- •Міністерство охорони здоров'я україни
- •Заняття №6. Фізичні та хімічні методи дослідження органічних сполук, їх ідентифікація. Практична робота...........................................................................38
- •Передмова
- •Заняття №
- •I семестр
- •I семестр Тематичний план лабораторних занять з органічної хімії Годин – 60, тижнів – 15.
- •Тематичний план самостійної позааудиторної роботи студентів з органічної хімії
- •I семестр
- •Реферативна робота
- •Теми рефератів
- •Заняття №1
- •Завдання для самостійної позааудиторної роботи студентів
- •Контрольні питання теми
- •Самостійна робота на занятті
- •Теоретична частина
- •Практична робота і. Правила роботи й техніка безпеки в лабораторії органічної хімії.
- •Іі. Первинні засоби вогнегасіння
- •Ііі. Перша допомога при нещасних випадках у хімічній лабораторії
- •Іv. Ознайомлення з хімічним посудом і допоміжними пристроями.
- •Питання вихідного рівня знань.
- •Заняття №2.
- •Завдання для самостійної позааудиторної роботи студентів
- •Контрольні питання теми
- •Самостійна робота на занятті. Теоретична частина
- •Практична робота Вправи по ізомерії і номенклатурі органічних речовин
- •Питання вихідного рівня знань.
- •Заняття №3
- •Завдання для самостійної позааудиторної роботи студентів
- •Контрольні питання теми
- •Теоретична частина
- •Заняття №4
- •Контрольні питання теми
- •Самостійна робота на занятті
- •Теоретична частина
- •Практична робта Очищення та виділення органічних речовин.
- •Питання вихідного рівня знань
- •Заняття №5.
- •Завдання для самостійної позааудиторної роботи студентів
- •Контрольні питання теми.
- •Самостійна робота на занятті.
- •Теоретична частина
- •Практична робота Якісне визначення елементів в органічних речовинах.
- •Питання вихідного рівня знань.
- •Заняття №6.
- •Завдання до самостійної позааудиторної роботи.
- •Контрольні питання теми.
- •Самостійна робота на занятті
- •Теоретична частина
- •Практична робота Фізичні та хімічні методи дослідження (ідентифікації) органічних речовин
- •Поле зору поляриметра
- •Де - знайдений кут обертання; с – маса оптично активної речовини в грамах на 100 мл розчину;
- •Питання вихідного рівня знань.
- •Заняття №7
- •Завдання для самостійної позааудиторної роботи студентів
- •Контрольні питання теми
- •Самостійна робота на занятті
- •Теоретична частина
- •Практична робота Властивості алканів. Їх ідентифікація.
- •Питання вихідного рівня знань
- •Заняття № 8
- •Завдання для самостійної позааудиторної роботи студентів
- •Контрольні питання теми
- •Самостійна робота на занятті
- •Теоретична частина
- •Практична робота Властивості алкенів і полімерних сполук.
- •Питання вихідного рівня знань
- •Заняття № 9
- •Завдання для самостійної позааудиторної роботи студентів
- •Контрольні питання теми.
- •Самостійна робота на занятті
- •Теоретична частина
- •Практична робота Властивості алкінів і алкадієнів
- •Питання вихідного рівня знань.
- •Заняття №10.
- •Завдання для самостійної позааудиторної роботи студентів
- •Контрольні питання теми.
- •Самостійна робота на занятті
- •Теоретична частина
- •Практична робота Властивості бензолу та його гомологів.
- •Дослід 2. Дія бромної води і калій перманганату на бензол.
- •Дослід 3. Нітрування бензолу
- •Дослід 4. Оксидація бензолу та його гомологів.
- •Дослід 5. Добування бензолу з кальцій бензоату.
- •Дослід 7. Ситуаційна задача
- •Введення до синтезу органічних речовин
- •Ведення лабораторного журналу з органічного синтезу
- •Робота №______________
- •План синтезу
- •3. Оформлення звіту
- •Питання вихідного рівня знань.
- •Заняття №11
- •Завдання до самостійної позаудиторної роботи.
- •Контрольні питання теми
- •Самостійна робота на занятті
- •Теоретична частина
- •Практична робота Властивості нафталіну та його похідних.
- •Питання вихідного рівня знань
- •Заняття №12
- •Завдання для самостійної позааудиторної роботи студентів
- •Контрольні питання теми
- •Самостійна робота на занятті
- •Теоретична частина
- •Практична робота Синтез і властивості галогенопохідних аліфатичного ряду.
- •О о
- •O о
- •Cl н Cl [о]
- •Питання вихідного рівня знань. .
- •Заняття №13
- •Завдання для самостійної позааудиторної роботи
- •Контрольні питання теми
- •Самостійна робота на занятті
- •Теоретична частина
- •Практична робота Властивості аніліну – аміну ароматичного ряду.
- •Питання вихідного рівня знань.
- •Заняття №14
- •Завдання до самостійної позааудиторної роботи
- •Контрольні питання теми
- •Самостійна робота на занятті
- •Теоретична частина
- •Практична робота Добування й властивості солей діазонію і азосполук.
- •Питання вихідного рівня знань.
- •Заняття №15
- •Завдання до самостійної позааудиторної роботи
- •Контрольні питання теми
- •Самостійна робота на занятті
- •Теоретична частина Гідроксильними похідними називають похідні вуглеводнів, в яких один або декілька атомів водню заміщені на гідроксильну групу.
- •Практична робота Властивості спиртів та етерів.
- •Питання вихідного рівня знань
- •Заняття №16
- •Завдання до самостійної позааудиторної роботи студентів
- •Контрольні питання теми
- •Самостійна робота на занятті
- •Теоретична частина
- •Практична робота Властивості фенолів, та їх похідних.
