- •Міністерство охорони здоров'я україни
- •Заняття №6. Фізичні та хімічні методи дослідження органічних сполук, їх ідентифікація. Практична робота...........................................................................38
- •Передмова
- •Заняття №
- •I семестр
- •I семестр Тематичний план лабораторних занять з органічної хімії Годин – 60, тижнів – 15.
- •Тематичний план самостійної позааудиторної роботи студентів з органічної хімії
- •I семестр
- •Реферативна робота
- •Теми рефератів
- •Заняття №1
- •Завдання для самостійної позааудиторної роботи студентів
- •Контрольні питання теми
- •Самостійна робота на занятті
- •Теоретична частина
- •Практична робота і. Правила роботи й техніка безпеки в лабораторії органічної хімії.
- •Іі. Первинні засоби вогнегасіння
- •Ііі. Перша допомога при нещасних випадках у хімічній лабораторії
- •Іv. Ознайомлення з хімічним посудом і допоміжними пристроями.
- •Питання вихідного рівня знань.
- •Заняття №2.
- •Завдання для самостійної позааудиторної роботи студентів
- •Контрольні питання теми
- •Самостійна робота на занятті. Теоретична частина
- •Практична робота Вправи по ізомерії і номенклатурі органічних речовин
- •Питання вихідного рівня знань.
- •Заняття №3
- •Завдання для самостійної позааудиторної роботи студентів
- •Контрольні питання теми
- •Теоретична частина
- •Заняття №4
- •Контрольні питання теми
- •Самостійна робота на занятті
- •Теоретична частина
- •Практична робта Очищення та виділення органічних речовин.
- •Питання вихідного рівня знань
- •Заняття №5.
- •Завдання для самостійної позааудиторної роботи студентів
- •Контрольні питання теми.
- •Самостійна робота на занятті.
- •Теоретична частина
- •Практична робота Якісне визначення елементів в органічних речовинах.
- •Питання вихідного рівня знань.
- •Заняття №6.
- •Завдання до самостійної позааудиторної роботи.
- •Контрольні питання теми.
- •Самостійна робота на занятті
- •Теоретична частина
- •Практична робота Фізичні та хімічні методи дослідження (ідентифікації) органічних речовин
- •Поле зору поляриметра
- •Де - знайдений кут обертання; с – маса оптично активної речовини в грамах на 100 мл розчину;
- •Питання вихідного рівня знань.
- •Заняття №7
- •Завдання для самостійної позааудиторної роботи студентів
- •Контрольні питання теми
- •Самостійна робота на занятті
- •Теоретична частина
- •Практична робота Властивості алканів. Їх ідентифікація.
- •Питання вихідного рівня знань
- •Заняття № 8
- •Завдання для самостійної позааудиторної роботи студентів
- •Контрольні питання теми
- •Самостійна робота на занятті
- •Теоретична частина
- •Практична робота Властивості алкенів і полімерних сполук.
- •Питання вихідного рівня знань
- •Заняття № 9
- •Завдання для самостійної позааудиторної роботи студентів
- •Контрольні питання теми.
- •Самостійна робота на занятті
- •Теоретична частина
- •Практична робота Властивості алкінів і алкадієнів
- •Питання вихідного рівня знань.
- •Заняття №10.
- •Завдання для самостійної позааудиторної роботи студентів
- •Контрольні питання теми.
- •Самостійна робота на занятті
- •Теоретична частина
- •Практична робота Властивості бензолу та його гомологів.
- •Дослід 2. Дія бромної води і калій перманганату на бензол.
- •Дослід 3. Нітрування бензолу
- •Дослід 4. Оксидація бензолу та його гомологів.
- •Дослід 5. Добування бензолу з кальцій бензоату.
- •Дослід 7. Ситуаційна задача
- •Введення до синтезу органічних речовин
- •Ведення лабораторного журналу з органічного синтезу
- •Робота №______________
- •План синтезу
- •3. Оформлення звіту
- •Питання вихідного рівня знань.
- •Заняття №11
- •Завдання до самостійної позаудиторної роботи.
- •Контрольні питання теми
- •Самостійна робота на занятті
- •Теоретична частина
- •Практична робота Властивості нафталіну та його похідних.
- •Питання вихідного рівня знань
- •Заняття №12
- •Завдання для самостійної позааудиторної роботи студентів
- •Контрольні питання теми
- •Самостійна робота на занятті
- •Теоретична частина
- •Практична робота Синтез і властивості галогенопохідних аліфатичного ряду.
- •О о
- •O о
- •Cl н Cl [о]
- •Питання вихідного рівня знань. .
- •Заняття №13
- •Завдання для самостійної позааудиторної роботи
- •Контрольні питання теми
- •Самостійна робота на занятті
- •Теоретична частина
- •Практична робота Властивості аніліну – аміну ароматичного ряду.
- •Питання вихідного рівня знань.
