III. Задания для самостоятельной работы по изучаемой теме:

1. Привести структурные формулы всех изомерных: а) фенолов состава С₇Н₈О;

б) ароматических спиртов состава С₈Н₁₀О; в) двухатомных фенолов состава

С₆Н₆О₂. Назвать все соединения.

2. Какие из соединений:

1. фенол;

2. бензиловый спирт;

3. о-крезол;

4. β-фенилэтиловый спирт;

5. анизол (метоксибензол)

6. салициловая кислота

будут давать цветную реакцию при действии водного раствора FeCl₃?

3. Сравнить отношение к действию окислителей следующих соединений:

а) бензола; б) толуола в) бензилового спирта; г) фенола; д) гидрохинона.

4. Качественные реакции на этанол (образование этилацетата; образование иодоформа), на глицерин ( обраование хелатного комплекса, акролеиновая проба), на фенол ( с водным раствором FeCI₃, образование трибромфенола).

5.Написать реакции, лежащие в основе технических методов получения фенола:

1. из бензолсульфокислоты;

б) из хлорбензола;

в) из кумола (изопропилбензола). Указать условия. В чём преимущество кумольного метода перед другими?

6.Осуществить превращения:

К арбид кальция ацетилен бензол Х фенол

6.сравнить реакционную способность бензола и фенола в реакциях электрофильного замещения. Привести реакции нитрования, бромирования , сульфирования. Действием каких реагентов и в каких условиях осуществляются эти реакции?

7. Привести структурные формулы соединений: фенола, о-крезола

(о-метилфенола), гидрохинона, пирокатехина, резорцина, бензилового спирта,

анизола (метилфенилового эфира), фенетола (этилфенилового эфира), дифенилового эфира, аллилфенилового эфира, фенилацетата, фенилбензоата, фенолята натрия.

8.В каждой группе расположить соединения в порядке уменьшения кислотности: а) серная кислота, угольная кислота, фенол, вода;

б) фенол, бензиловый спирт, бензойная кислота;

в) фенол, п-нитрофенол, м-нитрофенол, 2,4-динитрофенол, 2,4,6-тринитрофенол.

9.Кумольный способ получения фенола

10.При лечении катаров дыхательных путей используют гваякол (2-метоксифенол). Предложить способ его получения из хлорбензола с помощью последовательных реакций.

11.Сравнить кислотные свойства фенола, этанола и пикриновой кислоты.

12.Сравнить нуклеофильные свойства этанола и фенола.

13.Как с помощью ИК-спектроскопии доказать наличие гидроксогрупп в этаноле и феноле?

14.Решить задачи:

а) Определить массу 10%-го раствора гидроксида натрия, необходимого для реакции с 42,3 г фенола.

б) Какая масса 96% -ной азотной кислоты потребуется для реакции с 470г фенола, если выход продукта составил 90%.

Тесты для самоконтроля:

1. Кислотные свойства наиболее выражены у

a) фенола b) метанола

c) этанола d) глицерина

2. Укажите название вещества с наиболее сильными кислотными свойствами:

1. метанол б)вода

в) диметиловый эфир г) фенол

3. С какими веществами реагируют как фенол, так и бензол?

1. бром б) натрий

в) нитрующая смесь г) водный раствор гидроксида натрия

4. Укажите число σ-связей в молекуле фенола:

1. 11 б) 12 в) 13 г) 15

5. Для обнаружения фенола используются:

1. хлороводород

2. свежеприготовленный гидроксид меди (II)

3. хлорид железа (III)

4. бромная вода

6. Какое вещество используется как антисептик?

1. бензол

2. толуол

3. диметиловый эфир

4. фенол

7. В каких парах оба вещества являются изомерами по отношению друг к другу?

1. этанол и диметиловый эфир

2. пропанол-1 и изопропиловый спирт

3. фенолят натрия и этилат натрия

4. 2-метилпропанол-1 и 2-метилпропанол-

8. При взаимодействии фенола с какими веществами замещению подвергается

атомы водорода в бензольном кольце?

1. азотная кислота

2. бромная воды

3. гидроксид натрия

4. калий

9. Фенол от спирта можно отличить реакцией с

a) Na b) NaOH в) NaHSO₄ c) NaNO₃

10. Какие реакции подтверждают взаимное влияние гидроксогруппы и бензольного кольца ?

a) взаимодействие с NaOH b) образование простого эфира

с) замещение водорода в бензольном кольце на галогены

d) реакция присоединения.

Ответы: 1. a; 2. d; 3. a,в; 4. c; 5. c; 6. d; 7. a,b,d; 8. a,b; 9.b; 10. a,c