Получение

Источник получения полусинтетических цефалоспоринов — природный цефалоспорин С. (выделен из продуктов жизнедеятельности плесневого гриба Cephalosporium salmosynnematum). Из цефалоспорина С синтезируют 7-АЦК путем внутримолекулярного аминолиза:

Далее из 7-АЦК синтезируют ее производные.

СХЕМА СИНТЕЗА ЦЕФАЛОТИНА

цефалотин

7-АДЦК получают химической трансформацией пенициллинов:

7-АДЦК

Цефалотин является исходным продуктом синтеза как производных 7-АЦК, так и 7-АЦДК, в частности, цефаклора, цефалоридина и др.

Сведения о химической структуре некоторых антибиотиков группы цефалоспоринов приведены в табл.

Химическая структура цефалоспоринов

Производные 7-АДЦК			Производные 7-АЦК
Лек.в-во	Радикалы		Лек. в-во	Радикалы
	R1	R2		R1	R2
Цефа-лексин Цефа-лоридин Цефазо-лин Цеф-триаксон		Н	Цефалотин Цефа- пирин Цефу- роксим Цефо- таксим

Химические свойства

Цефалоспорины являются кислотами (за счет карбоксильной группы в 4-м положении); некоторые из них применяются в виде натриевых солей (цефалотин). Цефалексин обладает амфотерными свойствами: кроме карбоксильной группы в 4-м положении, содержит основную группу — алифатическую аминогруппу в остатке D-α-аминофенилуксусной кислоты.

Общие химические свойства цефалексина и цефалотина обусловлены наличием в их составе молекул атома серы в дигидротиазиновом кольце (способность к окислению) и β-лактамного кольца (гидроксамовая проба).

Свойства цефалоспоринов

Лекарственное вещество и его химическая структура	Описание	Растворимость
Cefalexin — цефалексин 7-(D,α-аминофенилацетамидо)-3-метил-3-цефем-4-карбоновой кислоты моногидрат	Белый или белый со слегка желтоватым оттенком порошок, с характерным запахом. Удельное вращение от +149 до +158° (0,5%-ный раствор в буферном растворе с рН 4,4)	Мало растворим в воде, практически не растворим в этаноле, хлороформе и эфире.
Cefalotin Sodium — цефалотина натриевая соль натриевая соль (7R)-7-(тиенилацетамидо) цефалоспорановой кислоты	Белый или почти белый кристаллический порошок. Чувствителен к действию света. Удельное вращение от +124 до +134° (5%-ный водный раствор)	Легко растворим в воде, мало или медленно растворим в этаноле, практически не растворим в хлороформе и эфире.