- •Заняття №14
- •Завдання до самостійної позааудиторної роботи
- •Контрольні питання теми
- •Самостійна робота на занятті
- •Теоретична частина
- •Практична робота Добування й властивості солей діазонію і азосполук.
- •Питання вихідного рівня знань.
- •Заняття №15
- •Завдання до самостійної позааудиторної роботи
- •Контрольні питання теми
- •Самостійна робота на занятті
- •Теоретична частина Гідроксильними похідними називають похідні вуглеводнів, в яких один або декілька атомів водню заміщені на гідроксильну групу.
- •Практична робота Властивості спиртів та етерів.
- •Питання вихідного рівня знань
- •Заняття №16
- •Завдання до самостійної позааудиторної роботи студентів
- •Контрольні питання теми
- •Самостійна робота на занятті
- •Теоретична частина
- •Практична робота Властивості фенолів, та їх похідних.
- •Питання вихідного рівня знань.
- •Заняття №17.
- •Завдання для самостійної позааудиторної роботи студентів
- •Контрольні питання теми.
- •Самостійна роботи на занятті
- •Теоретична частина
- •Практична робота Властивості альдегідів та кетонів аліфатичного ряду.
- •Питання вихідного рівня знань.
- •Список рекомендованої літератури
Самостійна робота на занятті
1. Виконати заплановані у методичній вказівці досліди.
Результати спостережень і висновки внести в протокол.
Оформити протокол і захистити його у викладача.
Написати формули ізомерів дихлорпентану, дихлорбензолу, хлортолуолу. Дати назви.
Написати тестовий контроль або самостійне індивідуальне письмове завдання.
Виписати формули медичних препаратів (з навчального підручника), дати їм назви, вказати фармакологічну дію та застосування.
Написати рівняння реакції одержання бромбензолу. Який побічний продукт утворюється при цьому.
При бромування 78 г бензолу одержано 80 г бромбензолу. Обчислити вихід продукту (%) від теоретичного.
Написати рівняння реакцій взаємодії з металічним натрієм хлорбензилу, суміші бромбензилу з первинним бромпропілом.
Написати формули можливих ізомерів для С5H10Cl2. Дати назви.
Теоретична частина
Галогенопохідні вуглеводнів - це продукти заміщення атомів Гідрогену на атоми галогенів. В залежності від природи вуглеводневого радикалу поділяються на аліфатичні, аліциклічні та ароматичні. Аліфатичні в свою чергу поділяються на насичені (галогеналкани) та ненасичені (галогеналкени, галогеналкіни). Серед ароматичних розрізняють галогенарени (з галогеном в ядрі) та арилалкілгалогеніди (з галогеном в боковому ланцюзі). В залежності від числа атомів галогенів розрізняють моно-ди-три- та полігалогенопохідні вуглеводнів; і від природи галогену фтористі, бромисті, йодисті, хлористі.
За номенклатурою ІЮПАК назви галогенопохідних складають аналогічно назвам відповідних вуглеводнів. Атоми галогенів позначаються у вигляді префікса, до котрого додають назву родоначальної структури (головний вуглецевий ланцюг або цикл) і читають в алфавітному порядку. Для галогенопохідних характерна структурна, геометрична та оптична ізомерія. Серед дигалогенопохідних з атомами галогенів у одного і того самого атома карбону розрізняють гемінальні у сусідніх атомів – віцинальні.
Галогеноалкани одержують галогенуванням алканів, приєднанням галогеноводнів до алкенів з спиртів діючи галогеноводнями, галогенідами фосфору, тіонілхлоридом. За хімічними властивостями гологенпохідні є дуже ракційноздатними речовинами. Для них найбільш характерні реакції нуклеофільного заміщення, відщеплення, метилування та відновлення. Нуклеофільне заміщення проходить за механізмом SN1 i SN2 (реакції гідролізу, з алкоголятами і фенолятами, з солями карбонових кислот, з ціанідами лужних металів з солями нітритної кислоти). Реакція відщеплення (елімінування) проходять за механізмом Е1і Е2.
Дигалогеналкани одержують приєднанням галогеноводнів до алкінів, взаємодією альдегідів і кетонів з галогенідами фосфору, приєднанням галогенів до алкенів. За хімічними властивостями для них характерні реакції аналогічні моногалогеналканам. Галогеноалкени проявляють властивості галогенопохідних і ненасичених вуглеводнів. Ароматичні галогенпохідні можуть містити атоми галогенів як в ядрі так і в боковому ланцюзі. Їх одержують прямим галогенуванням вуглеводнів, з солей діазонію. Для них характерні реакції нуклеофільного заміщення.
Для ідентифікації галогенопохідних використовують пробу Бейльштейна (сплавлення з металічним натрієм), а також застосовують фізичні, інструментальні методи дослідження.
Медичні препарати: хлороформ, йодоформ, хлоретан, фторотан, фреон-12, трихлоретен та ін.