- •Міністерство охорони здоров'я україни
- •Заняття №6. Фізичні та хімічні методи дослідження органічних сполук, їх ідентифікація. Практична робота...........................................................................38
- •Передмова
- •Заняття №
- •I семестр
- •I семестр Тематичний план лабораторних занять з органічної хімії Годин – 60, тижнів – 15.
- •Тематичний план самостійної позааудиторної роботи студентів з органічної хімії
- •I семестр
- •Реферативна робота
- •Теми рефератів
- •Заняття №1
- •Завдання для самостійної позааудиторної роботи студентів
- •Контрольні питання теми
- •Самостійна робота на занятті
- •Теоретична частина
- •Практична робота і. Правила роботи й техніка безпеки в лабораторії органічної хімії.
- •Іі. Первинні засоби вогнегасіння
- •Ііі. Перша допомога при нещасних випадках у хімічній лабораторії
- •Іv. Ознайомлення з хімічним посудом і допоміжними пристроями.
- •Питання вихідного рівня знань.
- •Заняття №2.
- •Завдання для самостійної позааудиторної роботи студентів
- •Контрольні питання теми
- •Самостійна робота на занятті. Теоретична частина
- •Практична робота Вправи по ізомерії і номенклатурі органічних речовин
- •Питання вихідного рівня знань.
- •Заняття №3
- •Завдання для самостійної позааудиторної роботи студентів
- •Контрольні питання теми
- •Теоретична частина
- •Заняття №4
- •Контрольні питання теми
- •Самостійна робота на занятті
- •Теоретична частина
- •Практична робта Очищення та виділення органічних речовин.
- •Питання вихідного рівня знань
- •Заняття №5.
- •Завдання для самостійної позааудиторної роботи студентів
- •Контрольні питання теми.
- •Самостійна робота на занятті.
- •Теоретична частина
- •Практична робота Якісне визначення елементів в органічних речовинах.
- •Питання вихідного рівня знань.
- •Заняття №6.
- •Завдання до самостійної позааудиторної роботи.
- •Контрольні питання теми.
- •Самостійна робота на занятті
- •Теоретична частина
- •Практична робота Фізичні та хімічні методи дослідження (ідентифікації) органічних речовин
- •Поле зору поляриметра
- •Де - знайдений кут обертання; с – маса оптично активної речовини в грамах на 100 мл розчину;
- •Питання вихідного рівня знань.
- •Заняття №7
- •Завдання для самостійної позааудиторної роботи студентів
- •Контрольні питання теми
- •Самостійна робота на занятті
- •Теоретична частина
- •Практична робота Властивості алканів. Їх ідентифікація.
- •Питання вихідного рівня знань
- •Заняття № 8
- •Завдання для самостійної позааудиторної роботи студентів
- •Контрольні питання теми
- •Самостійна робота на занятті
- •Теоретична частина
- •Практична робота Властивості алкенів і полімерних сполук.
- •Питання вихідного рівня знань
- •Заняття № 9
- •Завдання для самостійної позааудиторної роботи студентів
- •Контрольні питання теми.
- •Самостійна робота на занятті
- •Теоретична частина
- •Практична робота Властивості алкінів і алкадієнів
- •Питання вихідного рівня знань.
- •Заняття №10.
- •Завдання для самостійної позааудиторної роботи студентів
- •Контрольні питання теми.
- •Самостійна робота на занятті
- •Теоретична частина
- •Практична робота Властивості бензолу та його гомологів.
- •Дослід 2. Дія бромної води і калій перманганату на бензол.
- •Дослід 3. Нітрування бензолу
- •Дослід 4. Оксидація бензолу та його гомологів.
- •Дослід 5. Добування бензолу з кальцій бензоату.
- •Дослід 7. Ситуаційна задача
- •Введення до синтезу органічних речовин
- •Ведення лабораторного журналу з органічного синтезу
- •Робота №______________
- •План синтезу
- •3. Оформлення звіту
- •Питання вихідного рівня знань.
- •Заняття №11
- •Завдання до самостійної позаудиторної роботи.
- •Контрольні питання теми
- •Самостійна робота на занятті
- •Теоретична частина
- •Практична робота Властивості нафталіну та його похідних.
- •Питання вихідного рівня знань
- •Заняття №12
- •Завдання для самостійної позааудиторної роботи студентів
- •Контрольні питання теми
- •Самостійна робота на занятті
- •Теоретична частина
- •Практична робота Синтез і властивості галогенопохідних аліфатичного ряду.
- •О о
- •O о
- •Cl н Cl [о]
- •Питання вихідного рівня знань. .
- •Заняття №13
- •Завдання для самостійної позааудиторної роботи
- •Контрольні питання теми
- •Самостійна робота на занятті
- •Теоретична частина
- •Практична робота Властивості аніліну – аміну ароматичного ряду.
- •Питання вихідного рівня знань.
- •Заняття №14
- •Завдання до самостійної позааудиторної роботи
- •Контрольні питання теми
- •Самостійна робота на занятті
- •Теоретична частина
- •Практична робота Добування й властивості солей діазонію і азосполук.
- •Питання вихідного рівня знань.
- •Заняття №15
- •Завдання до самостійної позааудиторної роботи
- •Контрольні питання теми
- •Самостійна робота на занятті
- •Теоретична частина Гідроксильними похідними називають похідні вуглеводнів, в яких один або декілька атомів водню заміщені на гідроксильну групу.
- •Практична робота Властивості спиртів та етерів.
