12.2.14. Електронна будова потрійного зв’язку

Розглянемо будову ацетилену С₂Н₂ (НС≡СН): у кожного атома вуг­лецю стають гібридними 2 електронні орбіталі, утворені 1s- і 1p-елект­ронами (sp-гібридизація). Гібридні орбіталі утворюють -зв’я­­зок з атомами водню і між атомами вуглецю. Негібридні орбіталі (два р-електрони) утворюють два π-звязки між атомами вуглецю, вони знаходяться у двох взаємно перпендикулярних площинах:

 sp-гібридизація, кут 180°

Рис. 12.5. Утворення потрійного зв’язку в ацетилені

Потрійний зв’язок – це ковалентний зв’язок, який складається з одного - і двох π- зв’язків. Потрійному зв’язку відповідає sp гібри­ди­зація.

12.2.15. Фізичні властивості

За фізичними властивостями три перші представники гомоло­гіч­ного ряду алкінів за нормальних умов гази, далі ідуть рідини (С₅-С₁₅), а починаючи з вуглеводню С₁₆Н₃₀ алкіни є твердими речовинами. Зміни температур плавлення та кипіння в гомологічному ряді алкінів підпорядковуються основним закономірностям, характерним для алканів і алкенів.

12.2.16. Хімічні властивості

● Реакції приєднання:

1) гідрування:

CH₃–C≡CH –^t°,Pd;H₂^•→ CH₃–CH=CH₂ –^t°,Pd;H₂→  CH₃–CH₂–CH₃(пропан)

пропін пропен пропан

2) галогенування:

HC≡CH  ––^Br₂  CHBr=CHBr  ––^Br₂ CHBr₂–CHBr₂ етін 1,2 – диброметен 1,1,2,2- тетраброметан

3) гідрогалогенування:

CH₃–C≡CH––^HBr→CH₃–CBr=CH₂ ––^HBr→ CH₃–CBr₂–CH₃

пропін 2-бромпропен-1 2,2-дибромпропан

4) гідратація (реакція Кучерова):

HC≡CH + H2O —HgSO4→  [CH2 =   ацетилен

CH-ОН]  → СН3-СОН етенол оцтовий альдегід

При гідратації ацетилену в умовах реакції Кучерова як проміж­ний продукт утворюється єнол – ненасичений спирт, який є не­стій­кий, швидко ізомеризується в більш стійку карбонільну сполуку оцтовий альдегід.

5) полімеризація (тримеризация ацетилена):

	+		––600°C, C→
ацетилен				бензен

6) кислотні властивості ацетилену – здатність утворювати солі:

RC≡CH ––^NaNH2→ RC≡CNa + NH₃

алкін заміщений ацетиленід

натрію

HC≡CH + 2[Ag(NH₃)₂]OH → AgC≡CAg +4NH₃ + 2H₂O

ацетилен ацетиленід срібла

12.2.17. Застосування

Ацетилен НС≡СН – безбарвний газ, без запаху, погано розчиняється у воді, горить яскравим, сильно кіптявим полум’ям, з повітрям утворює вибухові суміші. При згоранні ацетилену в кисні виділяється велика кількість тепла (3000°С). Це дозволяє використовувати ацетилен для автогенного зварювання і різання металів.

Ацетилен є сировиною для багатьох хімічних виробництв. У промисловості його використовують для добування оцтового альдегіду і хлорвінілу, з яких потім добувають оцтову кислоту та полівінілхлорид відповідно.