Самостійна робота на занятті

1. Виконати передбачені методичною вказівкою лабораторні досліди.

2. Результати спостережень і висновки внести в протокол.

3. Оформити протокол і захистити його у викладача.

4. Написати тестовий контроль або індивідуальне письмове завдання.

5. Написати всі формули ізомерів пентіну. Дати їм назви.

6. Написати структурні формули таких акінів: 3,3- диметилгексину-1, ізопропілетіну, гексіну-3; 3,3-диметилпентіну-1.

7. Чим відрізняється за хімічною будовою натуральний каучук від гутаперчі? Навести фрагмент молекули стереорегулярного бутадієнового каучуку?

Теоретична частина

Алкіни мають загальну формулу С_nH_2n-2 , sp-гібридизацію, валентний кут 180⁰С, наявність σ і 2-ох π зв'язків. Алкіни утворюють гомологічний ряд, який починається з ацетилену. За ІЮПАК мають закінчення –ін. Нумерація ведеться з потрійного зв'язку, характерна структурна ізомерія (вуглецевого ланцюга, місця потрійного зв'язку).

За хімічними властивостями дуже подібні до алкенів. Характерні реакції електрофільного приєднання по місцю розриву π зв'язків, оксидації, і полімеризації. Алкіни з кінцевим потрійним зв'язком проявляють слабкі кислотні властивості, внаслідок чого атоми Н при потрійному зв'язку легко заміщуються на метали, утворюючи ацетиленіди. В реакції оксидації алкіни вступають з розчином KMnO₄, O₃, SeO₂ i iн. При оксидації KMnO₄, і O₃ в лужному середовищі відбувається розщеплення по місцю розриву потрійного зв'язку і утворюються карбонові кислоти.

Полімеризація проходить з 2-х і 3-х молекул мономерів. Ацетилен утворює при тримеризації бензол, а при димеризації - вінілацетилен, пентамеризації – нафталін. Ацетиленові вуглеводні проявляють наркотичну дію, але не використовуються з цією метою, внаслідок токсичності.

Дієнові вуглеводні (алкадієни) містять два подвійні зв’язки, які можуть бути розміщенні поряд (кумульовані) через один одинарний (спряжені) і через два і більше ізольовані. Алкадієни з спряженими зв'язками легко вступають в реакції полімеризації при цьому утворюються синтетичні каучуки (бутадієновий, ізопреновий, метилізопреновий, хлоропреновий і ін.). Зараз відомо більше 2 тис. різних видів каучуків. При їх вулканізації одержують гуму. Синтетичні каучуки за своїми властивостями не поступаються натуральним.

Вперше в промисловому масштабі синтетичний каучук був одержаний в 1932р. в Росії за методом С.В. Лебедєва.

Ідентифікують дані вуглеводні як всі ненасичені вуглеводні за допомогою Вr₂-води, розчину KMnO₄, а також фізичними методами.

Практична робота Властивості алкінів і алкадієнів

.Дослід 1. Добування ацетилену і доведення його ненасиченості (дослід проводити у витяжній шафі).

У пробірку помістити невеликий кусок кальцій карбіду (СаС₂), долити 3-5см³води і негайно закрити корком із газовідвідною трубкою, кінець якої опустити спочатку в розчин KМnO₄, потім у бромну воду. Після цього кінець трубки підпалити. Спостерігати за забарвленням полум’я.

1. Що спостерігається в пробірках? Чому?

2. Написати рівняння реакцій одержання ацетилену та його реакції з розчином KМnO₄, бромною водою і горіння.

3. Яким полум’ям горить ацетилен і чому?

Дослід 2. Добування ацетиленідів металів.

Одержати ацетилен аналогічно першому досліду і кінець трубки піднести до фільтрувальних паперів, один змочений аргентумдіаміно нітратом [Ag(NH₃)₂]NO_3,а другий купрумдіаміно хлоридом[Cu(NH₃)₂]Cl₂. Папірці обережно просушити. Що спостерігається?

Написати рівняння реакцій утворення ацетиленідів даних металів.

Дослід 3. Добування ацетальдегіду за реакцією Кучерова.

У пробірку внести дві ложечки жовтого меркурій (ІІ) оксиду, два кусочки кальцій карбіду (завбільшки з горошину), налити до повного об'єму пробірки розчину сульфатної кислоти і закрити пробкою з газовідвідною трубкою, кінець якої опустити в пробірку з фуксинсульфітною кислотою.

Реакція відбувається при кімнатній температурі і закінчується через 5-6 хв. Утворення ацетальдегіду виявити за запахом або за зміною забарвлення розчину фуксинсульфітної кислоти.

Описати перебіг досліду.

Яка роль Меркурій (ІІ) сульфату, що утворюється з оксиду та сульфатної кислоти?

Дослід 4. Визначення ненасиченості каучуків.

У суху пробірку внести 1 см³ розчину каучуку в бензині або гумового клею (під витяжкою!) і піпеткою, краплями доливати бромної води в бензині весь час струшуючи пробірку.

Що спостерігається?

Про що свідчить дана реакція?

Написати рівняння реакції взаємодії каучуку з бромною водою.

Дослід 5. Визначення каучуків за продуктами піролізу.

В пробірку внести 2 краплі розчину натурального каучуку і закрити її Г-подібною трубкою, кінець якої опустити в другу пробірку, вміщену у склянку з льодом. Пробірку з каучуком нагрівати доки не утвориться 2-3 см³ рідини. (реактив для визначення: 1 г п-диметиламінобензальдегіду + 0,01 г гідрохінону + 100 см³ спирту + 10 см³ етиленгліколю + 5 см³ конц. НСІ) Натуральний каучук забарвлює реактив в червоно-фіолетовий колір, бутадієн-стирольний – в зелений, бутадієн-нітрильний – в вишнево-червоний і хлорпреновий – в бузковий.

Дослід 6. Порівняльна характеристика різних каучуків.

Дано набори різних видів каучуків. Уважно розглянути їх. Звернути увагу на колір, консистенцію, еластичність та випробувати їх розчинність в органічних розчинниках. Результати спостережень оформити у вигляді таблиці.

Каучуки	Формула мономеру	Формула полімеру	Формула мономерної ланки	Фізичні властивості	Реакції ідентифікації з реактивом для визначення (див. дослід 5)

Дослід 7. Ситуаційна задача.

Дано кусочки бутадієнового, хлоропренового каучуків і гуми. Як за допомогою якісних реакцій розпізнати їх? Описати хід визначення і спостереження.