Задания для самостоятельной работы студентов 2 курса фарм. Факультета по курсу органической химии. Тема «Терпены»

Студент должен знать:

Литература:

1.Терпены- продукты олигомеризации изопрена.

2.Общую формулу терпенов.

3.Что такое терпеноиды, их природные источники

4.Ациклические монотерпены и терпеноиды: мирцен, гераниол, линалоол, цитронеллол, цитронеллаль, цитраль.

5.Сесквитерпеноиды алифатического ряда - спирты фарнезол , неролидол; аьдегид-α-синенсаль.

6.Моноциклические терпены и терпеноиды – (производные ментана: цис –п-ментан и транс-п-ментан, ментена и изомерных ментенов): α,β,γ-терпинены –( ментадиены), их природные источники; α-феландрен, терпинолен, лимонен, рацемический лимонен – дипентен. Получение лимонена пиролизом α-пинена или димеризацией изопрена по реакции Дильса-Альдера, свойства и применение лимонена.

7.Монотерпеноиды-ментол, α-терпинеол и терпинеол-4.

8.Терпин ( ментандиол-1,8), два его изомера: цис и транс, Моногидрат его –терпиргидрат- отхаркивающее средство, превращение его в цис-терпин при потере воды и наоборот, получение из скипидара

9.Ментол – вторичный спирт ряда циклогексана, его применение (он входит в состав валидола, валокордина, корвалола, валосердина). Валидол-это сложный эфир на основе ментола и изовалериановой кислоты.

10.Бициклические терпены и терпеноиды: пинан, камфан; производные пинана: α-пинен – главная составная часть скипидара сосны, β – пинен.

11.Терпеноиды – производные α – пинена: миртенол, пинокареол,миртеналь, пинокарвон.

12.Камфора (борнанон-2)-антисептик, типичный кетон: дает оксим, динитрофенилгидразон, но не дает бисльфитного производного.

13.Ди- и тетратерпеноиды: ретинол, ретиналь, β- каротин.

14.Физические свойства терпенов.

15.Химические свойства терпенов.

ОСНОВНАЯ

1.Э.Т.Оганесян Органичекая

химия «Академия», 2011.

с.329.

1. Н.А.Тюкавкина,

В.Л.Белобородов, С.Э.Зурабян и др. Органическая химия, специальный курс – учебник для вузов. М.: Издательский центр «Дрофа»,2008г стр. 236.

2. О.Я.Нейланд Органическая химия, Учеб.для хим. спец. вузов.-М. Высш. шк.,1990. с. 171.)

ДОПОЛНИТЕЛЬНАЯ:

1. К. Ингольд Теоретические основы органической химии, перевод с англ.М. Мир, 1973

2.Е.Щеголев Органическая химия, учеб. Пособие для студ. мед. и фарм. обр-ю, Архангельск, 2008г., с. 353...

Студент должен уметь:

1. Классифицировать терпены, писать формулы отдельных представителей различных классов терпенов.

2.Определять число асимметрических атомов С и количество стереоизомеров.

3.Уметь доказывать их непредельность, способность активировать кислород.