Получение
Природные пенициллины получают путем микробиологического синтеза из селективно отобранных промышленных штаммов плесени (Penicillium chrysogenum, P. otatum или родственные микроорганизмы).
Источником получения полусинтетических пенициллинов служит 6-аминопенициллановая кислота. Получают 6-АПК из бензилпенициллина (или других пенициллинов), воздействуя ферментом пенициллинацилазой, продуцируемым бактериями.
Реже используют химические методы расщепления пенициллинов до 6-АПК. Процесс происходит по схеме:
природные пенициллины 6-аминопенициллановая кислота (6-АПК)
Извлекают 6-АПК из водного гидролизата экстракцией или с помощью ионообменной хроматографии.
Далее осуществляется ацилирование амина в молекуле 6-АПК соответствующей кислотой или ее хлорангидридом.
6-аминопенициллановая полусинтетические пенициллины
кислота (6-АПК)
Свойства пенициллинов
Лекарственное вещество и его химическая структура |
Описание |
Растворимость |
Benzylpenicillin Sodium — бензилпенициллина натриевая соль
|
Белый мелкокристаллический порошок, слегка гигроскопичен. Удельное вращение от +285 до +310° (2%-ный водный раствор) |
Легко растворим в воде, растворим в этиловом и метиловом спиртах, практически нерастворим в хлороформе и эфире. |
Benzylpenicillin Potassium — бензилпенициллина калиевая соль
|
Белый мелкокристаллический порошок, слегка гигроскопичен. Удельное вращение от +285 до +310° (2%-ный водный раствор) |
Легко растворим в воде, растворим в этиловом и метиловом спиртах, практически нерастворим в хлороформе и эфире. |
Benzylpenicillin-Procaine — бензилпенициллина новокаиновая соль
|
Белый кристаллический порошок без запаха. Удельное вращение от +165 до +180° (1%-ный раствор в смеси 3 ч ацетона и 2 ч воды) |
Мало растворим в воде, этиловом и метиловом спиртах, трудно растворим в хлороформе. |
Benzathine Benzylpenicillin — бензатинбензил-пенициллин (Бициллин- 1)
N,N'-дибензилэтилендиаминовая соль бензилпенициллина |
Белый порошок без запаха или почти без запаха |
Мало растворим в воде, практически нерастворим в хлороформе и эфире, легко растворим в диметилформамиде. |
Phenoxymethylpenicillin — Феноксиметилпенициллин
|
Белый кристаллический порошок. Удельное вращение от +190 до +200° (1%-ный раствор в этаноле) |
Мало растворим в воде, растворим в этиловом и метиловом спиртах, умеренно растворим в хлороформе. |
Ampicillin — ампициллин
α-аминобензилпенициллин |
Белый мелкокристаллический порошок без запаха. Удельное вращение от +280 до +305° (0,25%-ный водный раствор) |
Мало растворим в воде, практически нерастворим в этаноле, хлороформе и эфире. |
Oxacillin Sodium — оксациллина натриевая соль
натриевой соли 3-фенил-5-метил-4-изоксазолилпенициллина моногидрат |
Белый мелкокристаллический порошок. Удельное вращение от +200 до +221° (1%-ный водный раствор) |
Легко растворим в воде, трудно растворим в этаноле. |
Carbenicillin Disodium — карбенициллина динатриевая соль
динатриевая соль 6-(α –карбокси-фенилацетамидо) пенициллановой кислоты NH2 |
Порошок белого или почти белого цвета. Гигроскопичен. Удельное вращение от +182 до + 196° (1%-ный водный раствор) |
Легко растворим в воде, медленно растворим в этаноле. |
Amoxicillin — амоксициллин
α-амино-n -оксибензилпенициллин |
Белого или почти белого цвета кристаллический порошок. Удельное вращение от +290 до +315° (0,2%-ный водный раствор) |
Мало растворим в воде, практически нерастворим в хлороформе и эфире, нерастворим в бензоле и тетрахлорметане. |
