Задания для самостоятельной работы студентов 2 курса фарм. Факультета по курсу органической химии. Тема Углеводы: Монозы

Студент должен знать:

Литература:

1. Углеводы в природе, их значение для живых организмов

2. Какие функциональные группы содержат альдозы и кетозы.

3. Классификацию углеводов: пентозы, гексозы.

4. Кольчато-цепную таутомерию, что монозы – это циклические полуацетали гидроксикарбонильных соединений.Пиранозные и фуранозные циклы.

Циклические формулы Фишера и Хеуорса, две устойчивые конформации пиранозного цикла- кресла ⁴С₁ и ¹С₄ .

5. Стереизомерию моноз: у альдогексоз 16 стереоизомеров, т.к. в них 4 асимметрических атома углерода: R,S и D,L-cистемы.

6. Проекционные формулы Фишера, центр хиральности, энантиомеры, эпимеры –пары диастереомеров, имеющих противоположную конфигурацию только одного асимметрического атома углерода (D-ксилоза и D-рибоза – это эпимеры по С-3).

7. Реакции полуацетального гидроксила: N-,S-,C-гликозиды; реакции карбонильной группы: восстановление – альдиты; окисление: лактоны, проба Троммера, Проба Толленса , кислые сахара: альдоновые, альдаровые.

8. Реакции спиртовых гидроксилов: сложные эфиры, простые эфиры

9. Действие кислот и оснований на монозы.

10. Реакции удлинения цепи.

11. Реакции восстановления углеводов.

12. Реакции окисления углеводов.

ОСНОВНАЯ

1.Э.Т.Оганесян Органичекая

химия «Академия», 2011.

с.276.

2.Н.А.Тюкавкина,

В.Л.Белобородов, С.Э.Зурабян и др. Органическая химия, специальный курс – учебник для вузов. М.: Издательский центр «Дрофа»,2008, стр. , 96;.

2.О.Я.Нейланд

Органическая химия, Учеб.для хим. спец. вузов.-М. Высш. шк.,1990. с. 504.)

ДОПОЛНИТЕЛЬНАЯ:

1.В.И.Иванский «Химия гетероциклических соединений» М, 1978, с.86.

2.А.Е.Щеголев Органическая химия, учеб. Пособие для студ. мед. и фарм. обр-ю, Архангельск, 2008г., с. 309

Студент должен уметь:

- Писать формулы моноз в цепной и кольчатой формах, т.е. Фишера, Хеуорса.

- Записывать уравнения всех перечисленных реакций , называть исходные вещества и продукты реакций.

-Определять какие углеводы являются восстанавливающими, а какие нет.

-Сдать допуск, выполнить, оформить и защитить лабораторную работу по теме «Монозы».