Тема «Окси- и оксокислоты».

Студент должен знать:

Литература:

I.Окси- и оксокислоты кислоты.

Функциональные группы окси- и оксокарбоновых кислот: карбоксильную группу и ее строение.

2.Номенклатуру и изомерию окси и оксо- карбоновых кислот.

3. Химические свойства: (реакционные центры)

а)кислотные свойства проявляются сильнее из-за электроноакцепторного индуктивного (-I эффекта) гидроксогруппы;

б)реакции карбоксильной группы: образование солей, сложных эфиров, амидов, ацилхлоридов; а чтобы не мешала гидроксогруппа, ее защищают, превращая в сложный эфир.

в)реакции гидроксогруппы: окисление, образование простых и сложных эфиров, защитив карбоксильную группу сложноэфирной группой

Реакции , в которых гидроксо- и карбоксильная группы участвуют совместно – образование лактонов и лактидов.

4.Оксокарбоновые кислоты:

Способы получения оксопроизводных карбоновых кислот:

а)α -оксокислоты:

- последовательное ацилирование и алкилирование 1,3-дитиана;

- гидролиз α-оксонитрилов;

б) β – оксокислоты получают сложноэфирной конденсацией с последующим гидролизом полученных эфиров β-оксокислот;

в) γ – оксокислоты получают из янтарного ангидрида и магнийорганического соединения.

- амиды;

2.Химиеские свойства: оксокислоты проявляют свойства карбоновых кислот, кетонов и альдегидов.

а) α – Осокислоты легко вступают в реакции нуклеофильного присоединения, декарбоксилирования, декарбонилирования (отщепления СО), альдольной конденсации по α-углеродному атому, превращение полученного альдоля затем в лактон.

б) β – Оксокислоты, сильный С-Н кислотный центр, ПОЭТОМУ ИМ СВОЙСТВЕННА ДИНАМИЧЕСКАЯ КЕТО-ЕНОЛЬНАЯ ТАУТОМЕРИЯ, ЭТИ ИЗОМЕРЫ ВСТУПАЮТ В РЕАКЦИИ В ТОЙ И ДРУГОЙ ФОРМЕ

3. Важнейшие представители , особенности их химического поведения и физиологическая роль.

4. Оптическая изомерия оксикислот

ОСНОВНАЯ

1.Э.Т.Оганесян Органичекая

химия «Академия», 2011.

с.260.

2.В.Л.Белобородов, С.Э.Зурабян и др. Органическая химия, основной курс – учебник для вузов. М.: Издательский центр «Дрофа»,2002г стр.558...

3.О.Я.Нейланд Органическая химия, Учеб.для хим. спец. вузов.-М. Высш. шк.,1990. с. 607.)

ДОПОЛНИТЕЛЬНАЯ:

1.А.Е.Щеголев Органическая химия, учеб. Пособие для студ. мед. и фарм. вузов, Архангельск, 2008г., с. 280.

2. К. Ингольд Теоретические основы органической химии, перевод с англ.М. Мир, 1973

Студент должен уметь:

1. записывать формулы α, β и γ- окси- и оксокислот;

2. составлять структурные формулы изомерных окси- и оксокарбоновых кислот и называть их;

3. давать названия окси и оксокарбоновым кислотам по заместительной номенклатуре;

4. записывать уравнения реакций способов получения таких кислот:

5. сравнивать силу кислоты в зависимости от характера ее второй функциональной группы, длины и разветвленности радикала;

6. записывать уравнения реакций нуклеофильного замещения: со спиртами, галогенидами фосфора, (образование галогенангидридов кислот); образования амидов кислот, их ангидридов, галогенирование, дегидратацию, восстановление, декарбоксилирование.

7. записывать уравнения реакций получения производных карбоновых кислот из их хлорангидридов

8. выполнить, оформить и защитить лабораторную работу по данной теме.