Задания для самостоятельной работы студентов 2 курса фарм. Факультета по курсу органической химии. Тема «Алкены».

I. Вопросы для проверки исходного (базового) уровня знаний

1. Общая формула алкенов.

2. Записать эмпирические формулы 5 гомологов метана и назвать их.

3. Виды изомерии, характерные для алкенов.

4. Записать структурные формулы пентена и назвать по рациональной и заместительной номенклатурам.

5. Какой тип реакций является основным для алкенов?

6. Записать уравнение реакции бромирования этилена.

7. Показать правило Марковникова на примере гидробромирования пропена.

II.Целевые задачи:

Студент должен знать:	Литература:
Общую формулу алкенов, гомолоргический ряд (структурные формулы и сокращенные). (2, с. 108) Изомерию и номенклатуру алкенов.(1, с. 40,187; 2, с.108; 3, с. 177); Способы получения (1, c. 159; 2, с.105; 3, с. 186) Строение этилена, тип гибридизации атомов углерода в нем (3, с.22, 165) Химические свойства алкенов (3, с.79): механизм реакции электрофильного присоединения (АdE) (1, с.186; 2,с. 109; 3, с. 180) реакции радикального присоединения (3, с. 168, 183;) реакции радикального замещения (3, с.169, 184;) нуклеофильного присоединения (3, с.184;) теломеризация (3, с. 185) Важнейшие представители и их физиологическое действие (3, с. 186;)	ОСНОВНАЯ, рекомендованная федеральной программой. 1.Э.Т.Оганесян Органичекая химия «Академия», 2011.с 31, 75. В.Л.Белобородов, С.Э.Зурабян и др. Органическая химия, основной курс – учебник для вузов. М.: Издательский центр «Дрофа»,2002,стр.182... О.Я.Нейланд Органическая химия, Учеб.для хим. спец. вузов.-М. Высш. шк.,1990. с. 102.) ДОПОЛНИТЕЛЬНАЯ К. Ингольд Теоретические основы органической химии, перевод с англ.М. Мир,1973 . 2. Щеголев Органическая химия, учеб. Пособие для студ. мед. и фарм. обр-ю, Архангельск, 2008г., с. 165.
Студент должен уметь:
зная эмпирическую формулу алкена, уметь записывать структурные формулы его изомеров и называть их по известным номенклатурам; называть соединения по их формулам; исходя из типа гибридизации атомов углерода в этилене рисовать его строение ( –σ и π-связи); получать этилен из этанола действием конц. серной кислоты; доказывать наличие двойной связи в этилене; писать цис- и транс- изомеры около двойной связи; записывать механизм реакции электрофильного присоединения, механизмы реакций полимеризации.

III. Задания для самостоятельной работы по изучаемой теме :

1. Дописать следующие выражения:

общая формула алкенов………..

тип гибридизации атомов углерода двойной связи………….

2. Виды изомерии в алкенах……………..

3. Алкены изомерны…………………

4. Написать структурные формулы соединений по их названиям:

3-метилпентен-1; 2-метил- 4-изопропилгексен-1;

5. Как, исходя из метана, двумя различными способами получить этан?

6. Пример реакции присоединения: бромирование этилена

7. Химические свойства алкенов определяются наличием………….…связи.

8. Стадии, через которые протекают реакции галогенирования

алкенов-это…………………………

9. В окислительно-восстановительных реакциях

галогенирования алкены являются………………………..

10. Реакции присоединения протекают стереоселективно и

приводят к образованию ………….. изомеров ( привести

пример).

11. Правило Марковникова: направление реакций присоединения галогеноводородов определяются следующими факторами:

а) статическим – это ……………………………….

б) динамическим- это …………………………………..

12. Реакции полимеризации алкенов могут проходить по двум

механизмам …………………………………………….

(привести примеры)

13. Окисление алкенов. Реакция Вагнера.

14. Написать уравнения реакций, при помощи которых можно

осуществить превращения:

Al₄C₃ X Y Cu₂C₂

15. Составить ситуационные задачи, например, на распознавание

положения двойной связи в соединении.

16. Составить три тестовых задания по изученным классам по следующему образцу:

1) для алкенов характерно наличие

а) σ-связей б) π- свзей в) σ и π-связей

2) алкены обесцвечивают

а) бромную воду

б) раствор перманганата калия

в) оба раствора

17. Какие из приведенных соединений являются геометрическими изомерами:

18. Как химическим путем можно отличить пары соединений:

а) н-гексан и 2-гексен; б) 2-гексен и 3-гексен;

19. Какое соединение образуется при взаимодействии пропена с HBr в

присутствии перекиси?

20. Написать схему полимеризации пропена. Что такое полимеризация,

мономер, полимер, степень полимеризации?

21. Осуществить превращения:

Br₂ KOH

2-метилбутан X У

hν спирт

22. Составить два тестовых задания подобно следующему образцу:

-превращение бутана в бутен относится к реакции:

а)полимеризации б) дегидрирования в) дегидратации г) изомеризации

Тест для самоконтроля

1. Для алкенов характерно наличие

а) σ-связей б) π- свзей в) σ и π-связей

2. Алкены обесцвечивают

а) бромную воду

б) раствор перманганата калия

в) оба раствора

3. Действием каких реактивов можно отличить метан от этилена

А) Н₂ Б) H₂SO₄ В) KMnO₄ Г) CI₂

4. Для изомеров одинаковы:

1. значения молярных масс

2. физические свойства

3. структурные формулы молекул

4. все предыдущие ответы неверны

5. Какие утверждения для гомологов справедливы?

1. различаются значение молярных масс

2. могут различаться по химическим свойствам

3. различаются по составу на одну или несколько СН₂

4. имеют одинаковую общую формулу

6. При окислении этилена образуется

А) щавелевая кислота Б) этиленгликоль В) угольная кислота

7. Пропен взаимодействует с:

А) НВr Б) метаном В) кислородом воздуха Д) Na E) H₂

8. При восстановлении этилена образуется

А) этин Б) этиленгликоль В) этан

9. Пропен не взаимодействует с:

А) НВr Б) метаном В) кислородом воздуха Д) Na E) H₂

10. При нагревании 1,2-дибромэтана с избытком спиртового раствора КОН

преимущественно образуется:

1. этан

2. этилен

3. ацетилен

4. этиленгликоль

11. Укажите название вещества, при внутримолекулярной дегидратации

которого может образоваться пентен-2:

1. пентпнол-1

2. пентанол-2

3. гексанол-2

4. 2-метилбутанол-1

12.Галогенводород к несимметричным алкенам присоединяется по правилу

А) Зайцева Б) Марковникова

Ответы: 1- b; 2-в; 3-а,б,в,г; 4- а; 5- а,с,d; 6 – б; 7- а,б,е; 8 – в; 9 – б, д; 10 – в; 11-b; 12-б.