Теоретична частина

Ароматичні вуглеводні відносять до карбоциклічних сполук, які містять в своєму складі одне або більше ароматичних бензольних ядер, які можуть бути сконденсовані (антрацен, нафталін), з'єднані через зв'язок (дифеніл-), або групу атомів (трифенілметан).

Бензол є представником моноядерних ароматичних сполук, який не має однозаміщених ізомерів, але має три ізомери при двох і трьох замісниках (отро, мета, пара, рядовий асиметричний, симетричний). Ароматичність визначається за правилом Хюккеля:плоска спряжена сиcтема sp² –гібридизація і 4n+2 π-електронів (де n=1, 2, 3 і т. д.)

Номенклатура існує для них тривіальна (бензол, ксилол, толуол). Гомологи бензолу нумерують в алфавітному порядку, щоб замісники мали якомога менші номери. Вищі гомологи бензолу розглядають як похідні аліфатичних вуглеводнів, що містять як замісник бензольне ядро (радикал С₆Н₅-феніл).

Ароматичні вуглеводні поширені в природі . Джерелами їх добування є нафта, кам'яне вугілля. З нафти їх добувають, шляхом ароматизації. При цьому одержують бензол і його гомологи. З кам'яного вугілля арени добувають шляхом коксування, з фракції кам'яновугільна смола. Синтетично одержують шляхом тримеризації ацетиленових вуглеводнів, цикломеризацією алканів, алкілуванням за реакцією Вюрца-Фіттіга.

За хімічними властивостями вони подібні до алканів і алкенів, вступаючи в реакції радикального і електрофільного заміщення: сульфування, нітрування, галогенування, алкілування, ацилювання. Реакції оксидації та гідрування проходять важко. Бензольне ядро стійке до окислення, але гомологи бензолу оксидуються легко розчином KMnO₄. При хімічних реакціях слід врахувати правило заміщення в бензольному ядрі. Замісники діляться на І і ІІ порядку. Замісники І порядку направляють в о- і р- положення, ІІ – в мета, тобто одні є донорами, а інші акцепторами. При дизаміщених похідних бензолу слід враховувати узгоджену і неузгоджену орієнтацію.

Ідентифікація аренів проводиться в основному за допомогою фізичних спектральних методів аналізу УФ, УЧ, ПМР спектроскопії. Сполуки, які містять бензольне ядро являються токсичними речовинами. Вони використовуються як розчинники, пальне сировина органічного синтезу для добування цілого ряду сполук: барвників, отрут хімікатів, вибухових речовин, стимуляторів росту і лікарських засобів.

Практична робота Властивості бензолу та його гомологів.

Дослід 1. Фізичні властивості аренів.

а) Окремо до 2-3-х крапель бензолу і толуолу прилити в два рази більший об’єм води .

1. Чи розчиняється бензол і толуол у воді?

2. Густина бензолу і толуолу менша чи більша від густини води?

б) Одержані розчини випробувати універсальним індикатором.

1. Чи змінилось забарвлення індикатора?

2. Яке рН розчинів?

в) 4-5 крапель бензолу налити у фарфорову чашку і підпалити (під витяжкою).

1. Яке забарвлення полум'я?

2. Чи присутній тепловий ефект?

3. Написати рівняння повної оксидації бензолу.