Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
Эрстенюк А_пр_6bbb.doc
Скачиваний:
92
Добавлен:
18.02.2016
Размер:
17.9 Mб
Скачать

Фізичні властивості

Спирти мають більш високі температури плавлення та кипіння, більшу розчинність у воді, ніж відповідні вуглеводні. Оскільки спирти є полярними сполуками (атом кисню більш електронегативний в порівнянні з атомом вуглецю, тому він зміщує до себе електронну густину від атома вуглецю і водню). Вони мають два полярні зв’язки С-О та О-Н. Існування на атомах гідроксильної групи часткових зарядів різного знаку приводить до міжмолекулярної взаємодії гідроксильних груп і утворення водневих зв’язків:

... :

Oδ-–Hδ+ ... : │ R

Oδ-–Hδ+ ... │ R

Утворення водневих звязків істотно зменшує леткість, підвищує температуру кипіння, тому що агрегати, які утворюються, мають більшу молекулярну масу. Наприклад, етан кипить при -89°С, тоді як етанол при 78,5 °С.

Метанол і етанол змішуються з водою в будь-яких співвідно­шен­нях. Зі збільшенням молекулярної маси розчинність спиртів у воді зменшується.

Одержання

1) метанол одержують із синтез-газу (каталізатори ZnO,Сu):

СО + 2Н2  СН3ОН 

синтез газ метанол

2) етанол одержують:

a) гідратацією етилену: СН2=СН2 + Н2О  СН3–СН2–ОН

етен етанол

б) ферментативним бродінням крохмалю (або целюлози):

крохмаль  С6Н12О6ферменти2С2Н5ОН + 2СО2 глюкоза етанол

Джерелом крохмалю є зерно, рис, картопля.

3) гідратація алкенів (згідно правила Марковнікова):

СH3–СH=CH2 + H2O  ––H+  СH3 – пропен

CH– СH3   OH

пропанол-2

4) лужний гідроліз галогенопохідних вуглеводнів:

  СH3–СH2Br + H2O —NaOH СH3–CH2OH + HBr

брометан етанол

Хімічні властивості

Властивості спиртів R-OH визначаються наявністю полярних зв'яз­ків Oδ-–Hδ+ і Cδ+–Oδ-, і неподілених електронних пар на атомі кисню.

Для спиртів характерні реакції за участю зв’язку О-Н, зв’язку С-О і окиснювальні реакції.

Реакції з розривом зв'язку RO–H

1) з лужними металами утворюючи солі - алкоголяти:

2СH3CH2OH + 2Na  2СH3CH2ONa + H2

етилат натрію

2) з органічними кислотами (реакція ЕСТЕРИФІКАЦІЇ - утворення складних ефірів - ЕСТЕРІВ):

етанова кислота етилацетат

Реакції з розривом зв'язку R–OH

3) з галогеноводнями: R–OH + HBr  R–Br + H2O

Реакції окиснення

4) при дії окисників спирти окиснюються до альдегідів, які в свою чергу окиснюються до карбонових кислот:

спирти альдегіди карбонові кислоти

Реакції відщеплення

5) внутрішньомолекулярна дегідратація приводить до утворення алкенів. Реакцію проводять при температурі вищій, ніж 140°С в присутності сульфатної кислоти як водовідбірного засобу:

CH3–CH2–OH  ––t°>140°C,H2SO4  CH2=CH2 + H2O

етанол етен

6) міжмолекулярна дегідратація приводить до утворення простих ефірів - етерів. Реакцію проводять при температурі нижчій, ніж 140°С в присутності сульфатної кислоти як водовідбірного засобу:

R

OH + H

O–R  –– t°, H2SO4  R–O–R +H2O

етер

CH3–CH2OH + НО–CH3 ––t°<140°C, H2SO4 CH3–CH2–O–CH3 + H2O

етанол метанол етилметиловий етер

Соседние файлы в предмете [НЕСОРТИРОВАННОЕ]