- •Міністерство охорони здоров'я україни
- •Заняття №6. Фізичні та хімічні методи дослідження органічних сполук, їх ідентифікація. Практична робота...........................................................................38
- •Передмова
- •Заняття №
- •I семестр
- •I семестр Тематичний план лабораторних занять з органічної хімії Годин – 60, тижнів – 15.
- •Тематичний план самостійної позааудиторної роботи студентів з органічної хімії
- •I семестр
- •Реферативна робота
- •Теми рефератів
- •Заняття №1
- •Завдання для самостійної позааудиторної роботи студентів
- •Контрольні питання теми
- •Самостійна робота на занятті
- •Теоретична частина
- •Практична робота і. Правила роботи й техніка безпеки в лабораторії органічної хімії.
- •Іі. Первинні засоби вогнегасіння
- •Ііі. Перша допомога при нещасних випадках у хімічній лабораторії
- •Іv. Ознайомлення з хімічним посудом і допоміжними пристроями.
- •Питання вихідного рівня знань.
- •Заняття №2.
- •Завдання для самостійної позааудиторної роботи студентів
- •Контрольні питання теми
- •Самостійна робота на занятті. Теоретична частина
- •Практична робота Вправи по ізомерії і номенклатурі органічних речовин
- •Питання вихідного рівня знань.
- •Заняття №3
- •Завдання для самостійної позааудиторної роботи студентів
- •Контрольні питання теми
- •Теоретична частина
- •Заняття №4
- •Контрольні питання теми
- •Самостійна робота на занятті
- •Теоретична частина
- •Практична робта Очищення та виділення органічних речовин.
- •Питання вихідного рівня знань
- •Заняття №5.
- •Завдання для самостійної позааудиторної роботи студентів
- •Контрольні питання теми.
- •Самостійна робота на занятті.
- •Теоретична частина
- •Практична робота Якісне визначення елементів в органічних речовинах.
- •Питання вихідного рівня знань.
- •Заняття №6.
- •Завдання до самостійної позааудиторної роботи.
- •Контрольні питання теми.
- •Самостійна робота на занятті
- •Теоретична частина
- •Практична робота Фізичні та хімічні методи дослідження (ідентифікації) органічних речовин
- •Поле зору поляриметра
- •Де - знайдений кут обертання; с – маса оптично активної речовини в грамах на 100 мл розчину;
- •Питання вихідного рівня знань.
- •Заняття №7
- •Завдання для самостійної позааудиторної роботи студентів
- •Контрольні питання теми
- •Самостійна робота на занятті
- •Теоретична частина
- •Практична робота Властивості алканів. Їх ідентифікація.
- •Питання вихідного рівня знань
- •Заняття № 8
- •Завдання для самостійної позааудиторної роботи студентів
- •Контрольні питання теми
- •Самостійна робота на занятті
- •Теоретична частина
- •Практична робота Властивості алкенів і полімерних сполук.
- •Питання вихідного рівня знань
- •Заняття № 9
- •Завдання для самостійної позааудиторної роботи студентів
- •Контрольні питання теми.
- •Самостійна робота на занятті
- •Теоретична частина
- •Практична робота Властивості алкінів і алкадієнів
- •Питання вихідного рівня знань.
- •Заняття №10.
- •Завдання для самостійної позааудиторної роботи студентів
- •Контрольні питання теми.
- •Самостійна робота на занятті
- •Теоретична частина
- •Практична робота Властивості бензолу та його гомологів.
- •Дослід 2. Дія бромної води і калій перманганату на бензол.
- •Дослід 3. Нітрування бензолу
- •Дослід 4. Оксидація бензолу та його гомологів.
- •Дослід 5. Добування бензолу з кальцій бензоату.
- •Дослід 7. Ситуаційна задача
- •Введення до синтезу органічних речовин
- •Ведення лабораторного журналу з органічного синтезу
- •Робота №______________
- •План синтезу
- •3. Оформлення звіту
- •Питання вихідного рівня знань.
- •Заняття №11
- •Завдання до самостійної позаудиторної роботи.
- •Контрольні питання теми
- •Самостійна робота на занятті
- •Теоретична частина
- •Практична робота Властивості нафталіну та його похідних.
- •Питання вихідного рівня знань
- •Заняття №12
- •Завдання для самостійної позааудиторної роботи студентів
- •Контрольні питання теми
- •Самостійна робота на занятті
- •Теоретична частина
- •Практична робота Синтез і властивості галогенопохідних аліфатичного ряду.
- •О о
- •O о
- •Cl н Cl [о]
- •Питання вихідного рівня знань. .
- •Заняття №13
- •Завдання для самостійної позааудиторної роботи
- •Контрольні питання теми
- •Самостійна робота на занятті
- •Теоретична частина
- •Практична робота Властивості аніліну – аміну ароматичного ряду.
- •Питання вихідного рівня знань.
- •Заняття №14
- •Завдання до самостійної позааудиторної роботи
- •Контрольні питання теми
- •Самостійна робота на занятті
- •Теоретична частина
- •Практична робота Добування й властивості солей діазонію і азосполук.
- •Питання вихідного рівня знань.