- •Питання вихідного рівня знань.
- •Заняття №17.
- •Завдання для самостійної позааудиторної роботи студентів
- •Контрольні питання теми.
- •Самостійна роботи на занятті
- •Теоретична частина
- •Практична робота Властивості альдегідів та кетонів аліфатичного ряду.
- •Питання вихідного рівня знань.
- •Список рекомендованої літератури
Теоретична частина
Алкени - олефіни - ненасичені етиленові вуглеводні, які мають один подвійний зв'язок, sp2-гібридизацію, валентний кут 1200С, наявність σ і π зв'язків. Загальна формула СnH2n утворюють гомологічний ряд етену. В природі зустрічаються рідко, внаслідок великої хімічної активності. В незначній кількості міститься в нафті і природному газі.
Ізомерія структурна (ланцюгова і положення кратного зв'язку), геометрична (цис- транс ізомери). Якщо два замісники однакові то використовують цис-транс ізомерію, якщо біля атомів, зв'язаних подвійним зв'язком 3 або 4 замісниками різні то використовують Е, Z-системи. Е - старші замісники, розміщені по одну сторону, Z-по різні.
За правилом ІЮПАК мають закінчення –ен. Нумерація ведеться, починаючи з подвійного зв'язку і на загальних правилах даються назви. За хімічними властивостями досить реакційноздатні, вступаючи в реакції:
а) приєднання (гідрування , галогенування, гідрогаленування, гідратації).
Реакції проходять за електрофільним механізмом. Реакції приєднання галогеноводнів і води проходять вибірково, згідно правила Марковнікова.
б) реакції оксидації та відновлення. Оксидація проходить при дії розчину
KMnO4. в нейтральному і слаболужному середовищі утворюються двохатомні спирти і відбувається знебарвлення розчину і випадання коричневого осаду MnO2 . Концентровані розчини KMnO4 оксидують алкени з розривом подвійного зв'язку і утворенням кетонів альдегідів карбонових кислот. Алкени легко озонуються з утворенням озонідів. Дана реакція використовується для ідентифікації кількості подвійних зв'язків.
в) реакції полімеризації з утворенням полімерних матеріалів (пластмас).
Останні набули широкого використання в різних галузях народного господарства в медицині та фармації. Вони витісняють метали і сплави в зв'язку з тим, що їх виробництво дешевше, висока корозійна стійкість і зручність та легкість при використані. Алкени одержують в основному синтетично шляхом дегідратації спиртів (за правилом Зайцева), дегідрогалогенування галогенопохідних (моно-, і ди-), гідруванням алкінів.
Ідентифікацію проводять як фізичними так і хімічними методами.
Практична робота Властивості алкенів і полімерних сполук.
Дослід 1. Добування етену та його властивості.
Насипати на дно пробірки піску, налити 4–5 крапель концентрованої H2SO4 і 4–5 крапель етанолу . Пробірку закрити корком з газовідвідною трубкою, кінець якої опустити спочатку в бромну воду, а потім у розчин KMnO4. В кінці, газ, що виділяється, підпалити. (Нагрівати суміш обережно, щоб не засмоктувалась і не вибризнула з пробірки).
Чи змінилось забарвлення розчинів бромної води і калій перманганату?
Яким полум'ям горить етен? Чому?
Написати рівняння реакцій одержання етену, його взаємодію з Br2- водою, розчином KMnO4 і горіння.
Дослід 2. Синтез і властивості ізопентену.
В перегінну пробірку помістити 3 см3 ізопентанолу і 4 г безводного цинку хлориду. Пробірку закрити корком із газовідвідною трубкою, кінець якої опустити у пробірку-приймач, охолоджену льодом. Спочатку (до повного розчинення цинк хлориду) нагрівати дуже слабо. Потім, посиливши нагрівання, відігнати в приймач розшаровану суміш з ізопентену і води. За допомогою капілярної піпетки перенести ізопентен у добре охолоджені дві маленькі пробірки і додати в першу – бромної води, а в другу – розчину калій перманганату (підлуженого 2н розчином натрій карбонатом).
Що відбувається при струшуванні рідин у пробірках?
Описати фізичні властивості ізопентену.
Написати рівняння реакцій його добування та взаємодію з бромною водою і розчином KMnO4.
Дослід 3. Реакції ідентифікації на подвійний зв'язок (фармакопейна проба).
У три маленькі пробірки налити по 1 см3 рідкого алкенового вуглеводню і додати: в першу – 5 крапель бромної води, у другу – 1-2 краплі розчину KMnO4, а в третю – стільки ж конц. сульфатної кислоти. Вміст пробірок добре струсити.
Що відбувається з розчинами при струшуванні пробірок?
Написати рівняння проведених реакцій.
В якій з пробірок присутній тепловий ефект?
Дослід 4. Полімеризація стиролу.
У пробірку налити 1 см3 стиролу, внести каталізатор і опустити дротинку. Вміст пробірки добре прогріти на водяній бані протягом 30-40 хв. Скловидну масу витягнути дротинкою розглянути і описати її зовнішній вигляд.
Написати рівняння полімеризації стиролу.
Дослід 5. Ознайомлення з властивостями деяких полімерних матеріалів.
Дано набори різних полімерних матеріалів та вироби з них. Уважно розглянути кожен полімер і описати його фізичні властивості (колір, консистенцію, розчинність у воді та органічних розчинниках). Результати спостережень оформити у вигляді таблиці.
Полімерний матеріал |
Формула мономера |
Формула полімеру |
Формула мономерної ланки |
Фізичні властивості |
Застосування |
|
|
|
|
|
|