислотою, а також за запахом.
Дослід 5. Фармакопейна проба на ідентичність уротропіну.
а) При нагріванні 0,2 г препарату з 1 см3 1н розчину натрій гідроксиду → каламутна рідина з запахом формаліну;
б) При нагріванні даного розчину з аміачним розчином AgNO3 → чорний осад.
Дослід 6. Реакція альдегідів і кетонів з натрій гідросульфітом.
а) До 2-3 крапель альдегіду долити 4-кратний об'єм насиченого розчину натрій гідросульфіту. Вміст пробірки добре струсити або потерти стінки пробірки скляною паличкою.
б) На предметне скло помістити 2-3 краплі насиченого розчину NaHSO3, додати 2-3 краплі ацетону і перемішати скляною паличкою.
Що спостерігається в обох випадках?
Написати рівняння реакцій утворення гідросульфітних сполук.
Дослід 7. Йодоформна проба на альдегіди і кетони.
У дві пробірки налити по 1-3 краплі розчину йоду у водному розчині калій йодиду і додати майже до знебарвлення 2н розчину NaOH. В першу пробірку додати 1-2 краплі ацетону, а у другу – таку ж кількість ацетальдегіду. Що спостерігається в обох пробірках?
Написати рівняння реакцій утворення йодоформу з ацетону і ацетальдегіду.
Дослід 8. Якісні реакції на кетони.
а) Реакція з натрій нітропрусидом ( проба Легаля).
У пробірку налити 2-3 краплі свіжоприготованого 0,5н розчину Na2[Fe(CN)5NO], 5 крапель води, 2-3 краплі ацетону і 2-3 краплі 2н розчину NaOH. Що спостерігається? Розлити розчин у дві пробірки і в одну з них додати 2н розчину ацетатної кислоти. Порівняти забарвлення в обох пробірках. Зробити висновки. Дана реакція проводиться в клінічних дослідженнях для визначення ацетону в сечі.
б) Реакція з м-динітробензолом.
До 5-6 крапель ацетону додати 1-2 краплі м-динітробензолу, а потім 3-4 краплі 10%-ного розчину NaOH, струсити і дати відстоятись до появи синьо-фіолетового забарвлення або осаду такого ж кольору.
Дослід 9. Реакція альдегідів і кетонів з фуксинсульфітною кислотою.
У дві пробірки налити по 1 см3 розчину фуксинсульфітної кислоти. В першу додати 2 краплі формаліну, а в другу, таку ж кількість ацетону. Що спостерігається в обох пробірках ? Які карбонільні сполуки реагують з даною кислотою?