- •Раздел 1. Теоретические основы органической химии …………………...3
- •Раздел 2.Углеводороды
- •Раздел 2. Гомофункциональные углеводороды……………………………....31
- •РАздел 3.ГЕтерофункциональные соединения………………....70
- •РАздел 4. УГлеводы…………………………………………………………………………….78
- •РАздел 5.ГЕтероциклы………………………………………………………88
- •Раздел 6.Низкомолекулярные природные соединения…...........................112
- •I. Вопросы для выяснения исходного уровня знаний по органической химии:
- •II.Целевые задачи
- •III. Задания для самостоятельной работы по изучаемой теме.
- •Тема «Химические связи и взаимное влияние атомов в органических соединениях»
- •I. Вопросы для выяснения исходного уровня знаний по органической химии:
- •III. Задания для самостоятельной работы по изучаемой теме.
- •Раздел 2. Углеводороды Задания для самостоятельной работы студентов 2 курса фарм. Факультета по курсу органической химии. Тема «Алканы».
- •I. Вопросы для проверки исходного (базового) уровня знаний:
- •III Задания для самостоятельной работы по изучаемой теме:
- •Задания для самостоятельной работы студентов 2 курса фарм. Факультета по курсу органической химии. Тема «Алкены».
- •I. Вопросы для проверки исходного (базового) уровня знаний
- •Задания для самостоятельной работы студентов 2 курса фарм. Факультета по курсу органической химии. Тема «Алкадиены».
- •I. Вопросы для проверки исходного (базового) уровня знаний
- •Тема «Алкины (ацетилены)»
- •I. Вопросы для проверки исходного (базового) уровня знаний
- •II.Целевые задачи:
- •Задания для самостоятельной работы студентов 2 курса фарм. Факультета по курсу органической химии. Тема «Циклоалканы (алициклы)».
- •I. Вопросы для проверки исходного (базового) уровня знаний:
- •III. Задания для самостоятельной работы студентов по изучаемой теме:
- •Тема «Ароматические углеводороды».
- •I.Вопросы для проверки исходного (базового) уровня знаний:
- •II. Целевые задачи:
- •III. Задания для самостоятельной работы студентов по изучаемой теме:
- •Раздел 3.Гомофукциональные углеводороды Задания для самостоятельной работы студентов 2 курса фарм. Факультета по курсу органической химии. Тема «Галогенпроизводные углеводородов».
- •I.Вопросы для проверки исходного (базового) уровня знаний
- •III. Задания для самостоятельной работы по изучаемой теме.
- •Задания для самостоятельной работы студентов 2 курса фарм. Факультета по курсу органической химии. Тема «Спирты (алканолы), тиолы, простые эфиры, сульфиды».
- •I.Вопросы для проверки исходного (базового) уровня знаний:
- •II. Целевые задачи.
- •III. Задания для самостоятельной работы по изучаемой теме :
- •Задания для самостоятельной работы студентов 2 курса фарм. Факультета по курсу органической химии. Тема «Фенолы»
- •I.Вопросы для проверки исходного (базового) уровня знаний:
- •III. Задания для самостоятельной работы по изучаемой теме:
- •Задания для самостоятельной работы студентов 2 курса фарм. Факультета по курсу органической химии. Тема «Альдегиды и кетоны».
- •I.Вопросы для проверки исходного (базового) уровня знаний
- •III. Задания для самостоятельной работы по изучаемой теме.
- •Задания для самостоятельной работы студентов 2 курса фарм. Факультета по курсу органической химии. Тема «Карбоновые кислоты».
- •I.Вопросы для проверки исходного (базового) уровня знаний
- •III. Задания для самостоятельной работы по изучаемой теме
- •Задания для самостоятельной работы студентов 2 курса фарм. Факультета по курсу органической химии. Тема «Ароматические Карбоновые кислоты».
- •I.Вопросы для проверки исходного (базового) уровня знаний
- •III. Задания для самостоятельной работы по изучаемой теме
- •Задания для самостоятельной работы студентов 2 курса фарм. Факультета по курсу органической химии. Тема «Амины»
- •I.Вопросы для проверки исходного (базового) уровня знаний
- •III. Задания для самостоятельной работы по изучаемой теме:
- •Задания для самостоятельной работы студентов 2 курса фарм. Факультета по курсу органической химии. Тема «Диазосоединения»
- •I.Вопросы для проверки исходного (базового) уровня знаний
- •III. Задания для самостоятельной работы по изучаемой теме:
- •Тема «Окси- и оксокислоты».
