Определение подлинности

I. Физико-химические методы

• УФ- и ИК-спектрофотометрия

• ВЭЖХ

• ТСХ

• Поляриметрия

II. Химические методы

ОБЩИЕ РЕАКЦИИ

1. Гидроксамовая реакция (общегрупповая реакция)

гидроксамат меди (II) гидроксамат железа (III)

осадок зеленого цвета красно-фиолетовый цвет

гидроксамата железа (III)

Данная реакция используется для количественного определения пенициллинов СФМ и ФЭК.

2. Реакция обнаружения серы

Минерализация сплавлением с твердой щелочью или при нагревании с 30% раствором NaOH

«S» ® S-

Na₂S + Pb(CH₃COO)₂ ® PbS¯ + 2NaCH₃COO

черный

Na₂S + раствор нитропруссида натрия ® красно-фиолетовое окрашивание

3. Реакция с хромотроповой кислотой (в присутствии концентрированной серной кислоты)

Образуются продукты реакции, имеющие желтое или желто-зеленое окрашивание.

Наиболее специфичной и самой изученной является реакция феноксиметилпенициллина с хромотроповой кислотой.

феноксиметилпенициллин с кH₂SO₄ образует феноксиуксусную кислоту. При дальнейшем гидролизе феноксиуксусная кислота образует фенол и гликолевую кислоту.

Гликолевая кислота окисляется до формальдегида:

Далее формальдегид с хромотроповой кислотой образуют ауриновый краситель фиолетового цвета:

4. Реакция с реактивом Марки

Пенициллины с этим реактивом образуют окрашенные продукты.

Наиболее характерной эта реакция является для феноксиметилпенициллина. Наличие в его молекуле феноксиуксусной кислоты обусловливает реакцию гидролиза до фенола и гликолевой кислоты:

Затем за счет взаимодействия фенола с реактивом Марки происходит образование ауринового красителя, имеющего красное окрашивание.

При нагревании на водяной бане наблюдается усиление интенсивности окраски.

Другие пенициллины не образуют окрашенных продуктов при комнатной температуре, а при нагревании на водяной бане приобретают желтое или оранжево-желтое (ампициллин), темно-желтое (амоксициллин), красно-коричневое окрашивание (соли бензилпенициллина, бензатинбензилпенициллин).

5. Реакции на катионы солей пенициллинов

• Реакция на калий (реакция с виннокаменной кислотой – белый кристаллический осадок)

• Реакция на натрий (желтая окраска пламени)

• Реакции на новокаин-основание в новокаиновой соли бензилпенициллина

  • Реакция образования азокрасителя

• Реакции на азотистое основание

Реакции с общеалкалоидными реактивами (в виду наличия в молекуле новокаина 2 основных центров (более сильного — алифатической диэтиламиногруппы и более слабого — первичной ароматической аминогруппы))

6. Реакция образования азокрасителя на амоксициклин

красный цвет

7. Реакция Витали-Морена (соли бензилпенициллина)

Реакция Витали-Морена (реакция на производные фенилуксусной кислоты)

При выпаривании их с дымящей азотной кислой и последующем прибавлении спиртового раствора гидроксида калия и ацетона появляется фиолетовое окрашивание.

8. Нингидриновая реакция (на остаток фениламиноуксусной кислоты) – ампициллин, амоксициллин