Синтетические анаболические средства производные 19-нортестостерона (сложные эфиры нардлона)

Производные 19-нортестостерона (17β-окси-19-нор-4-андростен-3-она) обладают анаболическим действием. Отличается 19-нортестостерон от тестостерона отсутствием метильного радикала в положении 19:

тестостерон 19-нортестостерон

Получение

Для синтеза нандролона деканоата исходным продуктом является 3-метиловый эфир эстрадиола:

Свойства сложных эфиров нандролона

Лекарственное вещество и его химическая структура	Описание	Растворимость
Nandrolone Phenylpropionate — нандролона фенилпропионат (Феноболин) 17β-окси-19-нор-4-андростен-3-он-17 β-фенилпропионат (фенилпропионат 19-нортестостерона)	Белый или белый с кремоватым оттенком кристаллический порошок с характерным запахом. Т. пл. 95-99 °С. Удельное вращение от +52 до +58° (2%-ный раствор в хлороформе)	практически не растворим в воде, трудно растворим в этаноле, легко растворим в хлороформе, растворим в ацетоне.
Nandrolone Decanoate — нандролона деканоат (Ретаболил) 19-нортестостерон-17β-деканоат	Белый кристаллический порошок или бесцветные кристаллы. Т. пл.около 35 °С	практически не растворим в воде, трудно растворим в этаноле, легко растворим в хлороформе, растворим в эфире.

Определение подлинности

• ИК-спектрофотометрия

• ТСХ

Количественное определение

• УФ-спектрофотометрия

Хранение

Хранят лекарственные препараты по общему списку в соответствии с требованиями приказа МЗ РФ от 23.08.2010 N 706н, в защищенном от света месте. При появлении осадка в масляных растворах анаболических стероидов ампулу с раствором подогревают (без вскрытия) до получения прозрачного раствора.

Применение

Нандролона фенилпропионат и деканоат оказывают сильное и продолжительное анаболическое действие. У нандролона фенилпропионата после однократной инъекции эффект сохраняется 7-15 дней, а у нандролона деканоата достигает максимума к 7 дню и продолжается не менее 3 недель. Применяют при тех же показаниях, что метандиенон и метандриол в виде масляных растворов в ампулах: феноболин 1 и 2,5%-ный, ретаболил — 5%-ный по 1 мл.

Эстрогенные гормоны и их полусинтетические аналоги

Эстрогенные гормоны в женском организме вырабатываются в фолликулах. Они являются производными эстрана.

Известны три природных эстрогенных гормона: эстрон (фолликулин), эстрадиол и эстриол:

эстрон эстрадиол

эстриол

Получение

СИНТЕЗ ЭСТРАДИОЛА И эстрадиола дипропионата

эстрон эстрадиол

эстрадиола дипропионат

Из полусинтетических аналогов эстрадиола в качестве лекарственных веществ применяют этинилэстрадиол, местранол и эстрадиола дипропионат.

Наличие в молекуле этинильного радикала положении 17 у этинилэстрадиола и местранола привело к повышению в несколько раз эстрогенной активности по сравнению с эстроном и сохранению её при пероральном применении.

Синтез этинилэстрадиола

эстрон этинилэстрадиол

Свойства производных эстрадиола

Лекарственное вещество и его химическая структура	Описание	Растворимость
Ethinylestradiol Этинилэстрадиол 17α-этинилэстратриен-1,3,5(10)-диол-3,17β	От белого с кремоватым оттенком до светло-кремового цвета мелкокристаллический порошок. Т. пл. 181—186°С. Удельное вращение от -27 до -31° (0,4%-ный раствор в пиридине)	Практически не растворим в воде, умеренно растворим в хлороформе, легко растворим в этаноле.
Mestranol Местранол 17α-этинилэстратриен-1,3,5(10)-диола-3,17β-3 метиловый эфир	Белый или белый с кремоватым оттенком кристаллический порошок. Т. пл. 149-154°С. Удельное вращение от +2 до +8° (2%-ный раствор в хлороформе)	Практически не растворим в воде, легко растворим в хлороформе, умеренно – в этаноле.
Estradiol Dipropionate Эстрадиола дипропионат эстратриен-1,3,5(10)-диола-3,17β дипропионат	Белый кристаллический порошок без запаха. Т. пл. 104-108°С. Удельное вращение от +37 до +41° (1 %-ный раствор в диоксане)	Практически не растворим в воде, легко растворим в хлороформе, умеренно – в этаноле, умеренно и медленно растворим в растительных маслах.