- •I.Вопросы для проверки исходного (базового) уровня знаний
- •III. Задания для самостоятельной работы по изучаемой теме
- •Задания для самостоятельной работы студентов 2 курса фарм. Факультета по курсу органической химии. Тема «Аминокислоты»
- •I.Вопросы для проверки исходного (базового) уровня знаний
- •III. Задания для самостоятельной работы по изучаемой теме:
- •Тест для самоконтроля:
- •Задания для самостоятельной работы студентов 2 курса фарм. Факультета по курсу органической химии. Тема Углеводы: Монозы
- •I.Вопросы для проверки исходного (базового) уровня знаний
- •III. Задания для самостоятельной работы по изучаемой теме:
- •Тесты для самоконтроля
- •Задания для самостоятельной работы студентов 2 курса фарм. Факультета по курсу органической химии. Тема «Ди- и полисахариды»
- •I.Вопросы для проверки исходного (базового) уровня знаний
- •III. Задания для самостоятельной работы по изучаемой теме:
- •Тема «Гетероциклы: 5-членные гетероциклы с одним гетероатомом».
- •I.Вопросы для проверки исходного (базового) уровня знаний
- •III. Задания для самостоятельной работы по изучаемой теме:
- •Тема «Производные пятичленных гетероциклов с одним гетероатомом: индол»
- •I.Вопросы для проверки исходного (базового) уровня знаний
- •III. Задания для самостоятельной работы по изучаемой теме:
- •Тема «Гетероциклы: 5-членные гетероциклы с двумя гетероатомами».
- •I.Вопросы для проверки исходного (базового) уровня знаний
- •III. Задания для самостоятельной работы по изучаемой теме:
- •Тема «шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом».
- •I.Вопросы для проверки исходного (базового) уровня знаний
- •III. Задания для самостоятельной работы по изучаемой теме:
- •Задания для самостоятельной работы студентов 2 курса фарм. Факультета по курсу органической химии. Тема «Производные и шестичленных гетероциклов: Хинолин, изохинолин; »
- •I.Вопросы для проверки исходного (базового) уровня знаний
- •III. Задания для самостоятельной работы по изучаемой теме:
- •Задания для самостоятельной работы студентов 2 курса фарм. Факультета по курсу органической химии. Тема « шестичленные гетероциклы с двумя гетероатомами»
- •I.Вопросы для проверки исходного (базового) уровня знаний
- •III. Задания для самостоятельной работы по изучаемой теме:
- •Задания для самостоятельной работы студентов 2 курса фарм. Факультета по курсу органической химии. Тема « Пуриновые основания»
- •I.Вопросы для проверки исходного (базового) уровня знаний
- •III. Задания для самостоятельной работы по изучаемой теме:
- •Задания для самостоятельной работы студентов 2 курса фарм. Факультета по курсу органической химии. Тема «Терпены»
- •I.Вопросы для проверки исходного (базового) уровня знаний
- •III. Задания для самостоятельной работы по изучаемой теме:
- •Тема «Стероиды».
- •I.Вопросы для проверки исходного (базового) уровня знаний
- •III. Задания для самостоятельной работы по изучаемой теме:
- •Задания для самостоятельной работы студентов 2 курса фарм. Факультета по курсу органической химии. Тема «Алкалоиды»
- •I.Вопросы для проверки исходного (базового) уровня знаний
- •III. Задания для самостоятельной работы по изучаемой теме:
Тема «Гетероциклы: 5-членные гетероциклы с одним гетероатомом».
I.Вопросы для проверки исходного (базового) уровня знаний
1.Какие карбоциклические системы Вам известны?
2. Какая система ароматична?
3. Реакции электрофильного замещения.
4. Механизм реакции электрофильного замещения.
5. Реакции присоединения к аренам.
6.Что такое гетероциклы?
7. Что такое основность и нуклеофильность?
II. Целевые задачи:
Студент должен знать: |
Литература: |
|
ОСНОВНАЯ 1. Э.Т.Оганесян Органичекая химия «Академия», 2011. с.358. 2.Н.А.Тюкавкина, В.Л.Белобородов, С.Э.Зурабян и др. Органическая химия, специальный курс – учебник для вузов. М.: Издательский центр «Дрофа»,2008, стр. 3-7, 41… , 52… ,55… . 3. О.Я.Нейланд Органическая химия, Учеб.для хим. спец. вузов.-М. Высш. шк.,1990. с. 658.)
