Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
Перший семестр правлена.doc
Скачиваний:
22
Добавлен:
18.02.2016
Размер:
3.38 Mб
Скачать

Самостійна робота на занятті

1. Виконати заплановані у методичній вказівці досліди.

  1. Результати спостережень і висновки внести в протокол.

  2. Оформити протокол і захистити його у викладача.

  3. Написати формули ізомерів дихлорпентану, дихлорбензолу, хлортолуолу. Дати назви.

  1. Написати тестовий контроль або самостійне індивідуальне письмове завдання.

  2. Виписати формули медичних препаратів (з навчального підручника), дати їм назви, вказати фармакологічну дію та застосування.

  3. Написати рівняння реакції одержання бромбензолу. Який побічний продукт утворюється при цьому.

  4. При бромування 78 г бензолу одержано 80 г бромбензолу. Обчислити вихід продукту (%) від теоретичного.

  5. Написати рівняння реакцій взаємодії з металічним натрієм хлорбензилу, суміші бромбензилу з первинним бромпропілом.

  6. Написати формули можливих ізомерів для С5H10Cl2. Дати назви.

Теоретична частина

Галогенопохідні вуглеводнів - це продукти заміщення атомів Гідрогену на атоми галогенів. В залежності від природи вуглеводневого радикалу поділяються на аліфатичні, аліциклічні та ароматичні. Аліфатичні в свою чергу поділяються на насичені (галогеналкани) та ненасичені (галогеналкени, галогеналкіни). Серед ароматичних розрізняють галогенарени (з галогеном в ядрі) та арилалкілгалогеніди (з галогеном в боковому ланцюзі). В залежності від числа атомів галогенів розрізняють моно-ди-три- та полігалогенопохідні вуглеводнів; і від природи галогену фтористі, бромисті, йодисті, хлористі.

За номенклатурою ІЮПАК назви галогенопохідних складають аналогічно назвам відповідних вуглеводнів. Атоми галогенів позначаються у вигляді префікса, до котрого додають назву родоначальної структури (головний вуглецевий ланцюг або цикл) і читають в алфавітному порядку. Для галогенопохідних характерна структурна, геометрична та оптична ізомерія. Серед дигалогенопохідних з атомами галогенів у одного і того самого атома карбону розрізняють гемінальні у сусідніх атомів – віцинальні.

Галогеноалкани одержують галогенуванням алканів, приєднанням галогеноводнів до алкенів з спиртів діючи галогеноводнями, галогенідами фосфору, тіонілхлоридом. За хімічними властивостями гологенпохідні є дуже ракційноздатними речовинами. Для них найбільш характерні реакції нуклеофільного заміщення, відщеплення, метилування та відновлення. Нуклеофільне заміщення проходить за механізмом SN1 i SN2 (реакції гідролізу, з алкоголятами і фенолятами, з солями карбонових кислот, з ціанідами лужних металів з солями нітритної кислоти). Реакція відщеплення (елімінування) проходять за механізмом Е1і Е2.

Дигалогеналкани одержують приєднанням галогеноводнів до алкінів, взаємодією альдегідів і кетонів з галогенідами фосфору, приєднанням галогенів до алкенів. За хімічними властивостями для них характерні реакції аналогічні моногалогеналканам. Галогеноалкени проявляють властивості галогенопохідних і ненасичених вуглеводнів. Ароматичні галогенпохідні можуть містити атоми галогенів як в ядрі так і в боковому ланцюзі. Їх одержують прямим галогенуванням вуглеводнів, з солей діазонію. Для них характерні реакції нуклеофільного заміщення.

Для ідентифікації галогенопохідних використовують пробу Бейльштейна (сплавлення з металічним натрієм), а також застосовують фізичні, інструментальні методи дослідження.

Медичні препарати: хлороформ, йодоформ, хлоретан, фторотан, фреон-12, трихлоретен та ін.