Тема «Гетероциклы: 5-членные гетероциклы с двумя гетероатомами».

Студент должен знать:

Литература:

1.Какие молекулы являются гетероциклами?

2.В состав каких природных соединений входят гетероциклы?

3.Клссификацию гетероциклов в зависимости от: а) размера цикла; б) числа гетероатомов в цикле; в) по типу элемента, входящего в состав цикла; г) по природе и взаимному расположению гетероатомов в цикле: 1-2 и 1-3 азолы д) по степени насыщенности; е) по числу циклов в полициклических системах.

4.Номенклатуру гетероциклов с двумя гетероатомами – это аналоги фурана, тиофена и пиррола. Наиболее значимые из них: пиразол, имидазол, тиазол, оксазол; Номенклатуру ИЮПАК: если гетероциклы содержат различные гетероатомы, то соблюдают следующий порядок падения старшинства атомов: О>S>N.

5.Как даются названия гетероциклам по систематической номенклатуре?

6.Критерии их ароматичности.

7.Кислотные свойства имидазола и пиразола, благодаря N-H кислотному центру, оба они по кислотности превышают пиррол ( лучше делокализация отрицательного заряда из-за 2-х атомов азота).

8.Амфотерность пиразола и имидазола, образование межмолекулярных ассоциатов в кристаллическом состоянии и в неполярных растворителях.

9.Реакции электрофильного замещения из-за π-избыточности дают молекулы пиразола , имидазола и тиазола, но намного труднее, чем гетероциклы с одним гетероатомом, почему? , а π-дефицитность оксазола из-за атома кислорода делает невозможным этот тип реакций.

10.Алкилирование, ацилирование приводит к 1-

алкил- и 1-ацилпроизводным

ОСНОВНАЯ:

1. Э.Т.Оганесян Органичекая

химия «Академия», 2011.

с.366.

2.Н.А.Тюкавкина,

В.Л.Белобородов, С.Э.Зурабян и др. Органическая химия, специальный курс – учебник для вузов. М.: Издательский центр «Дрофа»,2008, стр. 3… 60… , 65 … .

3.О.Я.Нейланд

Органическая химия, Учеб.для хим. спец. вузов.-М. Высш. шк.,1990. с. 674…

ДОПОЛНИТЕЛЬНАЯ:

В.И.Иванский «Химия гетероциклических соединений» М, 1978, с.86. 3.Щеголев Органическая химия, учеб. Пособие для студ. мед. и фарм. обр-ю, Архангельск, 2008г., с. 557.

Студент должен уметь:

1.Доказывать ароматичность пятичленных гетероциклов с двумя гетероатомами: называть структурные критерии ароматичности;

2.Объяснять их ацидофобность;

3.Записать реакции электрофильного замещения, учитывая ацидофобность подбирать « мягкие» реагенты.

4.Называть продукты реакций