Задания для самостоятельной работы студентов 2 курса фарм. Факультета по курсу органической химии. Тема «Аминокислоты»

Студент должен знать:

Литература:

1.Общую характеристику аминокислот: классификация, изомерия: алифатического и ароматического ряда: α,β,γ-аминокислоты, т.е. классификация и изомерия по положению аминогруппы относительно карбоксильной.

2.Кислотно-основные свойства аминокислот: реакции аминогруппы: основность, нуклеофильность, взаимодействие с азотистой кислотой, с формальдегидом – принцип формольного титрования Серенсена; N-ацилирование ( реакция Шоттена-Баумана) при значениях Рh, превышающих рI данной аминокислоты (т.е. когда аминогруппа не протонирована)

3. Использование N- ацилирования с целью последующего анализа аминокислот (дансильный метод);

4.Реакция Сенгера – введение динитрофенильного остатка в аминогруппу

5.Реакции карбоксильной группы: получение сложных эфиров чаще в присутствии газ.НСI, сложные эфиры при этом получаются в виде солей по аминогруппе.

6.Декарбоксилирование аминокислот приводит к биогенным аминам ( коламин, гистамин, 4-аминомасляная кислота-ГАМК).

7.Реакции с одновременным участием амино- и карбоксильной групп: межмолекулярное ацилирование с образованием циклических шестичленных диамидов – дикетопиперазинов;

8.Нингидриновая – высокочувствительная цветная реакция на α-аминокислоты; взаимодействие с фенилизотиоцианатом С₆Н₅-N=C=S приводит к образованию тиогидантоинов- гетероциклических производных. Для чего используются эти реакции?

9.Способы получения аминокислот.

10.Кислотно-основные свойства.

11.Стереоизомерия протеиногенных аминокислот

12.Биологически значимые аминкислоты и их физиологическое действие. β-аланин в составе пантотеновой кислоты;

13.β-лактамные антибиотики, γ-аминомасляная кислота, п-аминобензойная кислота.

14.Сульфаниламиды: стрептоцид, норсульфазол, сульфацил-натрий

15.ПАБК, ПАСК, анестезин, новокаин, новокаинамид.

ОСНОВНАЯ

1.Э.Т.Оганесян Органичекая

химия «Академия», 2011.

с.276.

2.Под ред.Н.А.Тюкавкиной,

Органическая химия, основной курс – учебник для вузов. М.: Издательский центр «Дрофа»,2008г стр. 582.

3.О.Я.Нейланд Органическая химия, Учеб.для хим. спец. вузов.-М. Высш. шк.,1990. с. 615.

ДОПОЛНИТЕЛЬНАЯ:

1. К. Ингольд Теоретические основы органической химии, перевод с англ.М. Мир, 1973

2.А.Е.Щеголев Органическая химия, учеб. Пособие для студ. мед. и фарм. обр-ю, Архангельск, 2008г. с. 293.

Студент должен уметь:

1.Записывать формулы протеиногенных аминокислот; в каком виде они существуют в нейтральной среде, в кислой и в щелочной.

2.Характеризовать амфотерные свойства аминокислот: записывать уравнения реакций по амино- и карбоксильной группам;

3.Проделать, оформить в рабочем журнале и защитить лабораторную работу по теме.