Свойства синтетических аналогов эстрогенов
Лекарственное вещество и его химическая структура |
Описание |
Растворимость |
Hexestrol Гексэстрол (Синэстрол)
мезо-3,4-бис-(n-оксифенил)-гексан
|
Белый или белый со слабым желтоватым оттенком порошок без запаха. Т. пл. 184-187°С
|
Практически нерастворим в воде, легко растворим в этаноле и эфире, мало растворим в хлороформе. Мало растворим в персиковом и оливковом масле. |
Diethylstilbestrol Диэтилстильбэстрол
транс-3,4-бис-(n-оксифенил)-гексен-3
|
Белый кристаллический порошок без запаха. Т. пл. 168-174°С |
Практически нерастворим в воде, легко растворим в этаноле и эфире, мало растворим в хлороформе. |
Определение подлинности
Реакция с концентрированной серной кислотой
Хлороформный раствор гексэстрола (в присутствии формалина) - слой хлороформа окрашивается в вишнево-красный цвет.
Диэтилстильбэстрол - ярко-оранжевое окрашивание, постепенно исчезающее после разбавления водой.
2. Реакции на фенольный гидроксил
с бромной водой
Гексэстрол - в присутствии уксусной кислоты:
тетрабромгексэстрол
Диэтилстильбэстрол – в присутствии жидкого фенола – при нагревании появляется изумрудно-зеленое окрашивание.
реакция с хлорида железа (III)
Спиртовой раствор диэтилстильбэстрола окрашивается в зеленый цвет, постепенно переходящий в желтый.
Реакция образования азокрасителя
3. Реакции на фенильный радикал
Реакция нитрования (гексэстрол)
После добавления азотной кислоты и нагревания на водяной бане постепенно появляется жёлтое окрашивание:
4. Спектрофотометрия
Определение доброкачественности
ТСХ
Количественное определение
Метод ацетилирования
Нагревание с точно отмеренным количеством уксусного ангидрида (в присутствии пиридина). Избыток уксусного ангидрида оттитровывают 0,5 М раствором гидроксида натрия (индикатор фенолфталеин).
ФЭК (после реакции азосочетания)
Хранение
Препараты хранят по общему списку в соответствии с требованиями приказа МЗ РФ от 23.08.2010 N 706н, в хорошо укупоренной таре, предохраняющей от действия света.
Применение
Назначают внутрь в виде таблеток по 1 мг и внутримышечно в виде масляных растворов 0,1%-ной и 2-3%-ной концентрации. Растворы высокой концентрации (2-3%-ные) назначают только при лечении злокачественных новообразований.
Лекция № 3
Гормоны надпочечников и их модифицированные производные
Гормоны надпочечников
Кортикостероиды – гормоны, вырабатываемые корковым слоем надпочечников
Катехоламины – гормоны мозгового слоя надпочечников
Гормоны коры надпочечников
являются производными кортикостерона, структура которого включает стероидный цикл - прегнан
прегнан кортикостерон (прегнен-4-диол-11,21-дион-3,20)
Классификация кортикостероидов
Минералокортикостероиды
активно регулируют минеральный обмен и слабо влияют на углеводный и белковый обмен (дезоксикортикостерона ацетат)
Глюкокортикостероиды
активно регулируют углеводный и белковый обмен и слабо влияют на минеральный (кортизона ацетат, гидрокортизон, преднизон, преднизолон)
Источники получения кортикостероидов:
надпочечники крупного рогатого скота
природные вещества стероидной структуры (диосгенин, стигмастерин)
холестерин (предшественник кортикостероидов в организме)