III. Задания для самостоятельной работы по изучаемой теме:

1.Дописать пропущенные слова:

Молекула пурина содержат 4 атома азота, из которых

три……………................характера, а ………………………………………………

Пурины ароматичны, т.к………………………………………..

Пурины проявляют основные свойства, но их основность уступает

основности…………………………... .

Мочевая кислота проявляет кислые свойства, т.к…………………………………..

Пурины дают реакции нуклеофильного замещения, особенно……………………

однако эти реакции менее активны по сравнению с………………………………..

Реакции электрофильного замещения в пуринах не идут, т.к.………….,………,

но 9-замещенные пурины могут нитроваться, галогенироваться, дают реакцию

азосочетания в положение – 8.

2.Пуриновые - основания, лактам-лактимная таутомерия.

3.Записать уравнения реакций галогенирования и дегалогенирования как способ

получения гидрокси- и аминопроизводных: ксантина, гипоксантина, аденина,

гуанина;

4.N-метилированные ксантины: кофеин,теофиллин, теобромин –пуриновые алкалоиды.

5.Основные и кислотные свойства ксантина, гипоксантина и их метилированных производных.

6.Реакции электрофильного замещения в них.

7. Аденин и гуанин – аминопроизводные пурина, амфотерность их.

8.Лекарственные средства на основе пуриновых оснований: меркаптопурин, тиогуанин ( 2-амино-6-меркаптопурин), иммунодепрессант азатиоприн, антигерпесный препарат ацикловир ( зовиракс).

9. Оротовая кислота ( витамин В₁₃ ) , оротат калия как стимулятор метаболических процессов.

10.Из серии предложенных веществ выбрать фурфурол, антипирин, мочевую кислоту.

11.Мурексидная проба на лекарственные вещества ряда пурина.

12.Записать формулы нуклеиновых пуриновых оснований, нуклеозиды и нуклеотиды на их основе.

Тест для самоконтроля:

1. Пурины содержат два типа азота в цикле

а) пиридинового характера

б) пиррольного характера

в) пиридинового и пиррольного характера

2. Молекулы пуринов ароматичны, реакции электрофильного замещения

идут в положение

а) 2 б) 4

в) 5 г) не идут

3. Основные свойства в большей степени проявляет азот в положении

а) 1 б) 7

в) 3 г) 9

4. Кислотные свойства в большей степени проявляет

а) пиррол б) пурин

в) индол г) пиримидин

5. Мочевая кислота – это

а) моногидроксипроизводное пурина

б) дигидроксипроизводное пурина

в) тригидроксипроизводное пурина

6. Со щелочными металлами взаимодействует:

а) пиридин

б) пиррол

в) хинолин

г) мочевая кислота

7. Реакции нуклеофильного замещения в пурине идут в положение

а) 2 б) 3 в) 4 г) 5 д) 6 е) 7 ж) 8

8. В реакциях электрофильного замещения менее активен

а) пурин б) пиррол в) пиразол

г) пиридин д) хинолин е) индол

9. Амфотерные свойства проявляют:

а) пиррол

б) пурин

в) имидазол

г) пиразол

д) хинолин

е)пурины

10.Реакций электрофильного замещения не дают

а) пурин б) оксазол в) пиримидин

г) пиррол д) хинолин г) оксазины

Ответы: 1- в; 2- г; 3- 1; 4- а; 5- в; 6-б,г; 7- а; 8-а; 9-б,г; 10-а,б,г.

Вопросы модуля № 5 Тема: Гетероциклы

1.Объяснить электронное строение пиррольного и пиридинового гетероатомов. В чем заключается участие этих гетероатомов в формировании ароматических систем? Каков их вклад в проявление гетероциклами кислотно-основных свойств? Привести примеры реакций , характеризующих эти свойства на примере имидазола.

2. Сравнить электронное строение молекул бензола и пиразола. Указать, какими общими и различными свойствами они обладают. Привести по три уравнения реакций, характеризующих их сходство и три – различие.

3. Какие лекарственные средства содержат в ставе молекулы продукт неполного восстановления пиразола – пиразолин.

4.Назвать продукты восстановления 5-ти членных гетероциклов с одним и двумя гетероатомами.

5. Привести структурные формулы пиррола, фурана, индола и нумерацию атомов в их молекулах, доказать их ароматичность, привести формулы лекарственных веществ на их основе.

6. Написать структурные формулы пиррола, бензола, фурана, ТГФ, пирролина, пирролидина, какие из них являются π – избыточными ароматическими соединениями, привести уравнения реакций, подтверждающих это. Привести формулы и названия любых лекарственных препарата или биологически активных веществ, в состав которых входят фуран и пиррол.

7. Сравнить электронное строение молекул пиррола и бензола, написать уравнения реакций сульфирования, нитрования, галогенирования, этих соединений и объяснить, почему данные реакции для пиррола необходимо проводить в особых условиях.

8. Написать структурные формулы пиррола, фурана, бензола, тиофена, индола. Которые из них ацидофобны? Как это сказывается на химических свойствах? Сравнить свойства тех и других гетероциклов.

9. Привести формулы и названия веществ, которые относятся к пиримидиновым основаниям, входящим в состав нуклеиновых кислот, их таутомерные формы. Написать формулы нуклезида и нуклеотида с одним из этих оснований.

10. Привести формулы и названия веществ, которые относятся к пуриновым основаниям, входящим в состав нуклеиновых кислот, их таутомерные формы. Написать формулы нуклезида и нуклеотида с одним из этих оснований.

11. Осуществить превращения:

12. Почему пиридин проявляет основные свойства, какими реакциями это можно подтвердить?

13. Рядом последовательных реакций получить из пентозы фурацилин.

14. Из серии предложенных веществ выбрать фурфурол, антипирин, мочевую кислоту.

15. Даны бензол, толуол и пиридин. Пользуясь их различным отношением к окислителям и различнойосновностью, определить, где какое вещество?

16. Даны растворы фенола, резорцина, антипирина, и амидопирина. Можно ли различить эти вещества, пользуясь только раствором хлорида железа (III)?