§ 2.3. Ароматичні вуглеводні (арени)

АРОМАТИЧНІ ВУГЛЕВОДНІ (арени) – це вуглеводні циклічної будови, молекули яких містять бензольне кільце.

Арени мають загальну формулу C_nH_2n-6, n≥6.

12.3.1. Будова молекули

Бензен (бензол) має склад молекули С₆Н₆ і належить до групи ароматичних вуглеводнів. Ця назва, як і багато інших в органічній хімії, склалася історично, оскільки перші з добутих сполук цієї групи справді мали приємний запах.

Бензен С6Н6		Німецький учений А.Кекуле запропонував формулу, що найкраще відобразила рівноцінність і атомів Карбону, і атомів Гідрогену. Проте і ця формула неповністю відповідає реальній структурі молекули бензену. Після з’ясування електронної будови молекули бензену формулу почали записувати у іншому вигляді запропоновану Полінгом. Мається на увазі, що атоми карбону розміщуються в кутах шестикутника і сполучені з атомами гідрогену. Кільце всередині шестикутника показує, що в молекулі існує єдина шестиелектронна хмара, утворена електронами, наданими у спільне користування шістьма карбо-новими атомами (по одному електрону кожним атомом). Зв’язки між атомами Карбону не є простими чи подвійними в чистому вигляді. Через це бензен не належить ні до насичених, ні до ненасичених вугле-воднів, а є представником – ароматичних вуглеводнів.
формула Кекуле	формула Полінга
скорочені формули
формула з делокалі-зованими звязками

12.3.2. Гомологи бензену. Ізомерія. Гомологи бензену можна розглядати як похідні бензену, в яких один або декілька атомів Карбону заміщені різними вуглеводневими радикалами.

Найближчий гомолог бензену – С₆Н₅СН₃ метилбензен (толуен) – він як і бензен не має гомологів. Наступний гомолог бензену С₆Н₄(СН₃)₂ – диметилбензен (ксилол) має три ізомери, які відрізня­ються положенням метильних груп. Скорочення „о-”, „м-”, „п-” означають „орто-”, „мета-”, „пара-”:

о-диметилбензен м-диметилбензен п-диметилбензен

орто-ксилол мета-ксилол п-ксилол

1,2-диметилбензен 1,3-диметилбензен 1,4-диметилбензен

В орто-положенні метильні групи знаходяться біля сусідніх ато­мів вуглецю, в мета-положенні – через один атом вуглецю, в пара-положенні – через два.

При заміщенні одного атома водню на радикал вініл (-СН=СН₂) утворюється вінілбензен або стирол С₆Н₅-СН=СН₂. Стирол легко по­лі­меризується, утворюючи полістирол. При полімеризації відбуваєть­ся розрив подвійного зв’язку вінілу.

12.3.3. Фізичні властивості

За звичайних умов бензен – рідина зі специфічним запахом, t_кип. 80°С, у воді практично нерозчинний, хоча є розчинником багатьох органічних речовин.

Через високий вміст вуглецю ароматичні вуглеводні горять сильно кіптявим полум’ям. Бензен дуже отруйний (). Тривале вдихання його парів викликає лейкемію.

12.3.4. Хімічні властивості

Завдяки єдиній електронній хмарі, що стабілізує бензольне ядро, бензен виявляє стійкість проти дії окисників, не знебарвлює розчин перманганату калію. Цим бензен нагадує насичені вуглеводні, хоча формально є ненасиченою сполукою.

Як і насичені сполуки бензен вступає в реакції заміщення, внаслідок чого атоми водню можуть заміститися, наприклад на атоми хлору.