- •Заняття №15
- •Завдання до самостійної позааудиторної роботи
- •Контрольні питання теми
- •Самостійна робота на занятті
- •Теоретична частина Гідроксильними похідними називають похідні вуглеводнів, в яких один або декілька атомів водню заміщені на гідроксильну групу.
- •Практична робота Властивості спиртів та етерів.
- •Питання вихідного рівня знань
- •Заняття №16
- •Завдання до самостійної позааудиторної роботи студентів
- •Контрольні питання теми
- •Самостійна робота на занятті
- •Теоретична частина
- •Практична робота Властивості фенолів, та їх похідних.
- •Питання вихідного рівня знань.
- •Заняття №17.
- •Завдання для самостійної позааудиторної роботи студентів
- •Контрольні питання теми.
- •Самостійна роботи на занятті
- •Теоретична частина
- •Практична робота Властивості альдегідів та кетонів аліфатичного ряду.
- •Питання вихідного рівня знань.
- •Список рекомендованої літератури
Теоретична частина
Діазосполуками називають органічні речовини, що містять у своїй структурі угруповання з двох атомів азоту, сполучене з вуглеводневим радикалом і залишком мінеральної кислоти. В залежності від природи вуглеводневого радикалу розрізняють аліфатичні й ароматичні діазосполуки.
Якщо Х-залишок сильної мінеральної кислоти (Br -, Cl -, HSO4-, NO3-), то діазосполуки мають йонну будову і їх називають солі діазонію. Згідно з номенклатурними правилами ІЮПАК, назви ароматичних діазосполук утворюють шляхом додавання до назви вихідного вуглеводню суфікса – діазо-, а у випадку солей діазонію-суфікса – діазоній- з подальшим указанням аніону.
Солі арендіазонію одержують: а) реакцією діазотування, яка основана на взаємодії первинних ароматичних амінів з азотистою кислотою в середовищі сильної мінеральної кислоти, частіше хлоридної або сульфатної. Реакція діазотування екзотермічна та оскільки солі діазонію при нагріванні легко розкладаються, діазотування проводять при температурі 0-50С; б) взаємодією первинних ароматичних амінів з алкілнітратами.
Реакційна здатність солей діазонію зумовлена наявністю в їх структурі діазокатіона. Реакції за участю солей діазонію можна умовно розділити на дві групи: реакції, які проходять з виділенням азоту реакції, і без виділення азоту.
Реакції солей діазонію з виділенням азоту дозволяють ввести в ароматичне ядро різні замісники, такі як ОН, F, Cl, Br, J, CN, NO2, OR. До них відносяться: а) заміщення діазогрупи на гідроксильну групу; б) заміщення діазогрупи на атом йоду; в) заміщення діазогрупи, що каталізується солями одновалентного купруму (реакція Зандмейера); г) заміщення діазогрупи на атом Гідрогену.
Солі діафонію реагують з фенолами у слабколужному середовищі та ароматичними амінами у слабкокислому середовищі, утворюючи азосполуки Аr – N = N – Ar. Ця реакція дістала назву реакції азосполучення.
Значний вплив на проходження реакції азосполучення справляє рН реакційного середовища, тобто його кислотність або лужність.
Реакцію з фенолами проводять у слабколужному середовищі. З ароматичними амінами реакцію азосполучення проводять у слабкокислому середовищі (рН5-7).
Азосполуками називають органічні речовини, які містять у своєму складі угруповання –N=N – (азогрупа), зв’язане з двома вуглеводневими радикалами. В залежності від природи вуглеводневого радикала, розрізняють аліфатичні й ароматичні азосполуки.
Ароматичні азосполуки мають загальну формулу Аг – N = N – Ar′. Назви азосполук з однаковими вуглеводневими радикалами складають з префікса азо-та назви вуглеводню Положення замісників у вуглеводневих радикалах позначають цифрами або локантами орто-, мета-, та пара.
Азосполуки одержують: а) реакцією азосполучення; б) відновленням нітроаренів у лужному середовищі.
Реакційна здатність азосполук зумовлена наявністю в їх структурі азогрупи – N = N – . За рахунок неподільних пар електронів на атомах азоту азогрупи азосполуки виявляють слабкі основні властивості. За участю азогрупи азосполуки вступають у реакції окислення та відновлення. Вони являють собою кристалічні речовини , забарвлені у жовтий , оранжевий, червоний синій та інші кольори. Ця властивість дозволяє використовувати багато з них як хіміотерапевтичні засоби.
Забарвлення будь-якої речовини зумовлене його здатністю поглинати електромагнітне випромінювання у видимій області спектра (400-760нм). Структурні фрагменти молекули, поглинаючі випромінювання у видимій області, тобто ті, що є відповідальними за виникнення забарвлення, дістали назву хромофори. Основними хромофорами є досить довга спряжена система кратних зв’язків, азогрупа – N = N – , хіноїдна група , нітрогрупа – NO2, нітрозогрупа
– N=O. Щоб речовина стала барвником, у його структурі повинні бути наявні угруповання, котрі у разі відсутності хромофорів не здатні викликати забарвлення, але перебуваючи з ними в єдиній спряженій системі, посилюють забарвлення. Такі групи дістали назву ауксохроми. До них відносяться групи: OH, NH2, NHR, NR2, OR, SH та ін. Забарвлення деяких азобарвників змінюється у залежності від рН середовища, що дозволяє використовувати їх як індикатори.