Контрольні питання теми

1. Будова, номенклатура, ізомерія алканів, їх гомологічний ряд.

2. Конформація алканів.

3. Способи добування алканів.

4. Реакції радикального заміщення (S_R) в ряді алканів. Механізми реакції галогенування, нітрування, хлорування.

5. Оксидація алканів.

6. Крекінг та риформінг алканів.

7. Циклоалкани їх, класифікація.

8. Номенклатура та ізомерія циклоалканів.

9. Конформації циклопентану та циклогексану. Поняття про аксіальні і екваторіальні зв’язки.

10. Особливості реакційної здатності малих циклів.

11. Поліциклічні системи: адамантан.

12. Ідентифікації алканів і циклоалканів.

Самостійна робота на занятті

1. Проробити досліди, вказані у методичній вказівці.

2. Результати спостережень і висновки внести в протокол.

3. Оформити протокол і захистити його у викладача..

4. Виписати медичні препарати по даній темі, дати їм назви, вказати фармакологічну дію.

5. Написати тестовий контроль або індивідуальне самостійне завдання.

6. Написати рівняння реакцій хлорування пропану, пояснити їх механізм, назвати одержані продукти.

7. Обчислити масову частку йоду в йодоформі.

8. Написати рівняння реакцій нітрування (реакція Коновалова) ізобутану; 2-метилбутану. Назвати одержані продукти.

9. Написати структурну формулу вуглеводню С₅Н₁₂, якщо при його оксидації утворюється третинний спирт, а при нітруванні третинна нітросполука.

Теоретична частина

Алкани-парфіни, насичені вуглеводні, загальна формула яких C_nH_2n+2, валентний кут між зв'язками 109⁰ 28΄, sp³ гібридизація, наявність σ-зв'язку між атомами. Це найпростіший клас органічних сполук, які поширені в природі в трьох агрегатних станах: газоподібному (природний газ), рідкому (нафта), і твердому (гірський віск). Алкани утворюють гомологічний ряд метану; починаючи з бутану утворюють ізомери (структурна ізомерія). Номенклатура ІЮПАК проводиться так:

а) за основу беруть найдовший ланцюг, що має найбільшу кількість розгалужень;

б) нумерують атоми карбону головного ланцюга з кінця де ближче розміщені замісники з назвою в алфавітному порядку;

в) називають цифри (локанти) біля яких знаходяться замісники, а в кінці пронумерований основний ланцюг.

Алкани мало реакційноздатні сполуки. Вони вступають в реакцію заміщення (галогенування), яка проходить за вільнорадикальним механізмом (ініціювання, зростання ланцюга і його обрив). Заміщення атомів Гідрогену проходить вибірково спочатку в третинного потім вторинного, а далі первинного атома Карбону.

Для алканів ще характерні реакції нітрування (реакція Коновалова),

сульфохлорування, оксидації, крекінг-процес (термічний і каталітичний). Ідентифікація алканів проводиться в основному фізичними методами (t_k, t_п, показник заломлення, питоме обертання) і спектральними характеристиками (УФ, УЧ, ПМР).

Одержують алкани:

а) з природних джерел;

б) синтезом Фішера з СО шляхом гідрування;

в) каталітичним гідруванням алкенів і алкінів;

г) реакцією Вюрца (з галогенопохідних і натрію).

Медичними препаратами алканів являється: вазелін, вазелінове масло, парафін, озокерит та ін.

Циклопарафіни – аліциклічні вуглеводні, які мають sp³ гібридизацію і утворюють замкнуті цикли. Їх поділяють на малі цикли (3 і 4 чл.) звичайні (5, 6 і 7чл.) середні (8 і 11чл.) та макроцикли (12 і більше чл.). Вони бувають моноциклічні , біциклічні і поліциклічні. Біциклічні поділяються на спірани(2 кільця і один спільний атом С), конденсовані (2 кільця і 2 спільні атоми С) і місткові (2 кільця і три або більше спільних атомів С). Назва циклоалканів походить від назви відповідних вуглеводнів додаючи суфікс-ан або –ил (іл). До конденсованих і місткових біциклічних сполук додають префікс біциклу. Нумерацію ведуть так, щоб пронумерувати найдовший ланцюг, а у місткових найкоротший.

Для них характерна структурна, оптична і геометрична ізомерії.

Структурна зумовлена різною величиною циклу, різним положенням замісників, різною структурою бокових ланцюгів.

Геометрична ізомерія зумовлена різним розташуванням замісників відносно площини циклу (цис - і транс ізомери). Оптична ізомерія характерна для молекул, які не мають площини симетрії. За хімічними властивостями вони подібні до алканів (реакція радикального заміщення), а три-і чотиричленні вступають в реакції приєднання, що супроводжується розривом циклу і приєднанням (Н₂, Н₂О, НCl, галогенів.) Добувають з природньої сировини , дигалогенопохідних, піролізом солей дикарбонових кислот і димеризацією алкенів.

Медичні препарати: циклопрпан, адамантан, мідантан, ремантадин та ін.