Задания для самостоятельной работы студентов 2 курса фарм. Факультета по курсу органической химии. Тема « Пуриновые основания»

Студент должен знать:

Литература:

1.Пурин- это конденсированная система пиримидина и имидазола. Таутомерные формы, намерация атомов в цикле, предложенная Фишером.

2.Ароматичность пурина (10π-электронов),

три атома азота пиридинового типа и два –пиррольного типа хотя в целом это π-недостаточная система, а имидазольное кольцо в нем π-избыточное.

3.Атомы углерода в незамещенном пурине невосприимчивы к электрофильной атаке.

4.Пурин-амфотерное соединение:

его основность на 3 порядка ниже, чем у пиридина, протонируются сильными кислотами, наибольшая основность у N-1; по кислотным свойствам несколько превышает фенол.

5.Нуклеофильные свойства: с какими реагентами реагирует легко, особенно в галогенпроизводные пурина (2,6,8-трихлорпурине, в котором у хлоров разная подвижность, поэтому можно осуществлять избирательное замещение) :

Получение гипоксантина, ксантина, аденина, гуанина.

6.Мочевая кислота –двухосновная кислота, соли – ураты кислые и средние.

7.Мурексидная проба на пурины.

8. Ксантин и гипоксантин и их N-метилированные производные: кофеин, теофиллин, теобромин –пуриновые алкалоиды.

9.Основные свойства у них слабее, чем у пурина, они обладают кислотными свойствами.

10.В них проходят реакции электрофильного замещения: галогенирование, нитрование, азосочетание.

11.Аденин и гуанин –аминопроизводные пурина, аденин входит также в состав ряда коферментов, природных антибиотиков, встречаются в свободном виде в тканях растительний и животных (чешуе рыб).

12.Аденин и гуанин –это слабые кислоты и слабые основания, они образуют соли с кислотами и основаниями.

13.При взаимодействии с разбавленной. соляной кислотой гуанин дезаминируется и превращается в ксантин; замещение аминогруппы гидроксильной в гуанине и аденине проходит также при взаимодействии с азотистой кислотой и они преващаются в ксантин и гипоксантин.

14.Пуриновые основания как противоопухолевые препараты : меркаптопурин, тиогуанин.

15.Иммунодепрессант азатиоприн, антигерпесный ацикловир (зовиракс).

ОСНОВНАЯ

1.Э.Т.Оганесян Органичекая

химия «Академия», 2011.

с.401.

2. Под ред.Н.А.Тюкавкиной,

Органическая химия, специальный курс – учебник для вузов. М.: Издательский центр «Дрофа»,2008г стр. 77.

3.О.Я.Нейланд Органическая химия, Учеб.для хим. спец. вузов.-М. Высш. шк.,1990. с. 709.

ДОПОЛНИТЕЛЬНАЯ:

1. К. Ингольд Теоретические основы органической химии, перевод с англ.М. Мир, 1973

2.А.Е.Щеголев Органическая химия, учеб. Пособие для студ. мед. и фарм. обр-ю, Архангельск, 2008г. с. 588.

Студент должен уметь:

1.Доказывать ароматичность гетероциклов.

2.Писать уравнения реакций нуклеофильного замещения.

3.Определять по формуле характер вещества: кислота это или основание, нуклеофил это или электрофил; Доказывать основные или кислотные свойства.

4.Называть важнейшие представители данного класса, приводить их способы получения, химические свойства и применение.

5. Приводить лекарственные средства на основе пурина.