Задания для самостоятельной работы студентов 2 курса фарм. Факультета по курсу органической химии. Тема «Производные и шестичленных гетероциклов: Хинолин, изохинолин; »

I.Вопросы для проверки исходного (базового) уровня знаний

1. Какие тетероциклы нам уже известны? Что их всех объединяет?

2. Какие из изученных гетероциклов являются π-избыточными, а какие нет?

3. Критерии ароматичности.

5. Что такое π-связь?

6. Что нам известно о пиридине?

7. Какие амфотерные гетероциклы нам известны?

8. Какой азот является четвертичным?

9. Строение пиридина.

10.Дописать уравнения реакций и назвать продукты:

а) пиридин + NaNH₂ б) пиридин +КОН ?

11. Основность пиридина.

II. Целевые задачи:

Студент должен знать:	Литература:
Общую характеристику гетероциклов: классификацию, номенклатуру, изомерия, свойства: основность пиридина, хинолина Хинолин, изохинолин , их строение, распределение электронной плотности Кислотно-основные свойства . Реакции электрофильного замещения, какое кольцо подвергается электрофильной атаке? Почему эти реакции в хинолине идут легче, чем в пиридине? Реакции нуклеофильного замещения куда идут? Производные хинолина и изохинолина как лекарственные средства. Хинолин сочетает два ароматических цикла- какие? Критерии ароматичности Производные хинолина как лекарственные средства.	ОСНОВНАЯ 1. Э.Т.Оганесян Органичекая химия «Академия», 2011. с.376. 2. Под ред.Н.А.Тюкавкиной, Органическая химия, специальный курс – учебник для вузов. М.: Издательский центр «Дрофа»,2008г стр. 33. 3.О.Я.Нейланд Органическая химия, Учеб.для хим. спец. вузов.-М. Высш. шк.,1990. с. 695.) ДОПОЛНИТЕЛЬНАЯ: 4. К. Ингольд Теоретические основы органической химии, перевод с англ.М. Мир, 1973 2. Щеголев Органическая химия, учеб. Пособие для студ. мед. и фарм. обр-ю, Архангельск, 2008г. с. 575.
Студент должен уметь:
Доказывать ароматичность гетероциклов. Записывать уравнения реакций электрофильного замещения в пиридине, хинолине и изохинолине. Называть исходные вещества и продукты реакций; Писать уравнения реакций нуклеофильного замещения в пиридине и хинолине; Определять по формуле характер вещества: кислота это или основание, нуклеофил это или электрофил; Доказывать основные свойства хинолина и кислые свойства пиррола. Определять тип реакции по его уравнению; Называть важнейшие представители данного класса, приводить их способы получения, химические свойства и применение.

III. Задания для самостоятельной работы по изучаемой теме:

1.Дописать пропущенные слова:

Молекула хинолина состоит из двух колец……………......... и ……………....

Хинолин как и пиридин ароматичен, т.к………………………………………..

Хинолин также как и пиридин проявляет основные свойства,т.к……………….

Индол как и пиррол проявляет кислые свойства, т.к…………………………….

Хинолин как и пиридин дает рекции нуклеофильного замещения, т.к………....

Реакции электрофильного замещения в пиридине идут в положение …………., а

в хинолине – в положение……………. .

2.Производные хинолина, изохинолина как лекарственные средства:

оксин, (8-гидроксихинолин), сульфат оксина –хинозол и его нитропроизводное -

(8-гидрокси-5-нитрохинолин) –нитроксолин используются как

противомикробные препараты, т.к…………………………………………………

3.Привести структурные формулы пиридина, хинолина, изохинолина, указать

нумерацию атомов в них, доказать ароматичность, основность на примере

хинолина.

4.Почему хинолин относится к π-дефицитным соединениям? Какие особенности

структуры сказываются на его свойствах?

Привести формулы и названия двух веществ, содержащих в своем составе ядро

хинолина и являющихся лекарственными препаратами. Указать область их

применения.

Тест для самоконтроля:

1. Молекула хинолина – это конденсированная система

а) бензола и пиррола б) бензола и пиридина

в) бензола и пиразола г) бензола и имидазола

2. Молекула индола – это конденсированная система

а) бензола и пиррола б) бензола и пиридина

в) бензола и пиразола г) бензола и имидазола

3. Основные свойства в большей степени проявляет

а) пиррол б) пиридин д) хинолин

в) индол г) имидазол е) пиразол

4. Кислотные свойства в большей степени проявляет

а) пиррол б) пиридин д) хинолин

в) индол г) имидазол е) пиразол

5. Реакции электрофильного замещения в хинолине идут в положение

а) 2 б) 3 в) 4 г) 5 д) 6 е) 7 ж) 8

6. Со щелочными металлами взаимодействует:

а) пиридин б) пиррол

в) хинолин г) имидазол

д) индол е) хинолин

7. Реакции нуклеофильного замещения в хинолине идут в положение

а) 2 б) 3 в) 4 г) 5 д) 6

8. В реакциях электрофильного замещения менее активен

а) бензол б) пиррол

в) пиразол г) пиридин

д) хинолин е) индол

9. Амфотерные свойства проявляют:

а) пиррол б) пиразин

в) фуран г) имидазол

д) пиразол е) хинолин

10. Реакции электрофильного замещения в индоле идут в положение

а) 2 б) 3 в) 4 г) 5 д) 6 е) 7 ж) 8

Ответы: 1- б: 2- а; 3- г; 4- а; 5- г,ж; 6-б,д; 7- а; 8-г; 9-б,г; 10-б.