Задания для самостоятельной работы студентов 2 курса фарм. Факультета по курсу органической химии. Тема «Фенолы»

Студент должен знать:

Литература

1. Фенолы и ароматические спирты –это не одно и то же; формулы и названия двухатомных фенолов и продуктов их окисления;

2. Почему фенол «кислее» воды и спиртов, от чего это зависит;

3. Как разные по электроотрицательности заместители в фенолах сказываются на их кислотных свойствах;

4. Химические свойства фенолов: их взаимодействие с о щелочами, ацилирование, нуклеофильное замещение гидроксогруппы на хлор в присутствии электроноакцепторных заместителей, на аминогруппу; электрофильное замещение (-ОН группа – это орто-, пара- ориентант): бромирование, нитрование, сульфирование, алкилирование и ацилирование по Фриделю-Крафтсу; образование фенолформальдегидной смолы

5. Способы получения фенолов: сплавлением аренсульфоновых кислот со щелочами, гидролизом галогенаренов, гидролизом арендиазониевых солей

ОСНОВНАЯ

1.Э.Т.Оганесян Органичекая

химия «Академия», 2011. с 156.

2. В.Л.Белобородов, С.Э.Зурабян и др. Органическая химия, основной курс – учебник для вузов. М.: Издательский центр «Дрофа»,2002г стр.363…, 390…

3. О.Я.Нейланд Органическая химия, Учеб.для хим. спец. вузов.-М. Высш. шк.,1990. с. 312.)

ДОПОЛНИТЕЛЬНАЯ:

1. К. Ингольд Теоретические основы органической химии, перевод с англ.М. Мир, 1973

2.Щеголев Органическая химия, учеб. Пособие для студ. мед. и фарм. обр-ю, Архангельск, 2008г., с. 450.

Студент должен уметь:

1. писать формулы одно- , двух и трехатомных фенолов, называть их;

2. отличать фенолы от ароматических спиртов;

3. сравнивать кислотные свойства фенола и его замещенных;

4. писать уравнения реакций, отражающие химические свойства фенола: нуклеофильные свойства: алкилирование (образование простых эфиров), ацилирование ( образование сложных эфиров); электрофильное замещение: галогенирование, нитрование, алкилирование и ацилирование в кольцо по Фриделю-Крафтсу, сульфирование, взаимодействие с формальдегидом. нуклеофильное замещение ОН группы на СI в присутствии электроноакцепторных заместителей; реакции окисления и восстановления; цветные реакции на фенолы;

5. подтверждать уравнениями реакций взаимное влияние гидроксогруппы и бензольного кольца;

6. писать уравнения реакций получения фенола и двухатомных фенолов;

7. называть важнейшие представители и их физиологическое действие.