Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
4 курс / kratkiy_kurs_lektsi_po_farmatsevticheskoy_khimii_chast_2_dlya_4_studentov_kursa.doc
Скачиваний:
0
Добавлен:
23.06.2026
Размер:
1.87 Mб
Скачать

Получение

Дезоксикортона ацетат

холестерин этихоленовая кислота диазокетон

дезоксикортона ацетат

КОРТИЗОН

соласодин прогестерон 11α-оксипрогестерон

кортизон

СВОЙСТВА КОРТИКОСТЕРОИДОВ И ИХ ПОЛУСИНТЕТИЧЕСКИХ АНАЛОГОВ

Лекарственное вещество

Описание

Растворимость

Дезоксикортона ацетат

Desoxycortоne Аcetate Desoхycortoni Acetatas

21-ацетоксипрегн-4-ен-3,20-дион

Белый или белый со слабым кремовым оттенком кристаллический порошок без запаха. Т.пл.=155 — 160°С. Удельное вращение от +179 до + 185° (1% раствор в хлороформе)

Практически нерастворим в воде, трудно растворим в спирте, легко растворим в хлороформе, растворим в ацетоне Практически нерастворим в воде, трудно растворим в спирте, легко растворим в хлороформе, растворим в ацетоне

Кортизона ацетат

Cortisone acetate

Cortisoni acetatas

17α,21-дигидроксипрегн-4-ен

-3,11,20-триона 21-ацетат

Белый или белый со слабым желтоватым оттенком кристаллический порошок. Т.пл.=238 — 243°С (с разложением). Удельное вращение от +178 до +194° (0,5% раствор в ацетоне)

Практически нерастворим в воде, очень мало растворим в спирте, легко растворим в хлороформе, трудно растворим в ацетоне

Гидрокортизона ацетат

Hydrocоrtisone acetаte

Hydrocоrtisoni cetatas

11β,17α, 21-тригидрокси-прегн-4-ен-3,20-диона 21-ацетат

Белый или белый со слегка желтоватым оттенком кристаллический порошок. Т.пл.=218 - 222°С. Удельное вращение от +158 до +167° (1%-ный раствор в диоксане)

Практически нерастворим в воде, мало растворим в хлороформе

Преднизолон

Prednisolone

Prednisolonum

11β, 17α,21-тригидроксипрегна-

1,4-диен-3,20-дион

Белый или белый с слабым желтоватым оттенком кристаллический порошок без запаха. Т.пл.=227 - 232 °С (с разложением). Удельное вращение от +96 до + 104° (1% раствор в диоксане)

Практически нерастворим в воде, растворим в метиловом и этиловом спиртах, трудно растворим в ацетоне и диоксане, мало растворим в хлороформе

Химическая структура кортикостероидов

  • кетонная группа в C3

  • одна или две двойные связи в цикле А (в C 4—5 и C 1—2)

  • гидроксильная или кетонная группа в C11, С21

  • лабильная диоксиацетоновая α-кетольная группировка в C17, отличающаяся высокой реакционной способностью и обусловливающая восстановительные свойства кортикостероидов.

  • спиртовая группа в C21 позволяет получать сложные эфиры кортикостероидов, из которых наиболее широко применяют ацетаты

Соседние файлы в папке 4 курс