Химическая классификация стероидных гормонов
Стероидные гормоны являются производными ряда углеводородов, главным образом:
прегнана С21 – (гестагены, глюкокортикостероиды, минералокортикостероиды)
андростана С19 – (андрогены)
эстрана С18 – (эстрагена)
Они сходны между собой по химической структуре. Отличие от андростана состоит лишь в том, что прегнан имеет в молекуле этильный радикал, а эстран — ароматическое ядро и у него отсутствует одна из метильных групп.
Химическая структура стероидных гормонов
Исходя из представленной общей формулы и функциональных групп (заместителей) можно написать химические формулы каждой группы стероидных гормонов:
Группа гормонов |
Двойная связь |
3aместители |
||
х, |
х2 |
R |
||
Кортикостероиды |
ен-4 диен-1,4 |
=O |
–H –OH =O |
--- OH |
Гестагены |
ен-4 |
=O |
–H |
|
Андрогены |
ен-4 |
=O |
–H |
–ОН |
Эстрогены |
триен-1,3,5 (нет С-19) |
–OH |
–H |
–ОН =О |
Источники получения стероидных гормонов
эндокринные железы убойного скота
цветки и плоды некоторых высших растений (ивы, пшеницы)
моча беременных женщин, жеребцов и беременных кобыл (эстрогены). Содержание эстрона в моче жеребцов и беременных кобыл 10-25 мг в 1 мл
получение полусинтетическим путем (из соласодина, холестерина, 17-кетостероидов)
Гестагенные гормоны и их полусинтетические аналоги
В медицинской практике применяют лекарственные препараты естественного гормона прогестерона и его полусинтетические аналоги норэтистерон и медроксипрогестерона ацетат. Они являются производными прегнана. Норэтистерон является производным 19-нортестостерона, он содержит в молекуле этинильный радикал. Медроксипрогестерона ацетат — ацетильное производное 6-метил-17-гидроксипрогестерона.
Получение
Прогестерон может быть получен из гормонов желтого тела свиней и полусинтетическим способом из соласодина как промежуточный продукт синтеза кортизона.
Исходными продуктами промышленного синтеза могут также служить холестерин, диосгенин, 17-кетостероиды.
Промежуточный продукт синтеза прогестерона из холестерина прегненолон подвергают микробиологическому дегидрированию:
Этот процесс аналогичен биосинтезу прогестерона в организме.
Свойства гестагенных гормонов и их полусинтетических аналогов
Лекарственное вещество и его химическая структура |
Описание |
Растворимость |
Progesterone Прогестерон
прегнен-4-дион-3,20 |
Белый или со слабым желтоватым оттенком кристаллический порошок. Т. пл. 127—131°С. Удельное вращение от + 186° до +196° (0,5%-ный раствор в этаноле) |
В воде практически нерастворим, в этаноле растворим, в хлороформе очень легко растворим, умеренно растворим в эфире и мало растворим в растительных маслах. |
Norethisterone Норэтистерон (Норколут)
17α-этинил-19-нортестостерон
|
Белый или кремовато-желтый кристаллический порошок без запаха. Т. пл. 201-206°С. Удельное вращение от -23° до -27° (1%-ный раствор в хлороформе).
|
В воде практически нерастворим, в этаноле мало растворим, в хлороформе — растворим, легко растворим в пиридине, растворим в ацетоне.
|
Medroxyprogesterone Acetate Медроксипрогестерона ацетат (Провера)
17-гидрокси-6α-метилпрегн-4-ен-3,20-дион-17-ацетат |
Белый или почти белый кристаллический порошок без запаха или почти без запаха. Т. пл. около 204°С. Удельное вращение от +45° до +51° (1 %-ный раствор в диоксане)
|
В воде практически нерастворим, в хлороформе — легко растворим
|