ДОПОЛНИТЕЛЬНАЯ: 1.В.И.Иванский «Химия гетероциклических соединений» М, 1978, с.86. 2. Щеголев Органическая химия, учеб. Пособие для студ. мед. и фарм. обр-ю, Архангельск, 2008г., с. 539.
|
Студент должен уметь: |
|
|
|
III. Задания для самостоятельной работы по изучаемой теме:
1. Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом– это плоские пятиугольники, с четырьмя атомами…………………………… и одним ……………. атомом в состоянии…….. гибридизации.
2.Пиррол содержит атом …………… .
3. Пиррольный азот проявляет …………………….. свойства. 4. Пиррол,фуран и тиофен удовлетворяют критериям……………………………
5.Из всех этих 5 гетероциклов наиболее ароматичен………………, т.к. ……..……………………………………………………………………………………
5. Пиррол и фуран ацидофобны. Из этих гетероциклов наиболее ацидофобен…………………, т.к. …………………………………………….. …………………………………………………………………………………………......
6. Продуктами восстановления пиррола являются …………………………………………………………………………………….
7.В электронный секстет включается неподеленная пара……………………, поэтому эти гетероциклы удовлетворяют правилу………………………………
8.Ароматичность пиррола подтвердить 5 уравнениями реакций электрофильного замещения.
9. Объяснить электронное строение пиррольного атома азота, ароматичность , π-избыточность, ацидофобность пиррола.
10. Написать формулы и названия лекарственных препаратов или биологически активных веществ, в состав которых входят пиррол и продукт его частичного восстановления – пирролин.
11. Осуществить превращения:
Пентоза фурфурол 5- нитрофурфурол фурацилин
12.Привести структурные формулы и систематические названия триптофана, триптамина, серотонина, гетероауксина. Указать их биологическое значение.
13. На основании электронного строения тиофена и пиррола указать причину их общих и разных свойств. Почему реакции замещения для них протекают в разных условиях?
14. Назвать продукты их частичного и полного восстановления.
15. Изомеры пиррола пирроленин и пирролин в составе макроциклической сопряженной системы – порфина ( ароматичная, плоская система с 26 обобщенными электронами, n=6 ). Порфирины: гемоглобин, хлорофилл, вит.В-12.
Тест для самоконтроля
1.Гетероциклы - это большая группа органических соединений, молекул которых
входят в состав таких важнейших природных соединений, как :
а) гемоглобин
б) хлорофилл
в) антибиотиков
г)алкалоидов
Чаще в состав природных соединений входит молекула:
а) фурана
б) тиофена
в) пиррола
3. Гетероатом в них находится в состоянии :
а) sp2-гибридизации.;
б) sp3-гибридизации;
в) sp-гибридизации
4. Химические свойства 5-тичленных гетероциклов с одним гетероатомом
обусловлены:
а) ароматичностью;
б) электроотрицательностью гетероатома;
в) ацидофобностью;
г) непредельностью.
5. Пиррол, фуран и тиофен относятся к π- избыточным системам, т.к. в них число электронов, образующих ароматичную систему
а) превышает общее число атомов в цикле;
б) равно общему числу атомов в цикле;
в) меньше общего числа атомов в цикле.
6. Наиболее устойчив к действию кислот:
а) пиррол б) фуран в) тиофен
7. В незамещенных гетероциклах электрофильная атака осуществляется преимущественно:
а)по атому С-2 ; б) С-3 ;
в) С-4; г) С-5.
8. Для введения нитрогруппы в пиррол и фуран используют:
а) нитрующую смесь;
б) ацетилнитрат;
в) азотную кислоту
9. Легче всего в реакции присоединения вступает:
а) фуран б) тиофен в) пиррол
10.Наиболее устойчив к действию окислителей:
а) тиофен б) пиррол в) фуран
Ответы: 1- все; 2 – в; 3 – а; 4 – все; 5 – а; 6 – в; 7 – а; 8 – б; 9 - а 10 – а.
Задания для самостоятельной работы студентов 2 курса фарм. факультета по курсу органической химии.