Задания для самостоятельной работы студентов 2 курса фарм. Факультета по курсу органической химии. Тема «Спирты (алканолы), тиолы, простые эфиры, сульфиды».

Студент должен знать:

Литература

1.Функциональную группу спиртов.

2.Гомологический ряд спиртов;

3.Изомерию и номенклатуру их.

4.Физические свойства спиртов, их спектральную идентификацию

5.Химические свойства спиртов:

- реакции нуклеофильного замещения

- реакции отщепления;

- кислотно-основные свойства;

- реакции окисления и

восстановления;

6.Способы получения спиртов, тиолов

- гидролиз галогеналканов;- гидратация алкенов;

- восстановление карбонильных соединений;

- брожение сахаристых веществ;

- присоединение сероводорда к алкенам;

7.Многоатомные спирты:

- качественная реакция;

- дегидратация гликолей: образование диоксана из этиленгликоля; ТГФ из тетраметиленгликоля.

8.Важнейшие представители и их физиологическое действие.

9.Простые эфиры:

- формулы простых эфиров и их названия;

- простые эфиры-это инертные вещества, но в жестких условиях они подвергаются ацидолизу – расщепляются под действием HI.

- взаимодействие со щелочными металлами;

- с кислотами образуются оксониевые соли;

- радикальные реакции по α- углеродному атому: хлорирование, окисление с образованием гидроперекисей.

ОСНОВНАЯ

1. Э.Т.Оганесян Органичекая химия «Академия», 2011. с 144,168.

2. В.Л.Белобородов, С.Э.Зурабян и др. Органическая химия, основной курс – учебник для вузов. М.: Издательский центр «Дрофа»,2002г стр.340

3. О.Я.Нейланд Органическая химия, Учеб.для хим. спец. вузов.-М. Высш. шк.,1990. с. 280.)

ДОПОЛНИТЕЛЬНАЯ:

1. К. Ингольд Теоретические основы органической химии, перевод с англ.М. Мир, 1973

2.Щеголев Органическая химия, учеб. Пособие для студ. мед. и фарм. обр-ю, Архангельск, 2008г., с. 113.

Студент должен уметь:

1. писать структурные формулы изомерных спиртов и тиолов, называть их;

2. записывать уравнения реакций получения спиртов и тиолов: гидролизом галогеналканов, гидратацией алкенов, гидрированием каорбонильных соединений, оксосинтезом через альдегиды и кетоны, сбраживанием сахаристых веществ; присоединением сероводорода к алкенам.

3. в общей формуле спиртов распознавать активные центры и записывать уравнениями реакций химические свойства спиртов: кислотно-основные (взаимодействие с мет.Na, NaOH,

4. влияние заместителей на кислотность спиртов;

5. реакции с участием нуклеофильного центра: О-алкилирования – синтез Вильямсона (образование простых эфиров); О-ацилирование (образование сложных эфиров);

6. реакции с участием электрофильного центра: замещение ОН группы спиртов на галоген;

7. реакции с участием СН-кислотного центра (элиминирования);

8. реакции окисления спиртов, условия дегидрирования первичных, вторичных и третичных спиртов;

9. называть отдельные представители спиртов, тиолов, особенности их химического поведения.

10. называть формулы простых эфиров, сульфидов и по названиям писать формулы их;