- •Питання вихідного рівня знань
- •Заняття №16
- •Завдання до самостійної позааудиторної роботи студентів
- •Контрольні питання теми
- •Самостійна робота на занятті
- •Теоретична частина
- •Практична робота Властивості фенолів, та їх похідних.
- •Питання вихідного рівня знань.
- •Заняття №17.
- •Завдання для самостійної позааудиторної роботи студентів
- •Контрольні питання теми.
- •Самостійна роботи на занятті
- •Теоретична частина
- •Практична робота Властивості альдегідів та кетонів аліфатичного ряду.
- •Питання вихідного рівня знань.
- •Список рекомендованої літератури
Теоретична частина
Фенолами називаються похідні ароматичних вуглеводнів у яких один або більше атомів гідрогену в ядрі замінені на одну або більше гідроксильних груп. За числом гідроксильних груп вони поділяються на одноатомні двоатомні і поліатомні. Це ароматичні сполуки, які подібні за фізичними, хімічними властивостями до спиртів. За замісниковою номенклатурою ІЮПАК назви фенолів утворюються від назв відповідних ароматичних сполук додаючи префікс гідроксі. В більшості для фенолів використовуються тривіальні назви. Для них характерна структурна ізомерія: ізомерія положення замісників та ланцюга. Їх одержують:
а) з природних джерел;
б) з аренів;
в) декарбоксилуванням ароматичних карбонових кислот ;
г) з солей діазонію.
За хімічними властивостями феноли проявляють властивості як спиртів так і ароматичних сполук. Як спирти утворюють прості і складні ефіри, як ароматичні сполуки вступають в реакції сульфування, нітрування, алкілування, ацилування та ін. Крім того феноли вступають в реакції оксидації і відновлення.
Ідентифікують феноли хімічними методами (кольорова реакція з FeCl3) а також реакція азосполучення з солями діазонію і фізичними спектральними методами. Важливе значення мають амінофеноли. Це біфункціональні сполуки, які проявляють властивості як фенолів так і ароматичних амінів. Амінофеноли утворюють N-ацильні похідні, які використовуються у виробництві медичних препаратів болезаспокійливої і температурознижуючої дії.
Медичні препарати: крезоли, тімол, резорцин, адреналін, фенацетин, парацетамол і ін.
Практична робота Властивості фенолів, та їх похідних.
Дослід 1. Розчинність фенолу у воді.
Помістити у пробірку 2-3 крупинки фенолу (Обережно!). Фенол викликає опіки шкіри. Додати 3 краплі води і струсити. Утвориться каламутна рідина (емульсія фенолу). Дати їй постояти. Звернути увагу, що при стоянні емульсія розшаровується: внизу буде розчин води в фенолі, вгорі-розчин фенолу у воді (фенольна або карболова вода). Даний розчин випробувати індикатором і зберегти для другого досліду.
Чи добре розчиняється фенол у воді?
Чи діє розчин фенолу на індикатор ?
Дослід 2. Кислотний характер фенолу.
До фенольної води, одержаної у попередньому досліді, додати ще 1 краплю фенолу. До утвореної емульсії фенолу у воді додати 2 краплі розчину натрій гідроксиду. Розчин зберегти для третього досліду.
Що при цьому спостерігається?
Написати рівняння реакції утворення феноляту.
Дослід 3. Розклад натрій феноляту кислотою.
До одержаного у попередньому досліді натрій феноляту додати 1-2 краплі 2н розчину хлоридної кислоти.
Що спостерігається?
Написати рівняння реакції.
Дослід 4. Осадження білка фенолом.
Помістити на предметне скло 2-3 краплі рідкого фенолу і 1-2 краплі розчину яєчного білка.
Що спостерігається? Зробити висновок.
Дослід 5. Реакція фенолів з розчином ферум (ІІІ) хлоридом.
У пробірку налити 3 краплі розчину фенолу і додати 1 краплю 0,1н розчину FeCl3. Що спостерігається? Проробити аналогічно реакції з 1% розчинами гідрохінону, пірокатехіну, резорцину, пірогалолу, α-нафтолу і β-нафтолу. Звернути увагу, що феноли можна ідентифікувати за цією реакцією. Дані досліду оформити у вигляді таблиці.
Назва фенолів |
Формула |
Забарвлення розчину |
Спостереження та висновки |
|
|
|
|
Дослід 6. Реакція фенолу з бромною водою (фармпроба).
У пробірку помістити три краплі бромної води і додати дві краплі розчину фенолу.
Що спостерігається?
Написати рівняння реакції.
Дослід 7. Реакції фенолів з реактивом Марки.
Кристалик резорцину помістити на годинникове скло і змочити його 1-2 краплями реактиву Марки (СН2О+Н2SO4(конц.)). Добуту суміш залишити на 5 хв.
Що спостерігається?
Яке забарвлення розчину утворилось?
Дослід 8. Відновні властивості багатоатомних фенолів.
Взяти три пробірки, в першу з них налити 5 крапель розчину пірокатехіну, у другу-стільки ж розчину резорцину, в третю-гідрохінону. У кожну пробірку додати по 1-2 краплі розчину аргентум нітрату.
В яких пробірках спостерігаються зміни?
Які із зазначених фенолів можуть бути використані як фотопроявники?
Написати рівняння реакцій оксидації гідрохінону.
Дослід 9. Кольорова індофенолова проба.
Налити у пробірку 2-3 краплі розчину фенолу, додати 3 краплі 2н розчину амоній гідроксиду і 3 краплі бромної води. Через кілька хвилин у пробірці спостерігається поява синього забарвлення, яке пов'язане з утворенням індофенолу.