Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
4 курс / kratkiy_kurs_lektsi_po_farmatsevticheskoy_khimii_chast_2_dlya_4_studentov_kursa.doc
Скачиваний:
0
Добавлен:
23.06.2026
Размер:
1.87 Mб
Скачать

Получение

АДРЕНАЛИН

пирокатехин хлорметил-3,4-диоксифенилкетон

адреналон адреналин

НОРАДРЕНАЛИН

ДОФАМИН

гомовератриламина дофамин

гидрохлорид

Свойства катехоламинов и их полусинтетических аналогов

Лекарственное вещество

Описание

Растворимость

Допамина гидрохлорид (Дофамин)

Dopamine Hydrochloride

Dopamini Hydrochloridum

2-(3,4-диоксифенил)-этиламина гидрохлорид

Белый или белый с кремоватым оттенком кристаллический порошок без запаха. Т.пл.=245-250°С (с разложением)

Легко растворим в воде, практически нерастворим в эфире, растворим в растворах щелочей, в этаноле очень мало растворим

Адреналин

(Эпинефрин)

Epinephrine

Epinephrinum

L -1 -(3′,4′-диоксифенил)-

2-метиламиноэтанол

Белый или кремово-белый мелкокристаллический порошок без запаха. Изменяет окраску под влиянием воздуха и света. Удельное вращение от -50 до -54° (4%-ный раствор в 1 М HCl)

Очень мало растворим в воде, умеренно растворим в 0,1 М HCl, практически нерастворим в этаноле и хлороформе, растворим в растворах щелочей

Адреналина гидротартрат

(Эпинефрина битартрат)

Adrenalinum hydrotartaricum

(Epinephrine Bitartrate)

L -1-(3',4'-диокси-фенил)-2-метил-амино-этанола гидротартрат

Белый или белый с сероватым оттенком кристаллический порошок без запаха. Т.пл.=147-152°С (с разложением). Легко изменяется под действием света и кислорода воздуха

Легко растворим в воде, мало растворим в спирте, практически нерастворим в эфире и хлороформе, растворим в растворах щелочей

Норадреналина гидротартрат

(Норэпинефрина битартрат)

Noradrenalinum hydrotartaricum

(Norepinephrine Bitartrate)

L -1 -(3',4'-диоксифенил)-2-аминоэтанола гидротартрат

Белый или почти белый кристаллический порошок без запаха, горького вкуса. Т.пл.=100-106°С. Удельное вращение от -10 до -12° (2%-ный водный раствор)

Легко растворим в воде, мало растворим в спирте, практически нерастворим в эфире и хлороформе, растворим в растворах щелочей

Химические свойства катехоламинов

Катехоламины являются амфолитами

  • Кислотные свойства обусловлены наличием в молекулах фенольных гидроксилов

  • Основные свойства - первичной (дофамин и норэпинефрин) или вторичной (эпинефрин) аминогрупп

Определение подлинности

1. УФ-, ИК-спектрофотометрия

2. Реакции с общеалкалоидными реактивами

3. Цветные реакции

  • на эпинефрин, норэпинефрина битартрат

  • с α-нитрозо-β-нафтолом (красно-бурое окрашивание)

  • с нингидрином (желтое окрашивание)

    • на эпинефрина битартрат

  • с раствором сульфата ртути (II) (розовое окрашивание)

  1. Реакции обнаружения ионов

  • хлорид-ион (дофамин)

  • тартрат-ион (эпинефрина и норэпинефрина битартраты)

1 стадия: дегидратация и окисление кH2SO4 (при нагревании)

глиоксаль муравьиная

кислота

2 стадия: конденсация муравьиной кислоты с резорцином

ауриновый краситель

  1. Реакции на фенольный гидроксил

  • Реакция с FeCl3

Дофамин, эпинефрин, норэпинефрина битартрат – изумрудно-зеленое окрашивание

  • Реакция азосочетания

6. Щелочной гидролиз

эпинефрин адренолютин

жёлто-зелёная флуоресценция

  1. Реакция окисления I2 (реакция отличия для эпинефрина и норэпинефрина)

эпинефрин

адренохром

тёмно-красное

окрашивание

норэпинефрин

норадренохром

красно-фиолетовое

окрашивание

Соседние файлы в папке 4 курс