III. Задания для самостоятельной работы по изучаемой теме:

1.Дописать пропущенные слова:

Молекулы диазинов содержат 2 атома азота……………................характера.

Диазины ароматичны, т.к………………………………………..

Диазины проявляют основные свойства, но их основность уступает

основности…………………………... .

Барбитуровая кислота проявляет кислые свойства, т.к…………………………….

Диазины дают рекции нуклеофильного замещения, т.к…………………………...,

однако эти реакции менее активны по сравнению с………………………………..

Реакции электрофильного замещения в диазинах идут в положение ………….,…

оксазин и тиазин не дают реакций……………………………………… …………

2.Биологически значимые диазины: пиримидиновые нуклеиновые основания, лактам-лактимная таутомерия.

3. Птеридин – конденсированная система пиримидина и пиразина – фрагмент фолиевой кислоты.

4.Записать уравнения реакций галогенирования и дегалогенирования как способ

восстановления гидроксипиримидинов;

5.Реакции электрофильного замещения пиримидинов(урацила и цитозин), имеющих два донорных заместителя: для урацила возможно нитрование дымящей HNO₃, сульфирование хлорсульфоновой кислотой (Х=SO₂CI), гидроксиметилирование под действием формальдегида (Х=СН₂ОН); записать уравнения реакций.

Цитозин с азотистой кислотой образует соль диазония, которая сразу же гидролизуется до урацила, т.е. ведет себя как алифатический амин. Записать уравнения реакций.

С солями диазония цитозин и урацил в слабощелочной среде дают реакцию азосочетания.

6.Производные фенотиазина, феноксазина как лекарственные средства:

7. Три формы барбитуровой кислоты – тригидроксипроизводного . Лактам-лактимная и кето-енольная таутомерия. В енольной форме – это сильная кислота, титруется как одноосновная. Это синтетический препарат ( впервые получен Байером в 1863 году) восстановлением дибромпроизводного) .

8. Барбитураты – производные барбитуровой кислоты, в которых в положении 5 находятся 2 углеводородных заместителя: барбитал ( веронал) содержит этильные радикалы , фенобарбитал (люминал) - этильный и фенильный.

9. Написать формулу 5-фенил-5-этилбарбитуровой кислоты. Предложить схему ее синтеза из мочевины и соответствующего производного малоновой кислоты.

10.Таутомерные формы полученного соединения. Какая форма обуславливает кислый характер данного соединения и как это используется в фармации.

11. Из пара-нитробензолсульфокислоты методом Скраупа получить 5-НОК. Химические свойства π-дефицитного гетероцикла, входящего в состав этого лекарственного средства подтвердить уравнениями реакций.

12.Лекарственные средства – производные пиримидина: сульфаниламидные препараты: сульфатон, сульфазин, сульфадимезин, сульфомонометоксин, сульфодиметоксин; противоопухолевые – фторурацил, фторафур.

Тест для самоконтроля:

1. Диазины содежат два атома азота в цикле

а) пиридинового характера б) пиррольного характера

в) пиридинового и пиррольного характера

2. Молекулы диазинов ароматичны, реакции электрофильного замещения

идут в положение

а) 2 б) 4 в) 5 г) 6

3. Основные свойства в большей степени проявляет

а) пиррол б) пиридин в) пиримидин г) имидазол

4. Кислотные свойства в большей степени проявляет

а) пиррол б) пиридин в) индол г) пиримидин

5.Барбитуровая кислота – это

а) моногидроксипроизводное пиримидина

б) дигидроксипроизводное пиримидина

в) тригидроксипроизводное пиримидина

6. Со щелочными металлами взаимодействует:

а) пиридин б) пиррол

в) хинолин г) барбитуровая кислота

7. Реакции нуклеофильного замещения в пиримидине идут в положение

а) 2 б) 3 в) 4 г) 5 д) 6

8. В реакциях электрофильного замещения менее активен

а) пиримидин б) пиррол

в) пиразол г) пиридин

д) хинолин е) индол

9. Амфотерные свойства проявляют:

а) пиррол б) пиразин

в) пиримидин г) имидазол

д) пиразол е) хинолин

10.Реакций электрофильного замещения не дает

а) пиразол б) оксазол

в) пиримидин г) пиррол

д) хинолин е) оксазины

Ответы: 1- а; 2- 5; 3- г; 4- а; 5- в; 6-б,г; 7- а; 8-г; 9-б,г; 10-б,г.