Задания для самостоятельной работы студентов 2 курса фарм. Факультета по курсу органической химии. Тема «Ароматические Карбоновые кислоты».

Студент должен знать:

Литература:

1. Ароматические монокабоновые кислоты.

2. Функциональную группу карбоновых кислот, ее строение.

3. Номенклатуру и изомерию ароматических монокарбоновых кислот: бензойная, метилбензойная (орто-, мета- и пара-толуиловые кислоты.

4. Физические свойства их: почему температуры кипения у них выше, чем у спиртов и альдегидов?

5. Способы их получения:

а) окисляют гомологи аренов;

б) окисление первичных спиртов, альдегидов и кетонов;

в) из металлорганических соединений (реактивы Гриньяра вступают в реакцию нуклеофильного присоединения с углекислым газом).

г) гидролиз функциональных производных карбоновых кислот: сложных эфиров, амидов и галогенангидридов , нитрилов кислот;

-окисление метиларилкетонов.

6. Химические свойства: (реакционные центры карбоновых кислот); карбоксильная группа – это р-π-сопряженная система, в результате связи выравниваются;

реакционные центры: а) ОН-кислотный, б) атом углерода карбоксильной группы-электрофильный (реакции нуклеофильного замещения) , в) основный центр (оксогруппа с неподеленной парой электронов, г) С-Н-кислотный центр

в) кислотно-основные свойства: ароматические кислоты более сильные кислоты, почему? Ароматические кислоты с заместителями в орто положении более сильные кислоты, чем мета и пара изомеры.

В случае салициловой кислоты повышенная кислотность орто-изомеров объясняется стабилизацией аниона за счет образования внутримолекулярных водородных связей.Электроноакцепторные заместители повышают кислотность.

В дикарбоновых кислотах из-за затухания индуктивного эффекта второй карбоксильной группы кислотные свойства уменьшаются по мере удаленя карбоксильных групп друг от друга.

- реакции нуклеофильного замещения;

- реакции с участием α-водородных атомов;

- реакции декарбоксилирования кислот и их солей;

- дегидратацию амидов кислот (образование нитрилов кислот)

-нуклеофильное присоединение к нитрилам.

7. Функциональные производные карбоновых кислот: -ацилгалогениды; -ангидриды;

- сложные эфиры; - лактоны; - амиды;

8. Важнейшие представители ароматических карбоновых кислот и их физиологическое действие: бензойная кислота, ее соли в природе, получение красителей, душистых, лекарственных веществ, фенилуксусная, коричная, терефталевая кислота, применение.

ОСНОВНАЯ

1. Э.Т.Оганесян Органичекая

химия «Академия», 2011. с 200.

2. В.Л.Белобородов, С.Э.Зурабян и др. Органическая химия, основной курс – учебник для вузов. М.: Издательский центр «Дрофа»,2002г стр.453.

3. О.Я.Нейланд Органическая химия, Учеб.для хим. спец. вузов.-М. Высш. шк.,1990. с. 553…)

ДОПОЛНИТЕЛЬНАЯ:

1. К.Ингольд Теоретические основы органической химии, перевод с англ.М. Мир, 1973 2. Щеголев Органическая химия, учеб. Пособие для студ. мед. и фарм. обр-ю, Архангельск, 2008г., с. 505.

Студент должен уметь:

1. записывать формулы ароматических карбоновых кислот;

2. составлять структурные формулы изомерных карбоновых кислот и называть их;

3. давать названия карбоновым кислотам тривиальные, а также по заместительной номенклатуре;

4. записывать уравнения реакций способов получения ароматических карбоновых кислот:

а ) окислением гомологов аренов,

б) окислением соответствующих спиртов,

альдегидов и кетонов;

в) из металлорганических соединений;

5. сравнивать силу кислоты в зависимости от характера радикала ее, длины и разветвленности;

6. записывать уравнения реакций нуклеофильного замещения: со спиртами, галогенидами фосфора, (образование галогенангидридов кислот); образования амидов кислот, их ангидридов, декарбоксилирование кислот, галогенирование, восстановления;

7. Оформить лабораторную работу и защитить ее.

Владеть основными приемами и техникой выполнения лабораторной работы по способам получения и химическим свойствам ароматических карбоновых кислот.

Решать задачи по теме.